顺式-2-己烯醛 | 16635-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 顺式-2-己烯醛
• 英文名称: (Z)-2-hexenal
• 英文别名: (Z)-hex-2-en-1-al；(Z)-hex-2-enal；cis-hex-2-enal；cis-2-hexenal；cis-hexenal；Hex-2-enal
• CAS: 16635-54-4
• 化学式: C₆H₁₀O
• 分子量: 98.1448
• InChiKey: MBDOYVRWFFCFHM-PLNGDYQASA-N

物化性质

• 沸点：
  40-41 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  0.828±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.58
• 保留指数：
  804;820;813;825;809

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  顺式-2-己烯醛 在 barium dihydroxide 、 18-冠醚-6 、 氯甲酸乙酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.16h， 生成 (2Z,4Z)-Octa-2,4-dienoic acid amide
  参考文献：
  名称：

  （-）网状蛋白A及其类似物的全合成和生物学评价。

  摘要：

  Apicularen A（1）和相关的苯甲内酯酰亚胺胺属于一类新兴的具有高度细胞毒性的天然产物。1的具有挑战性的结构包括10元大环内酯环，四氢吡喃系统，邻，间位取代的苯酚和连接在侧链烯胺官能团上的双不饱和酰基。本文所述的apicularen A的总合成涉及与其提议的生物合成等效的策略，并且需要以烯丙基化和臭氧分解为特征的一次重复两步法，以一次通过一个乙酸酯单元生长分子的链。

  DOI：

  10.1002/chem.200305230
• 作为产物：
  描述：

  2-已烯醛 在 氢气 、 (S)-(+)-(2,6-二甲基-3,5-二氧-4-磷酸-环庚基[2,1-a 作用下， 90.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 顺式-2-己烯醛
  参考文献：
  名称：

  一种α,β-不饱和羰基化合物的E-异构体制备 Z-异构体的方法

  摘要：

  本发明提供一种α,β‑不饱和羰基化合物的E‑异构体制备Z‑异构体的方法。所述方法使用手性含氮亚磷酸联萘二酚酯做催化剂，在温和的反应条件下，将α,β‑不饱和羰基化合物的E‑异构体高效转化为Z‑异构体。所述方法尤其适用于柠檬醛拆分剩余料中的部分香叶醛异构化制备橙花醛，重新得到香叶醛与橙花醛摩尔比接近1：1的柠檬醛可以再次对其进行拆分出橙花醛，提高原料利用率，降低成本。

  公开号：

  CN106256816B

文献信息

• Microwave-assisted oxidation of saturated and unsaturated alcohols with t-butyl hydroperoxide and zeolites
  作者：Laura Palombi、Francesco Bonadies、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10047-3

  日期：1997.11

  Under microwave irradiation 3Å molecular sieves promote the oxidation of secondary (linear and cyclic) and benzylic alcohols to the corresponding carbonyl compounds by t-butyl hydroperoxide. Under the same conditions, α,β-unsaturated alcohols are converted into α,β-epoxyalcohols in regio- and diastereoselective way. Both oxidative processes can be performed under solvent-free conditions; however, epoxidation

  在微波辐射下，3Å分子筛可通过叔丁基氢过氧化物促进仲（直链和环状）和苄醇氧化为相应的羰基化合物。在相同条件下，α，β-不饱和醇以区域和非对映选择性的方式转化为α，β-环氧醇。两种氧化过程都可以在无溶剂条件下进行。然而，发现在饱和脂族烃（正己烷或环己烷）中烯丙基醇的环氧化以更令人满意的效率进行。
• Copper(I)-Catalyzed Enantioselective 1,6-Borylation of α,β,γ,δ-Unsaturated Phosphonates
  作者：Hyesu Lee、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03532

  日期：2018.12.21

  Copper(I)-catalyzed asymmetric 1,6-borylation of 1,3-dienylphosphonates was achieved using (S,S)-Ph-BPE as a chiral ligand. Regio-, stereo-, and enantioselective borylation successfully proceeded to afford phosphonate-containing allylboronates, with high enantioselectivity up to 97% ee. Further applications of the resulting products generated a valuable phosphonate analogue of γ-butyrolactone.

  使用（S，S）-Ph-BPE作为手性配体，得到铜（I）催化的1，3-二烯基膦酸酯的不对称1，6-硼酸酯化。区域，立体和对映体选择性硼化成功地进行，得到了含膦酸酯的烯丙基硼酸酯，具有高达97％ee的高对映体选择性。所得产物的进一步应用产生了有价值的γ-丁内酯的膦酸酯类似物。
• Biooxidation of Primary Alcohols to Aldehydes through Hydrogen Transfer Employing Janibacter terrae
  作者：Thomas Orbegozo、Johannes G. de Vries、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/ejoc.201000260

  日期：——

  Chemoselective oxidations still represent a challenge for chemists. Lyophilized cells of Janibacter terrae were employed for the chemoselective oxidation of primary alcohols to the corresponding aldehydes by hydrogen transfer with the use of acetaldehyde as the hydrogen acceptor. Secondary alcohol moieties were transformed at a much slower rate. The substrate spectrum encompasses substituted benzyl

  化学选择性氧化仍然是化学家面临的挑战。通过使用乙醛作为氢受体的氢转移，使用冻干的 Janibacter terrae 细胞将伯醇化学选择性氧化为相应的醛。仲醇部分的转化速度要慢得多。底物谱包括取代的苄基
• Copper on boehmite: A simple, selective, efficient and reusable heterogeneous catalyst for oxidation of alcohols with periodic acid in water at room temperature
  作者：S. Ganesh Babu、P. Aruna Priyadarsini、R. Karvembu

  DOI：10.1016/j.apcata.2010.11.012

  日期：2011.1

  Oxidation of various aliphatic, aromatic, alicyclic, benzylic and allylic alcohols to corresponding carbonyl compounds is studied in water at room temperature over copper on boehmite [Cu/AlO(OH)] catalyst which is prepared from CuCl2·2H2O, pluronic P123 and Al(O-sec-Bu)3. The prepared catalyst was characterized by HR-TEM, SEM-EDX and IR spectroscopy. The reaction conditions for catalytic oxidation

  在水中在室温下于勃姆石[Cu / AlO（OH）]上的铜上研究了各种脂族，芳族，脂环族，苄基和烯丙基醇氧化为相应的羰基化合物的过程，该催化剂由CuCl 2 ·2H 2 O，普卢尼克P123和Al（O- sec -Bu）3。通过HR-TEM，SEM-EDX和IR光谱对制得的催化剂进行了表征。以1-苯基乙醇体系为模型，以不同的摩尔比，溶剂和氧化剂优化了醇催化氧化的反应条件。反应范围扩大到各种类型的醇。进行了化学选择性，异质性和可重用性测试。从经济和环境的角度来看，在室温下使用水作为溶剂使反应变得有趣。
• Regioselective Alkene Carbon−Carbon Bond Cleavage to Aldehydes and Chemoselective Alcohol Oxidation of Allylic Alcohols with Hydrogen Peroxide Catalyzed by [<i>cis-</i>Ru(II)(dmp)₂(H₂O)₂]²⁺ (dmp = 2,9-dimethylphenanthroline)
  作者：Vladimir Kogan、Miriam M. Quintal、Ronny Neumann

  DOI：10.1021/ol052025e

  日期：2005.10.1

  to the corresponding aldehydes as an alternative to ozonolysis. Secondary alkenes were much less reactive, leading to regioselective oxidation of substrates such as 4-vinylcyclohexene and 7-methyl-1,6-octadiene at the terminal position. Primary allylic alcohols were chemoselectively oxidized to the corresponding allylic aldehydes, e.g., geraniol to citral.

  [反应：见正文] [顺式-Ru（II）（dmp）2（H2O）2] 2+（dmp = 2,9-二甲基菲咯啉）被发现是使用过氧化氢作为氧化剂的选择性氧化催化剂。因此，作为直接臭氧分解的替代方法，伯碳烯通过直接碳-碳键的裂解被非常有效地氧化为相应的醛。仲烯烃的反应性要低得多，从而导致在末端位置对底物进行区域选择性氧化，例如4-乙烯基环己烯和7-甲基-1,6-辛二烯。伯烯丙基醇被化学选择性氧化为相应的烯丙基醛，例如香叶醇为柠檬醛。