methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-[(methylthio)thiocarbonyl]-β-L-arabinopyranoside | 64429-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-[(methylthio)thiocarbonyl]-β-L-arabinopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-[(methylthio)thiocarbonyl]-β-L-arabinoside；methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-[(methylthio)thiocarbonyl]-β-L-arabinopyranose；methyl-(O³,O⁴-isopropylidene-O²-methylsulfanylthiocarbonyl-β-L-arabinopyranoside)；Methyl-(O³,O⁴-isopropyliden-O²-methylmercaptothiocarbonyl-β-L-arabinopyranosid)；Methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-[(methylsulfanyl)thiocarbonyl]-\ beta-L-arabinoside；O-[(3aS,6S,7R,7aS)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] methylsulfanylmethanethioate
• CAS: 64429-69-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅S₂
• 分子量: 294.393
• InChiKey: DSOIYSHTYHMDGW-MAUMQABQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-[(methylthio)thiocarbonyl]-β-L-arabinopyranoside 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 Ph₂SiH 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 107.0h， 生成 甲基-2-脱氧-L-赤式戊呋喃糖
  参考文献：
  名称：

  Improved Synthesis of 2-Deoxy-L-ribose

  摘要：

  Improved synthesis of 2-deoxy-L-ribose and the corresponding 2-deoxy-3,5-di-O-p-toluoyl-alpha-L-elythro-pentofuranosyl chloride are described from L-arabinose.

  DOI：

  10.1080/07328319908044612
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 methyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-[(methylthio)thiocarbonyl]-β-L-arabinopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Improved and Practical Synthesis of 2-Deoxy-L-ribose by Hypophosphite-Mediated Deoxygenation

  摘要：

  An improved and practical route for a large-scale synthesis of 2-deoxy-L-ribose starting from L-arabinose has been developed. This is the first reported synthesis of 2-deoxy-L-ribose in which deoxygenation has been mediated by hypophosphite reagents instead of by organotin reagents.

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.520402

文献信息

• Monocyclic L-nucleosides, analogs and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20030018186A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  Novel monocyclic L-Nucleoside compounds have the general formula 1 Embodiments of these compounds are contemplated to be useful in treating a wide variety of diseases including infections, infestations, neoplasms, and autoimmune diseases. Viewed in terms of mechanism, embodiments of the novel compounds show immunomodulatory activity, and are expected to be useful in modulating the cytokine pattern, including modulation of Th1 and Th2 response.

  新型单环L-核苷化合物的一般式为1。这些化合物的实施形式被认为对治疗各种疾病有用，包括感染、寄生虫感染、肿瘤和自身免疫性疾病。从机制上看，这些新型化合物的实施形式显示出免疫调节活性，并有望用于调节细胞因子模式，包括调节Th1和Th2反应。
• Dithiocarbonate Esters of Arabinose¹
  作者：M. L. Wolfrom、A. B. Foster

  DOI：10.1021/ja01588a036

  日期：1956.4
• GOLIK, J.;WONG, H.;VYAS, D. M.;DOYLE, T. W., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 2497-2500
  作者：GOLIK, J.、WONG, H.、VYAS, D. M.、DOYLE, T. W.

  DOI：——

  日期：——
• US6130326A
  申请人：——

  公开号：US6130326A

  公开（公告）日：2000-10-10
• US6573248B2
  申请人：——

  公开号：US6573248B2

  公开（公告）日：2003-06-03