1-(二甲氧基甲基)-4-(2-甲基-2-丙基)苯 | 3395-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(二甲氧基甲基)-4-(2-甲基-2-丙基)苯
• 英文名称: 4-t-butylbenzaldehyde dimethyl acetal
• 英文别名: 4-t-Butylbenzaldehyde dimethylacetal；1-tert-butyl-4-(dimethoxymethyl)benzene
• CAS: 3395-82-2
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: IVBVWDZBOIDWSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  245 °C
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二甲氧基甲基)-4-(2-甲基-2-丙基)苯 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以7.12 kg的产率得到对叔丁基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  一种4-叔丁基苯甲醛的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑叔丁基苯甲醛的合成方法，属于有机合成技术领域。采用苯甲醛与原甲酸三酯反应生成苯甲醛缩醛，随后与异丁烯在催化剂存在下密封反应，酸淬灭后得到4‑叔丁基苯甲醛。本发明中采用苯甲醛保护后，先变成供电子定位基后，再采用合适的催化剂促使异丁烯选择性定位，从而得到4‑叔丁基苯甲醛，其中2‑叔丁基苯甲醛异构体与产物比例小于1:14，反应结束后，通过工艺适合工业化放大规模生产。

  公开号：

  CN110746280B
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三(五氟苯基)硼烷 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 1-(二甲氧基甲基)-4-(2-甲基-2-丙基)苯
  参考文献：
  名称：

  一种4-叔丁基苯甲醛的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑叔丁基苯甲醛的合成方法，属于有机合成技术领域。采用苯甲醛与原甲酸三酯反应生成苯甲醛缩醛，随后与异丁烯在催化剂存在下密封反应，酸淬灭后得到4‑叔丁基苯甲醛。本发明中采用苯甲醛保护后，先变成供电子定位基后，再采用合适的催化剂促使异丁烯选择性定位，从而得到4‑叔丁基苯甲醛，其中2‑叔丁基苯甲醛异构体与产物比例小于1:14，反应结束后，通过工艺适合工业化放大规模生产。

  公开号：

  CN110746280B

文献信息

• <i>p</i>-<i>tert</i>-Butyl Groups Improve the Utility of Aromatic Protecting Groups in Carbohydrate Synthesis
  作者：Sachi Asano、Hide-Nori Tanaka、Akihiro Imamura、Hideharu Ishida、Hiromune Ando

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01372

  日期：2019.6.7

  Aromatic protective groups are widely used in carbohydrate synthesis owing to their numerous merits. However, they unpredictably make certain compounds insoluble in organic solvents owing to their π-stacking abilities. It was found that introducing a tert-butyl group onto the aryl moiety improves the solubility of highly insoluble carbohydrate derivatives, such as those of N-acetylglucosamine. In this

  芳香族保护基由于具有许多优点而被广泛用于碳水化合物的合成中。然而，由于它们的π-堆积能力，它们无法预料地使某些化合物不溶于有机溶剂。发现在芳基部分上引入叔丁基可改善高度不溶的碳水化合物衍生物，例如N-乙酰基葡糖胺的碳水化合物的溶解性。在该研究中，叔丁基取代的芳族保护基被证明与原始的未取代形式一样有效，同时提高了糖基化的效率。
• Electrogenerated Acid-Catalyzed Reactions of Acetals, Aldehydes, and Ketones with Organosilicon Compounds, Leading to Aldol Reactions, Allylations, Cyanations, and Hydride Additions
  作者：Sigeru Torii、Tsutomu Inokuchi、Sadahito Takagishi、Hirofumi Horike、Hideki Kuroda、Kenji Uneyama

  DOI：10.1246/bcsj.60.2173

  日期：1987.6

  electrogenerated acid (EG acid) in the silicon-mediated acid-catalyzed reactions; e.g., aldol reactions, allylations, cyanations, and hydride additions is described. The aldol reaction of acetals 1 with enol trimethylsilyl ethers 3 and 1,2-bis(trimethylsiloxy)alkenes 4 gives the corresponding adducts 5 and 6, respectively. The reaction proceeds smoothly with EG acid derived from perchlorate salts such

  电生酸（EG酸）在硅介导的酸催化反应中的巧妙运用；例如，描述了羟醛反应、烯丙基化、氰化和氢化物加成。缩醛 1 与烯醇三甲基甲硅烷基醚 3 和 1,2-双（三甲基甲硅烷氧基）烯烃 4 的羟醛反应分别得到相应的加合物 5 和 6。使用铂电极，在二氯甲烷中，使用衍生自高氯酸盐（如 LiClO4、n-Bu4NClO4 和 Mg(ClO4)2）的 EG 酸使反应顺利进行。完成反应所需的电量意味着由三甲基甲硅烷基部分介导的阳离子过程。该醛醇反应进一步用未保护的羰基化合物 2 和 3 进行，得到加合物 7 的三甲基甲硅烷基醚。
• Aldol Reaction of Aromatic Acetals with Cyclic and Acyclic Alkyl Enol Ethers by Electrogenerated Acid (EG Acid) as a Catalyst
  作者：Tsutomu Inokuchi、Sadahito Takagishi、Keiji Ogawa、Yuji Kurokawa、Sigeru Torii

  DOI：10.1246/cl.1988.1347

  日期：1988.8.5

  Aldol reaction of aromatic acetals with alkyl enol ethers proceeds efficiently with electrogenerated acid (EG acid) independently prepared in an MeCN–NaClO4/Bu4NClO4–(Pt) system.

  芳香型缩醛与烷基烯醇醚的Aldol反应，在独立制备的乙腈-NaClO4/Bu4NClO4-(Pt)体系中电生酸（EG酸）的作用下高效进行。
• Catalyst-controlled regiodivergent 1,2-difunctionalization of alkenes with two carbon-based electrophiles
  作者：Md. Belal、Zheqi Li、Lei Zhu、Guoyin Yin

  DOI：10.1007/s11426-021-1172-x

  日期：2022.3

  starting materials. In this field, the intermolecular regiodivergent 1,2-difunctionalization of alkenes with two electrophiles is still a challenging task. A ligand-controlled, nickel-catalyzed regiodivergent dicarbofunctionalization of alkenes using both aryl/vinyl halides and acetals as electrophiles under mild reductive reaction conditions has been accomplished. This study provides a general approach

  区域发散催化为从相同的起始材料构建结构不同的分子提供了一种有效的战略方法。在该领域，烯烃与两个亲电子试剂的分子间区域发散 1,2-双官能化仍然是一项具有挑战性的任务。在温和的还原反应条件下，使用芳基/乙烯基卤化物和缩醛作为亲电子试剂，实现了配体控制的、镍催化的烯烃区域发散二碳官能化。本研究提供了一种从容易获得的丙烯酸酯、芳基卤化物和缩醛中获取 β-甲氧基酯和 γ-甲氧基酯的通用方法。实验机制证据支持区域选择性结果的差异归因于配体调节镍催化剂的反应性，
• Electrochemical Deallylation of α-Allyl Cyclic Amines and Synthesis of Optically Active Quaternary Cyclic Amino Acids
  作者：Peter G. Kirira、Masami Kuriyama、Osamu Onomura

  DOI：10.1002/chem.200903512

  日期：2010.4.6

  Electrochemical oxidation of α‐allylated and α‐benzylated N‐acylated cyclic amines by using a graphite anode easily affords the corresponding α‐methoxylated products with up to 76 % yield. Ease of oxidation was affected by the type of electrode, the size of cyclic amine, and the nature of the protecting group. This method was successfully applied to the synthesis of optically active N‐acylated α‐alkyl‐α‐amino

  通过使用石墨阳极对α-烯丙基化和α-苄基化N-酰化的环状胺进行电化学氧化，可以轻松获得相应的α-甲氧基化产物，收率高达76％。电极的类型，环胺的大小和保护基的性质会影响氧化的难易程度。该方法已成功应用于合成具有高达99％ee的旋光性N酰化的α-烷基-α-氨基酸酯 。