(Z)-2-fluoro-hex-2-enal | 66131-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-2-fluoro-hex-2-enal
• 英文别名: (Z)-2-Fluor-2-hexenal；(2Z)-2-fluoro-2-hexenal；(Z)-2-fluorohex-2-enal
• CAS: 66131-09-7
• 化学式: C₆H₉FO
• 分子量: 116.135
• InChiKey: LXJWDWJOVZSKAS-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-2-fluoro-hex-2-enal 在 硫酸 、 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 (2E,4Z)-4-Fluoro-octa-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  Straightforward synthesis of α,β-unsaturated acids and derivatives

  摘要：

  A general C2 vinylic homologation from carbonyl compounds (aldehydes or ketones) which leads to various alpha,beta-insaturated acids, esters and amides, is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73927-x
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 在 甲醇 、 sodium acetate 、 Selectfluor 、 L-脯氨酸 、 水 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (Z)-2-fluoro-hex-2-enal
  参考文献：
  名称：

  一锅 l -脯氨酸介导的立体选择性 α-C(sp2 )-H 通过甲氧基氟化消除 α,β-不饱和醛的氟化

  摘要：

  已经开发出一锅两步 L-脯氨酸介导的立体选择性 α-C(sp2)-H 将 α,β-不饱和醛氟化为其相应的 (Z)-α-氟-α,β-不饱和醛. 第一步使用 Selectfluor 作为 CH3NO2/MeOH 中的氟化剂，通过甲氧基氟化消除形成 (Z)-α-氟-α,β-不饱和醛及其相应的二甲基缩醛。在第二步中，加入水以促进二甲基缩醛的水解裂解。所得(Z)-α-氟-α,β-不饱和醛被NaBH4平滑还原为相应的醇。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700622

文献信息

• Réaction du diméthylcuprate de lithium avec les dérivés carbonylés α,β-insaturés α-fluorés et α-chlorés
  作者：C. Chuit、R. Sauvêitre、D. Masure、J.F. Normant

  DOI：10.1016/0040-4020(79)87045-3

  日期：——

  Depending on the nature of the halogen, α-fluoro- and α-chloro-α,β-unsaturated carbonyl compounds (whose reduction potentials are greater than − 2.4V) react in different ways with lithium dimethylcuprate. With α-fluoro derivatives, both 1,2- and 1,4-addition is observed, their ratios depend on the steric hindrance of the β-position. 1,4-Addition products are obtained from aldehydes and β-monosubstituted

  根据卤素的性质，α-氟代和α-氯代-α，β-不饱和羰基化合物（其还原电势大于-2.4V）以不同的方式与二甲基铜乙酸锂反应。对于α-氟衍生物，可以同时观察到1,2-和1,4-加成，它们的比例取决于β-位的空间位阻。从醛和β-单取代的α-氯代-α，β-烯键式酮和酯获得1,4-加成产物。β，β-二取代的α-氯代酮和酯只能通过卤素金属交换来还原卤素。
• Reduction of 1,1,2-Trifluoro-3-hydroxy-1-alkenes with Lithium Tetrahydroaluminate. A New Synthesis of 2-Fluoro-2-alkenals
  作者：R. SAUVÊTRE、D. MASURE、C. CHUIT、Jean F. NORMANT

  DOI：10.1055/s-1978-24684

  日期：——
• OTAKA, KEHN;KISINO, XIROKO;UMEHMURA, TANEHAKI
  作者：OTAKA, KEHN、KISINO, XIROKO、UMEHMURA, TANEHAKI

  DOI：——

  日期：——
• One-Pot <scp>l</scp> -Proline-Mediated Stereoselective α-C(sp² )-H Fluorination of α,β-Unsaturated Aldehydes through Methoxyfluorination-Elimination
  作者：Jiadi Zhou、Xinpeng Jiang、Can Jin、Zhicheng Guo、Bin Su、Weike Su

  DOI：10.1002/ejoc.201700622

  日期：2017.7.7

  of α,β-unsaturated aldehydes to their corresponding (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated aldehydes has been developed. The first step utilises Selectfluor as a fluorinating agent in CH3NO2/MeOH forming (Z)-α-fluoro-α,β-unsaturated aldehydes and their corresponding dimethyl acetals via methoxyfluorination-elimination. In the second step, water is added to promote the hydrolytic cleavage of the dimethyl acetals

  已经开发出一锅两步 L-脯氨酸介导的立体选择性 α-C(sp2)-H 将 α,β-不饱和醛氟化为其相应的 (Z)-α-氟-α,β-不饱和醛. 第一步使用 Selectfluor 作为 CH3NO2/MeOH 中的氟化剂，通过甲氧基氟化消除形成 (Z)-α-氟-α,β-不饱和醛及其相应的二甲基缩醛。在第二步中，加入水以促进二甲基缩醛的水解裂解。所得(Z)-α-氟-α,β-不饱和醛被NaBH4平滑还原为相应的醇。
• Straightforward synthesis of α,β-unsaturated acids and derivatives
  作者：Frédérique Tellier、Raymond Sauvêtre

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73927-x

  日期：——

  A general C2 vinylic homologation from carbonyl compounds (aldehydes or ketones) which leads to various alpha,beta-insaturated acids, esters and amides, is described.