(E)-non-3-en-1-yne | 70600-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-non-3-en-1-yne
• 英文别名: non-1-yne-3(E)-ene；(E)-3-nonen-1-yne；3-Nonen-1-yne, (E)-
• CAS: 70600-49-6
• 化学式: C₉H₁₄
• 分子量: 122.21
• InChiKey: MDHBUOMRTGHQPI-FNORWQNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-non-3-en-1-yne 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver nitrate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到(E)-1-bromonon-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  全合成鬼臼苦素的研究

  摘要：

  描述了一种抗幽门螺杆菌素（一种抗肿瘤天然产物）的合成方法。本合成的关键特征是维蒂希反应，使用布朗氏方法（烷氧基烯丙基化）合成均烯丙基醇和RCM以产生鬼臼素的不饱和内酯部分。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.12.068
• 作为产物：
  描述：

  1-庚烯 在 四(三苯基膦)钯 potassium fluoride 、 氢氧化钾 、 溴 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (E)-non-3-en-1-yne
  参考文献：
  名称：

  高度立体和区域选择性钯催化的（3E，Z）-，（3E，5E）-和（3Z，5E）-1,3,5-十一碳三烯的合成

  摘要：

  具有98.2％立体异构体纯度的（3E，5Z）-1,3,5-十一碳三烯（）已通过涉及两个选择性Pd催化的碳-碳键形成反应的新的快速途径制备。该合成的关键步骤是1-庚炔基氯化锌（）和摩尔过量的（E）/（Z）-1,2-二溴乙烯（）之间的非对映选择性Pd催化的交叉偶联反应。另一个高度非对映选择性的Pd催化反应已用于制备（E）-1-三甲基甲硅烷基-3 ，该反应涉及三甲基甲硅烷基乙炔基氯化锌（）与摩尔过量的1-溴-1-烯烃立体异构体混合物（）之间的交叉偶联。-nonen-1-yne（），是合成（3E，5E）-和（3Z，5E）-1,3,5-十一碳三烯的关键中间体，（）和（）。从的精油中分离出来的化合物和也会与化合物一起出现在男性吸引海藻油中。这些物质具有在香水中高度赞赏的气味。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86901-5

文献信息

• Stereoselective approaches to (E,E,E) and (Z,E,E)-α-chloro-ω-substituted hexatrienes: Synthesis of all E polyenes
  作者：Benoit Crousse、Margarita Mladenova、Pascal Ducept、Mouâd Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00123-4

  日期：1999.4

  palladium-catalyzed rearrangement of bis-allylic acetates 4 and 5 and the second one is based on the stereoselective reduction of homopropargylic alcohols 6 followed by an elimination reaction. These stable chlorotrienes 1–3 are suitable synthetic intermediates for the construction of navenone B and allE polyenes (trienes, tetraenes, hexaenes and heptaenes).

  从不饱和化合物4-6开始，描述了两种立体控制合成方法（E，E，E）和（Z，E，E）-α-氯-ω-取代的己三烯1-3。第一种方法的关键步骤是基于钯催化的双烯丙基乙酸酯4和5的重排，第二种方法是基于立体选择性还原均炔醇6并随后进行消除反应。这些稳定的三氯乙烯1–3是用于构建navenone B和所有E多烯（三烯，四烯，己烯和庚烯）的合适的合成中间体。
• Preferential formation of 8-epi-prostaglandin f2α via the corresponding endoperoxide by a biomimetic cyclization
  作者：E.J. Corey、Chuan Shih、Neng-Yang Shih、Katsuichi Shimoji

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91105-0

  日期：1984.1

  Homolytic demercuration of the 1,2-dioxolanes 14a and 14b in the presence of oxygen leads preferentially to endoperoxidee 17 (both epimers at C*) which upon reduction affords 8--prostaglandin F2α and the C(15)-epimer, a result in accord with a previous mechanistic proposal.

  在氧引线的存在下1,2-二氧戊环14a和14b的均裂脱汞优先地endoperoxidee 17（差向异构体都在C *），其在还原得到8- -前列腺素˚F 2α和C（15）差向异构体，其结果是与先前的机械建议一致。
• A stereocontrolled method for the synthesis of conjugated polyenes
  作者：Benoit Crousse、Mouâd Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00733-s

  日期：1995.6

  An efficient stereocontrolled method for the synthesis of stereodefined conjugated polyenes (e.g., tetraenes, pentaenes, heptaenes) is described via Pd-catalyzed coupling reaction of terminal alkynes with vinyl chlorides.

  通过末端炔烃与氯乙烯的钯催化偶联反应，描述了一种有效的立体控制方法，用于合成立体定义的共轭多烯（例如，四烯，戊烯，庚烯）。
• Structure‐Proving Syntheses of the Polyenoyltetramic Acids Pyranonigrin J and I
  作者：Christian Drescher、Reinhard Brückner

  DOI：10.1002/ejoc.202101053

  日期：2022.3.7

  This work reports the first syntheses of the polyenoyltetramic acids pyranonigrin J (3; N-unsubstituted) and I (4; N-methylated) from the β-ketothioester 18, the stannane 13, and the serine-based building block (S)-19 or the N-Me analog (S)-21, respectively. The specific rotations of our targets and their natural counterparts matched. This supports the absolute configurations of compounds 3 and 4 as

  这项工作报告了由 β-酮硫酯18、锡烷13和丝氨酸基结构单元 ( S )- 首次合成聚烯四酸吡喃黑苷 J ( 3 ; N-未取代的) 和 I ( 4 ; N-甲基化的)-分别为19或N - Me 类似物 ( S )- 21。我们的目标与其自然对应物的特定旋转相匹配。这支持了化合物3和4的绝对构型， 如先前从掺入13 C 标记的 ( S)-丝氨酸在生物合成过程中。
• Hydrozirconation methods for natural isobutylamides (anacyclin, pellitorine and its vinylogue) and synthons.
  作者：Leslie Crombie、Andrew J.W. Hobbs、Mark A. Horsham、Robert J. Blade

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96649-8

  日期：1987.1