1-O-propargyl-6-O-acetyl-7-deacetylforskolin | 1350721-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-O-propargyl-6-O-acetyl-7-deacetylforskolin
• 英文别名: [(3R,4aR,5S,6S,6aS,10S,10aR,10bS)-3-ethenyl-5,10b-dihydroxy-3,4a,7,7,10a-pentamethyl-1-oxo-10-prop-2-ynoxy-5,6,6a,8,9,10-hexahydro-2H-benzo[f]chromen-6-yl] acetate
• CAS: 1350721-66-2
• 化学式: C₂₅H₃₆O₇
• 分子量: 448.557
• InChiKey: WMTNANDQRZOIQO-QBMVSNJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azido-propene 、 1-O-propargyl-6-O-acetyl-7-deacetylforskolin 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(1-allyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy-6-O-acetyl-7-deacetyl-forskolin
  参考文献：
  名称：

  通过点击反应合成新颖的1,4-二取代-1,2,3-三唑福司可林半合成类似物

  摘要：

  在1位上进行区域选择性炔丙基化反应，然后在Cu（I）催化下，Cu（I）催化环加成不同的烷基叠氮化合物，制备了新的Forskolin（5a - g，6a - g）1,4-二取代-1,2,3-三唑类似物。单击反应条件。碱催化的炔丙基化中一个有趣的酰基转移提供了一系列新的毛喉素1,4-二取代-1,2,3-三唑类似物（6a – g）。这些类似物作为抗高血压药，抗青光眼，抗哮喘和抗肥胖药具有潜在的选择性治疗应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.154
• 作为产物：
  描述：

  佛司可林 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以36%的产率得到1-O-propargylforskolin
  参考文献：
  名称：

  具有抗乳腺癌活性的新型佛司可林异恶唑衍生物的合成

  摘要：

  毛喉素Ç 1 -异恶唑衍生物（3,5-位置异构体）（11A - ë，14，15A - ħ和15，16A -克）通过采用1,3-偶极环加成区域选择性合成。使用雌激素受体阳性乳腺癌细胞系MCF-7和BT-474对这些衍生物进行了测试。大多数化合物对p53阳性MCF-7乳腺癌细胞显示活性，但对p53阴性BT-474乳腺癌细胞没有活性。在福斯高林衍生物中，化合物11a，11c，14a，14f，14g，14H，15B，16克和17B与IC表现出对MCF-7细胞系更高的抗癌活性50  ≤1μM。衍生物14f在p53阳性（MCF-7）和p53阴性（BT-474）乳腺癌细胞系中均表现出最高的活性，IC 50为0.5 µM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.08.033