(Z)-辛-2-烯醛 | 20664-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: (Z)-辛-2-烯醛
• 英文名称: (Z)-2-octenal
• 英文别名: 2-Octenal, (2Z)-；(Z)-oct-2-enal
• CAS: 20664-46-4
• 化学式: C₈H₁₄O
• 分子量: 126.199
• InChiKey: LVBXEMGDVWVTGY-SREVYHEPSA-N

物化性质

• LogP：
  2.638 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 溶解度：
  Slightly soluble in water; Soluble in most fixed oils
• 密度：
  0.835-0.845
• 亨利常数：
  7.34e-05 atm-m3/mole
• 折光率：
  1.449-1.455
• 保留指数：
  1043;1043

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

尿素毒素往往会因为饮食过量或者肾脏过滤功能不佳而在血液中积聚。大多数尿素毒素是代谢废物，通常通过尿液或粪便排出。

Uremic toxins tend to accumulate in the blood either through dietary excess or through poor filtration by the kidneys. Most uremic toxins are metabolic waste products and are normally excreted in the urine or feces.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

尿毒症毒素，如2-辛烯醛，通过有机离子转运体（特别是OAT3）被积极运输到肾脏中。尿毒症毒素水平的增加可以刺激活性氧种类的产生。这似乎是通过尿毒症毒素直接结合或抑制NADPH氧化酶（特别是肾脏和心脏中丰富的NOX4）来介导的（A7868）。活性氧种类可以诱导几种不同的DNA甲基转移酶（DNMTs），这些酶涉及到一种名为KLOTHO的蛋白的沉默。KLOTHO被发现具有在抗衰老、矿物质代谢和维生素D代谢中的重要作用。许多研究表明，在急性或慢性肾脏疾病中，由于局部活性氧种类水平升高，KLOTHO mRNA和蛋白水平会降低（A7869）。

Uremic toxins such as 2-Octenal are actively transported into the kidneys via organic ion transporters (especially OAT3). Increased levels of uremic toxins can stimulate the production of reactive oxygen species. This seems to be mediated by the direct binding or inhibition by uremic toxins of the enzyme NADPH oxidase (especially NOX4 which is abundant in the kidneys and heart) (A7868). Reactive oxygen species can induce several different DNA methyltransferases (DNMTs) which are involved in the silencing of a protein known as KLOTHO. KLOTHO has been identified as having important roles in anti-aging, mineral metabolism, and vitamin D metabolism. A number of studies have indicated that KLOTHO mRNA and protein levels are reduced during acute or chronic kidney diseases in response to high local levels of reactive oxygen species (A7869).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

长期暴露于尿毒症毒素可能会导致多种疾病，包括肾脏损伤、慢性肾病和心血管疾病。

Chronic exposure to uremic toxins can lead to a number of conditions including renal damage, chronic kidney disease and cardiovascular disease.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

内源性的，摄入，皮肤（接触）

Endogenous, Ingestion, Dermal (contact)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

作为尿毒症毒素，这种化合物可以引起尿毒症综合征。尿毒症综合征可能影响身体的任何部位，并可能导致恶心、呕吐、食欲丧失和体重减轻。它还可能引起精神状态的变化，如混乱、意识减退、躁动、精神疾病、癫痫和昏迷。还可能出现异常出血，例如因非常轻微的损伤而自发或大量出血。心脏问题，如心律不齐、心脏包膜（心包）炎症和心脏压力增加，也可能出现在尿毒症综合征患者身上。由于肺部和胸壁之间的空间（胸腔积液）积聚液体导致的呼吸急促也可能存在。

As a uremic toxin, this compound can cause uremic syndrome. Uremic syndrome may affect any part of the body and can cause nausea, vomiting, loss of appetite, and weight loss. It can also cause changes in mental status, such as confusion, reduced awareness, agitation, psychosis, seizures, and coma. Abnormal bleeding, such as bleeding spontaneously or profusely from a very minor injury can also occur. Heart problems, such as an irregular heartbeat, inflammation in the sac that surrounds the heart (pericarditis), and increased pressure on the heart can be seen in patients with uremic syndrome. Shortness of breath from fluid buildup in the space between the lungs and the chest wall (pleural effusion) can also be present.

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• 海关编码：
  2912190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-辛-2-烯醛 在 双(乙腈)氯化钯(II) 、 sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 地诺前列素
  参考文献：
  名称：

  Novel stereospecific silyl group transfer reactions: practical routes to the prostaglandins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00191a067
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diethoxy-oct-2c-ene 在 对甲苯磺酸 作用下， 以74%的产率得到(Z)-辛-2-烯醛
  参考文献：
  名称：

  信息素XXXII。代表双不饱和蝴蝶信息素的构建基块

  摘要：

  描述了通过Wittig反应，Michael加成，乙炔合成或Crombie反应获得的α，ω-双功能起始化合物以及（Z）和（E）构型的不饱和合成结构单元的表示。这些化合物是合成双烯烃性信息素的“模块系统”的一部分。

  DOI：

  10.1002/jlac.198119810920

文献信息

• Remarkable Solvent, Porphyrin Ligand, and Substrate Effects on Participation of Multiple Active Oxidants in Manganese(III) Porphyrin Catalyzed Oxidation Reactions
  作者：Min Young Hyun、Young Dan Jo、Jun Ho Lee、Hong Gyu Lee、Hyun Min Park、In Hong Hwang、Kyeong Beom Kim、Suk Joong Lee、Cheal Kim

  DOI：10.1002/chem.201202640

  日期：2013.1.28

  and trans‐2‐octene with two manganese(III) porphyrin complexes by meta‐chloroperbenzoic acid (MCPBA) in various solvents under catalytic reaction conditions. The ratios of cis‐ to trans‐2‐octene oxide formed in the reactions of MCPBA varied depending on the substrate concentration, further supporting the contention that the reactions of manganese porphyrin complexes with peracids generate multiple reactive

  通过环己烯，1-辛烯，甲苯，CH 2 Cl 2，CH 3 CN和H 2 O / CH 3 CN（1：4）等各种溶剂体系中的乙苯和乙苯。在具有给电子取代基的[（TMP）MnCl]（1 a）存在下，易氧化的底物环己烯的浓度增加，在所有溶剂体系中，杂化与均化的比率逐渐增加，这表明[（TMP）MnOOC（O）R]物种2一个是主要的活性物质。当底物从易氧化的（环己烯）变为难氧化的（1-辛烯和乙苯）时，杂化/均化的比例增加了一点或没有改变。[（F 20 TPP）的Mn  OOC（O）R]物种2b中从反应产生的[（F 20 TPP）的MnCl]（图1b）与吸电子取代基和PPAA也逐渐变得介入烯烃环氧化（尽管在小得多的程度比使用[（TMP）的Mn  OOR] 2）根据所述易氧化环己烯基在所有非质子溶剂系统除了CH浓度3 CN，而Mn V = O是质子溶剂体系中的主要活性氧化剂。用难以氧化底物，het
• A simple route to α,β-unsaturated aldehydes from prop-2-ynols
  作者：Dawei Ma、Xiyan Lu

  DOI：10.1039/c39890000890

  日期：——

  2-Ynols can be isomerized stereoselectively to (2E)-enals with a ruthenium complex as catalyst.

  用钌配合物作为催化剂，可以将2-羟基选择性立体异构化为（2E）-烯醛。
• Shape-selective isomerisation of α-acetylenic alcohols to α,β-ethylenic carbonyl compounds by vanadium-pillared montmorillonite catalyst
  作者：B.M Choudary、A Durga Prasad、V.L.K Valli

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88534-2

  日期：1990.1

  A very simple, convenient method for an efficient shape-selective isomerisation of acyclic and aromatic α-acetylenic alcohols only, to the corresponding α,β-ethylenic carbonyl compounds, leaving the cyclic ones unreacted using catalytic amounts of vanadium-pillared montmorillonite catalyst, having -Si-O-V0 groups with successful reusability is described.

  一种非常简单，方便的方法，仅将无环和芳族α-炔醇有效地进行形状选择异构化为相应的α，β-乙烯羰基化合物，而使用催化量的钒柱状蒙脱石催化剂使环状化合物不发生反应，描述了具有成功重用性的-Si-OV0组。
• Accessing Frustrated Lewis Pair Chemistry through Robust Gold@N-Doped Carbon for Selective Hydrogenation of Alkynes
  作者：Jhonatan Luiz Fiorio、Renato Vitalino Gonçalves、Erico Teixeira-Neto、Manuel A. Ortuño、Núria López、Liane Marcia Rossi

  DOI：10.1021/acscatal.8b00806

  日期：2018.4.6

  hydrogenation of numerous structurally diverse alkynes proceeded in moderate to excellent yield under mild conditions. The high selectivity toward the industrially important alkene substrates, functional group tolerance, and the high recyclability makes the catalytic system unique. Both high activity and selectivity are correlated with a frustrated Lewis pairs interface formed by the combination of gold

  1,10-菲咯啉在TiO 2上热解Au（OAc）3提供了一种高活性和选择性的Au纳米颗粒（NP）催化剂，该催化剂嵌入氮掺杂的碳载体中，[受电子邮件保护]碳/ TiO 2催化剂。系统研究了热解温度，载体类型和氮配体以及Au /配体摩尔比等参数。在温和条件下，许多结构多样的炔烃的高选择性加氢以中等至极好的收率进行。对工业上​​重要的烯烃底物的高选择性，官能团耐受性和高可回收性使催化体系独树一帜。高活性和选择性都与由N掺杂碳的金和氮原子的组合形成的沮丧的Lewis对界面有关，根据密度泛函理论计算，该界面可以充当促进H 2杂化活化的基本位点在非常温和的条件下。这种“完全非均相”且可循环利用的金催化剂使选择性加氢工艺在环境和经济上都具有吸引力。
• COMPOUNDS AND USES THEREOF FOR THE MODULATION OF HEMOGLOBIN
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US20170174654A1

  公开（公告）日：2017-06-22

  Provide herein are compounds and pharmaceutical compositions suitable as modulators of hemoglobin, methods and intermediates for their preparation, and methods for their use in treating disorders mediated by hemoglobin and disorders that would benefit from tissue and/or cellular oxygenation.

  本文提供的是适用于调节血红蛋白的化合物和药物组合物，它们的制备方法和中间体，以及在治疗由血红蛋白介导的疾病和需要组织和/或细胞氧合的疾病中使用它们的方法。