(3R,4R,5S)-3-[(S)-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-methyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-dihydro-furan-2-one | 195141-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: (3R,4R,5S)-3-[(S)-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-methyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: L-Arabinonic acid, 2-[(S)-1,3-benzodioxol-5-yl[[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]-2-deoxy-3-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-5-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-, I(3)-lactone；(3R,4R,5S)-3-[(S)-1,3-benzodioxol-5-yl-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-2-one
• CAS: 195141-31-2
• 化学式: C₄₁H₆₀O₇Si₃
• 分子量: 749.18
• InChiKey: CYQWJVGNUAPXNP-YUYNGSOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.99
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  72.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-3-[(S)-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-methyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-dihydro-furan-2-one 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-{(S)-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-[(3R,4R,5S)-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl]-methyl}-benzo[1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(1S,2S,5R,6S)-1-Hydroxysamin froml-(+)-Arabinose

  摘要：

  作为光学活性6-芳基-2-芳氧基-1-羟基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷（1,2-二氧代呋喃木脂素）的合成模型，最重要的中间体（+）-（1S,2S,5R,6S）-1-羟基氨基（1）由l-（+）-阿拉伯糖合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1342
• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-L-ribonolactone 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3R,4R,5S)-3-[(S)-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-methyl]-4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (+)-(1S,2S,5R,6S)-1-Hydroxysamin froml-(+)-Arabinose

  摘要：

  作为光学活性6-芳基-2-芳氧基-1-羟基-3,7-二氧杂双环[3.3.0]辛烷（1,2-二氧代呋喃木脂素）的合成模型，最重要的中间体（+）-（1S,2S,5R,6S）-1-羟基氨基（1）由l-（+）-阿拉伯糖合成。

  DOI：

  10.1271/bbb.61.1342