甲基3,4-O-异亚丙基-beta-L-赤式-吡喃戊-2-酮糖 | 4096-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 中文名称: 甲基3,4-O-异亚丙基-beta-L-赤式-吡喃戊-2-酮糖
• 英文名称: methyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-erythro-pentopyranosid-2-ulose
• 英文别名: (3aS,6S,7aS)-6-methoxy-2,2-dimethyl-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-one
• CAS: 4096-62-2
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: ZAKORQDMJYUIOY-GEVIPFJHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷。乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基3,4-O-异亚丙基-beta-L-赤式-吡喃戊-2-酮糖 在 sodium tetrahydroborate 、 Dowex 50w X₄ (H⁺ form) 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 L-ribose
  参考文献：
  名称：

  A Practical Synthesis of L-Ribose.

  摘要：

  L-核糖通过一种简便的四步法由保护型L-阿拉伯糖衍生物合成，总产率为76.3%，该衍生物可作为合成L-脱氧核糖的兼容性中间体。这一策略的关键步骤是保护型L-阿拉伯糖的2-羟基在Swern氧化及随后的立体选择性还原伴随下的转化。

  DOI：

  10.1248/cpb.50.866
• 作为产物：
  描述：

  L-(+)-arabinose 在 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 甲基3,4-O-异亚丙基-beta-L-赤式-吡喃戊-2-酮糖
  参考文献：
  名称：

  阿拉伯糖衍生的果糖对烯烃的催化不对称环氧化

  摘要：

  四个1-赤-2- uloses从L-阿拉伯糖通过涉及费歇尔糖苷化，缩醛化和氧化的反应序列中容易地制备。在异头异构中心的庞大空间传感器可以增强二环氧乙烷环氧化的立体选择性，并且其中一种对高二苯乙烯的对映体选择性（最高90％ee）。然而，在碱性条件下，环氧化过程中催化剂分解，最大化学收率仅为13％。三1-苏-3-果糖可以克服酯基团α对酮官能团的吸电子作用而产生的分解问题。使用带有两个侧酯基的酮，最佳化学收率可达93％。一种改进的果糖对反式二取代和三取代的烯烃表现出中等的对映选择性（40-68％ee）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00145-5

文献信息

• Titanium-mediated methylene transfer reactions on sugar esters, lactones, and uloses
  作者：Mezher H. Ali、Peter M. Collins、W. George Overend

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80163-w

  日期：1990.9

  ketones into olefins and esters into vinyl ethers’. We now reportt its application to a variety of sugar derivatives that contain carbonyl and/or ester functions, with the aim of delineating the scope of the reaction with respect to blocking groups and the structure of the ketone, ester, or lactone. In order to simplify the procedure and increase the value of the method, the unpurified form of 2 was used

  亚烷基钛1是一种通用的亚甲基化剂，易于从相当昂贵的Tebbe化合物2中衍生而来，已用于维蒂希型反应中，以将酮转化为烯烃和酯，转化为乙烯基醚。现在我们报道其在各种具有羰基和/或酯官能的糖衍生物中的应用，目的是描述关于保护基和酮，酯或内酯结构的反应范围。为了简化程序并增加方法的价值，使用了2的未纯化形式（请参见实验）。其他晶体[3]在某些醛糖内酯上使用了纯净的结晶Tebbe试剂，在可以进行比较的地方，发现了相似之处和不同之处。色谱分离后，使ulose 3（X = 0）和醛5（R = H）与2反应，得到 与9相比，它需要更小心的处理，因为它在硅胶上用中性洗脱液迅速水解，得到有用的酮5（R = Me）。＆lactones 2,3,4,6-tetra-O-methyl-p-glucono-1,5-lactone（10，R = Me）和
• Synthesis of 3-amino-3,4-dideoxysugars
  作者：Peter M. Collins、W. George Overend、Veronica M. Racz

  DOI：10.1039/p19840000733

  日期：——

  Sequential treatment of methyl 3,4-O-isopropylidene-β-L-erytho-pentopyranosidulose (1) with aqueous sodium hydroxide and phenylhydrazine results in elimination of acetone and formation of 2S-methoxy-tetrahydropyran-3,4-dione 4-phenylhydrazone (7) as the main product. Similarly, methyl 6S-deoxy-3,4-O-isopropylidene-α-L-lyxo-hexopyranosid-2-ulose (2) was converted into 2R-methoxy-6S-methyltetrahydropyran-3

  用氢氧化钠水溶液和苯肼连续处理甲基3,4- O-异亚丙基-β - L-异戊-吡喃二葡萄糖（1）可消除丙酮并形成2 S-甲氧基-四氢吡喃-3,4-二酮4-苯hydr（7）为主要产物。类似地，6- š脱氧-3,4- ö异亚丙基α-大号- L-来苏-hexopyranosid -2-酮糖（2）转化为2 - [R -甲氧基-6- š -methyltetrahydropyran -3,4-二酮4-苯hydr（8）。基的对相关uloside，甲基6-脱氧-2,3-效果Ô异亚丙基α-大号-lyxo -hexopyranosid-4-ulose（16）导致形成3-hydroxy-2-methyl-4 H -pyran-4-one（maltol）（17）。化合物（7）和（8）已被转换成，分别，3-氨基-3,4-二脱氧d -赤-pentopyranose（22）和3-氨基-3,4,6-三脱氧大号-核糖-六吡喃糖（25）。
• Synthesis of homochiral 2-<i>C</i>-trifluoromethyl D-and L-ribose<i>via</i>trifluoromethylation of pentopyranosid-2-uloses
  作者：Uwe Eilitz、Christoph Böttcher、Lothar Hennig、Klaus Burger、Alois Haas、Simone Gockel、Joachim Sieler

  DOI：10.1002/jhet.5570400221

  日期：2003.3

  Efficient syntheses of 2-C-trifluoromethyl D- and L-ribose and some O-glycosides via trifluoromethylation of D- and L-3,4-O-isopropylidene-β-erythro-pentopyranosid-2-ulose with Ruppert's reagent are described.

  描述了用Ruppert's试剂通过D-和L-3,4- O-异亚丙基-β-赤型-戊吡喃二糖-2-ul的三氟甲基化来有效合成2- C-三氟甲基D-和L-核糖以及一些O-糖苷。
• Methyl 3,4-di--acetyl-2-deoxy-2(R)-[1h,3h-2,4-dioxo-1-pyrimidinyl]-2-fluoro-β-D-arabinopyranoside: Novel nucleoside analogues via condensation of -2,2-difluoro methyl glycosides with silylated heterocyclic bases.
  作者：Seung-Ho An、Miroslav Bobek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84758-9

  日期：1986.1

  Methyl 3,4-di-O-acetyl-2-deoxy-2,2-di fluoro-D--pentopyranoside(III) reacts, in the presence of boron trifluoride etherate, with the trimethylsilyl derivative of uracil to form a novel nucleoside analogue bearing tine heterocyclic moiety and fluorine at the 2-position.

  3,4-二-O-乙酰基-2-脱氧-2,2-二氟-D-戊吡喃糖苷（III）在三氟化硼醚化物的存在下与尿嘧啶的三甲基甲硅烷基衍生物反应形成新的核苷类似物具有2′的杂环杂环部分和氟。
• Bennett, Mandy; Gill, G. Byron; Pattenden, Gerald, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 4, p. 929 - 937
  作者：Bennett, Mandy、Gill, G. Byron、Pattenden, Gerald、Shuker, Anthony J.、Stapleton, Alan

  DOI：——

  日期：——