4-(2-甲基-2-丙基)苯甲酰氟 | 174579-99-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氟试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(2-甲基-2-丙基)苯甲酰氟
• 英文名称: 4-(tert-butyl)benzoyl fluoride
• 英文别名: 4-tert-butylbenzoyl Fluoride
• CAS: 174579-99-8
• 化学式: C₁₁H₁₃FO
• 分子量: 180.222
• InChiKey: XPVHEVIAWLGIOT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P501,P234,P264,P280,P390,P303+P361+P353,P301+P330+P331,P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P406,P405
• 危险品运输编号：
  3265
• 危险性描述：
  H314,H290
• 储存条件：
  应存放在室温、密封、干燥、避光、惰性气体环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-甲基-2-丙基)苯甲酰氟 在 三乙基硅烷 、 palladium diacetate 、 三环己基膦 、 1,2-双(二环己基磷基)-乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到叔丁基苯
  参考文献：
  名称：

  配体控制的脱羰基钯催化的酰基氟还原还原反应

  摘要：

  使用Pd（OAc）2 / Et 3 SiH组合开发了酰基氟的配体控制的非脱羰基和脱羰基转化。当三环己基膦（PCy 3）用作配体时，醛作为简单的还原转化产物而获得。然而，使用1，2-双（二环己基膦基）乙烷（Cy 2 P（CH 2）2 PCy 2，DCPE）作为配体有助于形成烃，它们是脱羰基还原产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01582
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲醛 在 三氯异氰尿酸 、 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到4-(2-甲基-2-丙基)苯甲酰氟
  参考文献：
  名称：

  氧化氟化作用下来自羧酸，醛或醇的酰基氟

  摘要：

  我们描述了一种新颖的试剂系统，可直接从三种不同的官能团前体：羧酸，醛或醇中获得酰基氟。通过三氯异氰尿酸和氟化铯的组合可实现转化，这有助于高产率（最高99％）合成各种酰基氟。它可以应用于包含羧酸，醛或醇基团的天然产物和药物分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04087

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Annulation of Acyl Fluorides with Norbornene via Decarbonylation and CO Reinsertion
  作者：Yuka Sakurai、Yohei Ogiwara、Norio Sakai

  DOI：10.1002/chem.202001374

  日期：2020.10.9

  A palladium‐catalyzed annulation of acyl fluorides with norbornene is described. This study reports the first example of an annulation of acyl fluorides in the presence of a transition‐metal catalyst. Polycyclic ketones are obtained from the cleavage of the C−F and C−H bonds of the acyl fluoride and the rearrangement of the carbonyl moiety by decarbonylation and CO reinsertion.

  描述了钯催化的降冰片烯酰氟氟化。这项研究报告了在过渡金属催化剂存在下酰氟环化的第一个例子。多环酮是通过酰基氟的CF键和CH键的裂解以及羰基部分的脱羰和CO的重新插入而获得的。
• CsF-Catalyzed Fluoroacylation of Tetrafluoroethylene Using Acyl Fluorides for the Synthesis of Pentafluoroethyl Ketones
  作者：Sensuke Ogoshi、Naoyoshi Ishida、Hiroaki Iwamoto、Denise Eimi Sunagawa、Masato Ohashi

  DOI：10.1055/s-0040-1705962

  日期：2021.9

  Abstract A catalytic method for the synthesis of pentafluoroethyl ketones­ has been developed. The cesium fluoride catalyst can be used to convert acyl fluorides into the pentafluoroethyl ketones under tetrafluoroethylene pressure without generating stoichiometric quantities of chemical waste. Mechanistic studies suggest that high reaction temperature is crucial for the ketone to be the major product. Publication

  摘要 已经开发了用于合成五氟乙基酮的催化方法。氟化铯催化剂可用于在四氟乙烯压力下将酰基氟转化为五氟乙基酮，而不会产生化学计量的化学废物。机理研究表明，高反应温度对于酮成为主要产物至关重要。 出版历史 收到：2020年9月8日 修订后接受：2020年9月30日 发布日期： 2020年10月28日（在线） ©2020年。Thieme。版权所有 Georg Thieme Verlag KGRüdigerstraße14，70469斯图加特，德国
• Nickel-Catalyzed Decarbonylative Thioetherification of Acyl Fluorides via C–F Bond Activation
  作者：Yasushi Nishihara、Jingwen You、Qiang Chen

  DOI：10.1055/a-1484-6216

  日期：2021.9

  Nickel-catalyzed decarbonylative thioetherification of acyl fluorides has been developed. This transformation allows an array of acyl fluorides to react with thiophenols. A wide range of functional groups are well tolerated and the corresponding sulfides can be obtained in good to excellent yields. This protocol provides the formation of diverse carbon–sulfur bonds via a highly efficient decarbonylative process.

  镍催化的脱羰基硫醚化反应已经被开发出来。这种转化允许一系列酰氟化合物与硫酚发生反应。对各种官能团具有良好的耐受性，并且相应的硫醚可以获得良好至优异的产率。该方案通过高效的脱羰基过程提供了多样的碳-硫键形成。
• Deoxyfluorination of Carboxylic Acids with CpFluor: Access to Acyl Fluorides and Amides
  作者：Xiu Wang、Fei Wang、Fengfeng Huang、Chuanfa Ni、Jinbo Hu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00190

  日期：2021.3.5

  deoxyfluorination of carboxylic acids to afford various acyl fluorides. This all-carbon-based fluorination reagent enabled the efficient transformation of (hetero)aryl, alkyl, alkenyl, and alkynyl carboxylic acids to the corresponding acyl fluorides under the neutral conditions. This deoxyfluorination method was featured by the synthesis of acyl fluorides with in-situ formed CpFluor, as well as the one-pot

  3,3-二氟-1,2-二苯基环丙烯（CpFluor）是一种台式稳定的氟化试剂，已用于羧酸的脱氧氟化反应中，制得各种酰基氟。这种基于全碳的氟化试剂能够在中性条件下将（杂）芳基，烷基，烯基和炔基羧酸有效转化为相应的酰基氟。这种脱氧氟化方法的特点是通过原位形成的CpFluor合成酰基氟，以及通过原位形成的酰基氟进行羧酸的一锅酰胺化反应。
• Tertiary‐Amine‐Initiated Synthesis of Acyl Fluorides from Carboxylic Acids and CF ₃ SO ₂ OCF ₃
  作者：Hai‐Xia Song、Ze‐Yu Tian、Ji‐Chang Xiao、Cheng‐Pan Zhang

  DOI：10.1002/chem.202003756

  日期：2020.12.9

  A convenient method for deoxyfluorination of aromatic and aliphatic carboxylic acids with CF3SO2OCF3 in the presence of a suitable base at room temperature has been developed. The reaction allows a straightforward access to a variety of acyl fluorides and proves that CF3SO2OCF3 is an effective deoxyfluorination reagent for carboxylic acids. The method features simplicity, expeditiousness, high efficiency

  已经开发了在室温下在合适的碱存在下用CF 3 SO 2 OCF 3将芳族和脂族羧酸脱氧氟化的简便方法。该反应可直接获得各种酰基氟，并证明CF 3 SO 2 OCF 3是一种有效的羧酸脱氧氟化剂。该方法的特点是简单，快速，高效，易于处理，对官能团的耐受性强，底物范围广，产品收率高，许多胺引发剂的相容性，使用环境友好的试剂以及轻松去除副产物。该反应代表了三氟甲基三氟甲磺酸盐首次用作氟化试剂。