2-已炔 | 18229-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-已炔
• 中文别名: 2-已炔二乙基乙缩醛
• 英文名称: 2-hexynyl aldehyde diethyl acetal
• 英文别名: 1,1-diethoxyhept-2-yne；1,1-diethoxyhex-2-yne；1,1-diethoxy-hex-2-yne；hex-2-ynal-diethylacetal；Hex-2-inal-diaethylacetal；1,1-Diaethoxy-hex-2-in
• CAS: 18229-78-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₂
• mdl: MFCD00041643
• 分子量: 170.252
• InChiKey: VUNHOKCOJYJVBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  79-80°C 8mm
• 密度：
  0,885 g/cm3
• 闪点：
  79-80°C/8mm
• 稳定性/保质期：
  常温常压下稳定，应避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S24/25
• 海关编码：
  2911000000
• 储存条件：
  常温密闭避光，存放在通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-已炔 在 草酸 、 copper(II) sulfate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 2-己炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Durand,M.H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 2387 - 2392

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3-Trichlor-3-ethoxypropen-1 在 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 2-已炔
  参考文献：
  名称：

  Sacharkin, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1955, vol. 105, p. 985,986

  摘要：

  DOI：

文献信息

• In situ 1H-PHIP-NMR studies of the stereoselective hydrogenation of alkynes to ( E)-alkenes catalyzed by a homogeneous [Cp*Ru]+ catalyst
  作者：Dana Schleyer、Heiko G. Niessen、Joachim Bargon

  DOI：10.1039/b007201j

  日期：——

  The hydrogenation of internal alkynes using a [Cp*Ru(alkene)]+ complex leads to the formation of (E)-alkenes. This ruthenium complex represents one of the few homogeneous catalysts that trans-hydrogenate internal alkynes directly and stereoselectively. We have studied its stereoselectivity by in situ PHIP-NMR spectroscopy (PHIP = para-hydrogen induced polarization). With this method the initially formed products can be identified and characterized even at very low concentrations and low conversions. Furthermore, their subsequent fate can be evaluated with high sensitivity and with time resolution. Different alkyne substrates were used to demonstrate the universal applicability of this catalyst. The catalyst is not active in combination with terminal alkynes, however, possibly due to the formation of a rather stable vinylidene complex. A mechanism proceeding ia a binuclear complex is proposed to explain the formation of the (E)-alkenes.

  使用[Cp*Ru(烯烃)]+复合物对内炔进行氢化反应，生成(E)-烯烃。这种钌复合物是少数能够直接且选择性地进行反式氢化内炔的均相催化剂之一。我们通过原位PHIP-NMR光谱学（PHIP=邻氢诱导极化）研究了其选择性。利用这种方法，即便在极低的浓度和转化率下，初始生成的产物也能被识别和表征。此外，其后续变化可以高灵敏度和时间分辨率进行评估。采用不同的炔烃底物来展示这种催化剂的广泛适用性。然而，该催化剂在与端炔结合时并不活跃，可能是因为生成了相对稳定的亚乙烯基复合物。为了解释(E)-烯烃的生成，我们提出了一种通过双核复合物的反应机理。
• Intermolecular Morita–Baylis–Hillman reactions using dicobalthexacarbonyl complexed acetylenic acetals
  作者：Marie E. Krafft、Mark J. Campbell、Sean Kerrigan、John W. Cran

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.12.096

  日期：2011.3

  An intermolecular Morita–Baylis–Hillman (MBH) reaction using dicobalthexacarbonyl complexed acetylenic acetals as the electrophile is reported. Employing BF3–OEt2 as the Lewis acid with a sulfide as the Lewis base MBH adducts were obtained.

  据报道，分子间的Morita-Baylis-Hillman（MBH）反应使用了二钴六羰基络合的乙缩醛作为亲电子试剂。得到了以BF 3 -OEt 2为路易斯酸和硫化物为路易斯碱的MBH加合物。
• Durand,M.H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 2396 - 2401
  作者：Durand,M.H.

  DOI：——

  日期：——
• Jones, Ewart R. H.; Macrides, Theodore A.; Thaller, Viktor, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 6, p. 2017 - 2030
  作者：Jones, Ewart R. H.、Macrides, Theodore A.、Thaller, Viktor

  DOI：——

  日期：——
• Durand; Piaux, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1958, vol. 246, p. 1055
  作者：Durand、Piaux

  DOI：——

  日期：——