(3-cyanobenzyl)(triphenyl)phosphonium bromide | 24722-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-cyanobenzyl)(triphenyl)phosphonium bromide
• 英文别名: (m-cyanobenzyl)triphenylphosphonium bromide；3-[(1,1,1-triphenylphosphonio)methyl]benzonitrile bromide；(3-Cyanobenzyl)triphenylphosphonium bromide；(3-cyanophenyl)methyl-triphenylphosphanium;bromide
• CAS: 24722-19-8
• 化学式: Br*C₂₆H₂₁NP
• 分子量: 458.337
• InChiKey: UEHKXNVFXVKCBS-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-cyanobenzyl)(triphenyl)phosphonium bromide 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 反式-3-(1'-羟基己基)二苯乙烯
  参考文献：
  名称：

  取代的芳基甲基苯基醚。1.一系列新的5-脂氧合酶抑制剂和白三烯拮抗剂。

  摘要：

  已经制备了一系列新的取代的芳基甲基苯基醚。这些化合物已被测试为大鼠中性粒细胞中的5-脂氧合酶（5-LO）抑制剂，白三烯诱导的豚鼠肺实质条带收缩的体外拮抗剂以及过敏反应的慢反应物质抑制剂（SRS-A） GP体内介导的支气管痉挛。这类潜在的抗过敏/抗炎剂的大多数代表在大鼠PMN中显示出对5-LO活性的有效抑制作用。最有效的化合物2-[[[3-（1-（羟基己基）苯氧基]-甲基]喹啉（33）在大鼠PMN 5-LO分析中的I50为0.12 microM，在白三烯-中的I50为3.6 microM。诱导GP肺实质条带收缩，并且在10 mg / kg的体内GP中还表现出91％的SRS-A介导的支气管痉挛抑制，十二指肠内给药。该系列中的某些化合物在体外也是白三烯拮抗剂，其中一些在GP中显示出针对SRS-A介导的支气管痉挛的体内活性。

  DOI：

  10.1021/jm00384a017
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯腈 、 三苯基膦 生成 (3-cyanobenzyl)(triphenyl)phosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Photocyclization reactions of aryl polyenes. The photocychzation of 1-substitutedphenyl-4-phenyl-1,3-butadienes

  摘要：

  对1-对位取代苯基-4-苯基-1,3-丁二烯的辐照产生了1-对位取代苯基萘和7-取代-1-苯基萘的混合物。对1-间位取代苯基-4-苯基-1,3-丁二烯的光环化反应产生了1-间位取代苯基萘、6-取代-1-苯基萘和8-取代-1-苯基萘。通过独立方法合成来对光产物进行表征。

  DOI：

  10.1139/v70-304

文献信息

• Substituted dienes prepared from betulinic acid – Synthesis, cytotoxicity, mechanism of action, and pharmacological parameters
  作者：Jan Pokorný、Denisa Olejníková、Ivo Frydrych、Barbora Lišková、Soňa Gurská、Sandra Benická、Jan Šarek、Jana Kotulová、Marián Hajdúch、Petr Džubák、Milan Urban

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113706

  日期：2021.11

  synthesized from betulinic acid by its oxidation to 30-oxobetulinic acid followed by the Wittig reaction. Cytotoxicity of all compounds was tested in vitro in eight cancer cell lines and two noncancer fibroblasts. Almost all dienes were more cytotoxic than betulinic acid. Compounds 4.22, 4.30, 4.33, 4.39 had IC50 below 5 μmol/L; 4.22 and 4.39 were selected for studies of the mechanism of action. Cell cycle

  通过将桦木酸氧化为 30-氧代桦木酸，然后进行 Wittig 反应，合成了一组新的取代二烯。在八种癌细胞系和两种非癌成纤维细胞中体外测试了所有化合物的细胞毒性。几乎所有的二烯都比桦木酸更具细胞毒性。化合物4.22、4.30、4.33、4.39的IC 50低于5 μmol / L ；选择4.22和4.39进行作用机制研究。细胞周期分析显示在 5 × IC 50时凋亡细胞数量增加浓度，其中可以预期导致细胞死亡的不可逆变化的激活。既4.22和4.39导致细胞在用DNA / RNA合成的部分抑制的G0 / G1期的累积为1×IC 50，并在5几乎完全抑制×IC 50。有趣的是，化合物4.39 在 5 × IC 50导致细胞在 S 期积累。较高浓度的受试药物可能比较低浓度抑制更多的脱靶。破坏细胞代谢的机制可以诱导细胞在 S 期的积累。化合物4.22和4.39 均在癌细胞中引发选择性凋亡通过内在途径，
• Diazepane derivatives or salts thereof
  申请人：——

  公开号：US20030195193A1

  公开（公告）日：2003-10-16

  To provide a compound which has an anticoagulation action based upon inhibition of activated blood coagulation factor X and is useful as an anticoagulant or an agent for prevention and treatment of diseases caused by thrombus or embolus. A diazepan derivative such as 4-[(3-carbamimidoylphenylamino)methyl]-3-[4-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)benzoylamino]benzoic acid and 3-hydroxy-4′methoxy-2-{[4-(4-methyl-1,4-diazepan-1-yl)benzoyl]amino}benzanilide or a salt thereof is an effective ingredient.

  提供一种基于抑制活化的血液凝血因子X而具有抗凝作用的化合物，可用作抗凝剂或预防和治疗由血栓或栓塞引起的疾病的药物。4-[(3-羧基胍基苯基氨基)甲基]-3-[4-(4-甲基-1,4-二氮杂环庚烷-1-基)苯甲酰氨基]苯甲酸和3-羟基-4′-甲氧基-2-{[4-(4-甲基-1,4-二氮杂环庚烷-1-基)苯甲酰]氨基}苯甲酰胺或其盐是有效成分。
• Selective Late‐Stage Hydrodefluorination of Trifluoromethylarenes: A Facile Access to Difluoromethylarenes
  作者：Socrates B. Munoz、Chuanfa Ni、Zhe Zhang、Fang Wang、Nan Shao、Thomas Mathew、George A. Olah、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1002/ejoc.201700396

  日期：2017.4.26

  A selective reductive monodefluorination reaction of trifluoromethyl arenes was developed. Mediated by magnesium metal, various difluoromethylated aromatics were accessed at room temperature in the presence of acetic acid. This protocol shows tolerance to a wide range of functional groups and it was applicable in late-stage hydrodefluorination of complex pharmaceutical compounds, affording the corresponding

  开发了三氟甲基芳烃的选择性还原单脱氟反应。在金属镁的介导下，在乙酸存在下，在室温下获得各种二氟甲基化芳烃。该协议显示出对多种官能团的耐受性，它适用于复杂药物化合物的后期加氢脱氟，提供相应的 CF2H 类似物及其氘化 (CF2D) 对应物。
• Stereospecific Synthesis of α‐Hydroxy‐Cyclopropylboronates from Allylic Epoxides
  作者：Laura Amenós、Laura Trulli、Luis Nóvoa、Alejandro Parra、Mariola Tortosa

  DOI：10.1002/anie.201812836

  日期：2019.3.4

  Herein, we report a catalytic and stereospecific method for the preparation of enantioenriched α‐hydroxy cyclopropylboronates with control in four contiguous stereocenters. The reaction involves the borylation of readily available allylic epoxides using an inexpensive Cu(I) salt and a commercially available phosphine ligand. High diastereocontrol is achieved and different diastereomers can be selectively

  在这里，我们报告了一种催化和立体定向方法，用于制备在四个连续的立体中心具有控制权的对映体富集的α-羟基环丙基硼酸酯。该反应涉及使用廉价的Cu（I）盐和可商购的膦配体使易于获得的烯丙基环氧化物进行硼化。实现了非对映异构体的高度控制，可以选择性地制备不同的非对映异构体。碳-硼键的功能化可从一个常见的中间体中获得不同的对映异构体富集的三取代环丙烷。
• Development of a novel series of (2-quinolinylmethoxy)phenyl-containing compounds as high-affinity leukotriene D4 receptor antagonists. 2. Effects of an additional phenyl ring on receptor affinity
  作者：Fu Chih Huang、Robert A. Galemmo、William H. Johnson、Gregory B. Poli、Matthew M. Morrissette、James J. Mencel、James D. Warus、Henry F. Campbell、George W. Nuss

  DOI：10.1021/jm00166a017

  日期：1990.4

  on biological activity are discussed. Many of these compounds have high affinity to the sulfidopeptide leukotriene D4 receptors with Ki values ranging between 2 and 20 nM and are orally active. Compound 27 [RG 12525, 5-[[2-[[4-(2-quinolinylmethoxy)phenoxy]- methyl]phenyl]methyl]-1H-tetrazole] represents the best combination of in vitro and in vivo biological activity in this series and has been selected

  该系列报道描述了含有（2-喹啉基甲氧基）苯基部分的肽白三烯的口服活性，高效，特异性拮抗剂的开发。本文报道的化合物包含一个额外的苯环，该苯环显着提高了受体亲和力。讨论了两个苯环之间的键变化以及酸性官能团的取向对生物活性的影响。这些化合物中的许多化合物对磺肽白三烯D4受体具有高亲和力，Ki值在2至20 nM之间，并且具有口服活性。化合物27 [RG 12525，