3-Acetoxymethyl-2,2-dimethyloxirane | 83221-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Acetoxymethyl-2,2-dimethyloxirane
• 英文别名: (3,3-Dimethyloxiran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 83221-25-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: RHBWCXMMVACVGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Acetoxymethyl-2,2-dimethyloxirane 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 反应 120.0h， 生成 3-甲基丁-3-烯-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  佛波醇衍生物通用中间体的催化不对称合成

  摘要：

  烯醇甲硅烷基醚9的催化不对称环丙烷化得到内酯3的ee高达78％。然后使用分子内一氧化氮环加成作为关键步骤，将内酯3转化为2，可能是佛波醇类似物的通用性很强的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00340-8
• 作为产物：
  描述：

  梨醇酯 在 Cl 、 氧气 作用下， 60.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以42%的产率得到3-Acetoxymethyl-2,2-dimethyloxirane
  参考文献：
  名称：

  [Fe3O(OCOR)6L3]+-catalyzed epoxidation of olefinic alcohol acetates by molecular oxygen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00387a051

文献信息

• A mild method for conversion of epoxides into α-chloro ketones
  作者：Sushil Raina、Debnath Bhuniya、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61116-4

  日期：1992.9

  Epoxides on treatment with DMSO, oxalyl chloride, and 10 mole % of methanol in the presence of triethylamine at −60° C are converted to α-chloro ketones in high yield.

  在三乙胺存在下，在-60°C下用DMSO，草酰氯和10摩尔％的甲醇处理的环氧化物以高收率转化为α-氯酮。
• A Novel Method for Preparation of Glycerol Monoesters from Glycidyl Esters with Molecular Oxygen Catalyzed by Ni(II) Complex
  作者：Teruaki Mukaiyama、Kiyomi Imagawa、Tohru Yamada、Toshihiro Takai

  DOI：10.1246/cl.1992.231

  日期：1992.2

  In the presence of a catalytic amount of bis(3-methyl-2,4-pentanedionato)nickel(II) (Ni(mac)2), various glycidyl esters are converted into the corresponding glycerol monoester derivatives with molecular oxygen in good to high yields.

  在催化量的双（3-甲基-2,4-戊二酮基）镍（II）（Ni（mac）2）存在下，各种缩水甘油酯被转化为相应的甘油单酯衍生物，分子氧从良好到高产量。
• Reaction of epoxides with activated DMSO reagent. General method for synthesis of α-chlorocarbonyl compounds: Application in asymmetric synthesis of (3S)-2,3-oxidosqualene
  作者：Sushil Raina、Vinod K. Singh

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01111-c

  日期：1995.2

  Reaction of a variety of epoxides with DMSO-Oxalyl chloride in the presence of a catalytic amount of methanol and a base was studied. Disubstituted epoxides gave α-chloroketones in high yields. Aliphatic terminal epoxide underwent opening reaction to provide α-chloroketone as a major product. Trisubstututed epoxides provided α-chloroketones as major products through the formation of more stable carbocation

  研究了在催化量的甲醇和碱存在下，各种环氧化物与DMSO-草酰氯的反应。二取代的环氧化物以高收率得到α-氯酮。脂肪族末端环氧化物进行开环反应，以提供α-氯酮为主要产物。三取代的环氧化物通过形成更稳定的碳正离子而提供α-氯酮作为主要产物。在均丙醇的情况下，获得烯二酮。通过将其应用于（3S）-2，3-氧化角鲨烯的对映选择性合成，表明了该方法的效率。
• [Fe3O(OCOR)6L3]+-catalyzed epoxidation of olefinic alcohol acetates by molecular oxygen
  作者：Satoru Ito、Koh Inoue、Masakatsu Mastumoto

  DOI：10.1021/ja00387a051

  日期：1982.11
• Ghelfi, Franco; Grandi, Romano; Pagnoni, Ugo M., Gazzetta Chimica Italiana, 1995, vol. 125, # 5, p. 215 - 218
  作者：Ghelfi, Franco、Grandi, Romano、Pagnoni, Ugo M.

  DOI：——

  日期：——