3-氨基异丁酸 | 144-90-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 其他氨基酸衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-氨基异丁酸
• 中文别名: DL-3-氨基异丁酸；α-甲基-β-丙氨酸
• 英文名称: DL-3-aminoisobutyric acid
• 英文别名: phenyllactic acid；3-amino-2-methylpropanoic acid；3-aminoisobutyric acid；3-Azaniumyl-2-methylpropanoate
• CAS: 144-90-1
• 化学式: C₄H₉NO₂
• mdl: MFCD00008145
• 分子量: 103.121
• InChiKey: QCHPKSFMDHPSNR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  246.72°C (estimate)
• 沸点：
  223.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.2300 (estimate)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）
• 物理描述：
  Solid
• 碰撞截面：
  124.2 Ų [M+H]+

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温，惰性气体

SDS

1.1 产品标识符
: DL-3-氨基异丁酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
α-Methyl-β-alanine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: α-Methyl-β-alanine
别名
: C4H9NO2
分子式
: 103.12 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 179 - 182 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

3-氨基异丁酸（3-Amino-2-methylpropanoic acid, 3-Aminoisobutyrate, β-aminoisobutyric acid）是胸腺嘧啶的代谢产物。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体内研究

经过3-氨基异丁酸（BAIBA）治疗后，小鼠体重略有下降。使用MRI分析体成分表明，BAIBA治疗显著减少了小鼠的脂肪含量。与体温产生和β氧化基因表达及体重变化一致，代谢笼分析显示，在活动量和食物摄入没有明显差异的情况下，BAIBA处理的小鼠的氧气消耗（VO2）和整体能量消耗增加。此外，还对小鼠进行了腹腔葡萄糖耐量测试（IPGTT）。结果显示，BAIBA显著改善了小鼠的葡萄糖耐受性，这一结论是通过计算IPGTT下的曲线下面积得出的。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氨基异丁酸 在 磷酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从 5- 和 6- 单取代二氢尿嘧啶开始生产富含对映体的 β-丙氨酸衍生物的新生物催化路线

  摘要：

  摘要 利用嘧啶分解代谢酶（二氢嘧啶酶 (EC 3.5.2.2)、N-氨基甲酰基-β-丙氨酸酰胺水解酶 (EC 3.5.1.6)）的催化混杂性，从 5- 和6-单取代的二氢尿嘧啶已使用模拟方法进行了评估。在这项工作中，已经显示了苜蓿中华根瘤菌的二氢嘧啶酶对 6-单取代的二氢尿嘧啶衍生物的 S-对映选择性特征。已经证明来自根癌农杆菌的 N-氨基甲酰基-β-丙氨酸酰胺水解酶对两种不同的 N-氨基甲酰基-β-氨基酸具有反向的 R-/S-对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2012.07.026
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙烯腈 在 硫酸 、 三氧化硫 作用下， 生成 3-氨基异丁酸
  参考文献：
  名称：

  The Reaction of α,β-Unsaturated Nitriles with Concentrated Sulfuric Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01268a601
• 作为试剂：
  描述：

  1',3'-bis(4-carboxy-2-methoxy-5-nitrophenoxy)propane 在 N,N-二甲基甲酰胺 吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 sodium dithionite 、 草酰氯 、 3-氨基异丁酸 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 1,1'-[[(propane-1,3-diyl)dioxy]bis[(11S,11aS,2R)-10-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-11-hydroxy-7-methoxy-2-oxyacetyl-1,2,3,10,11,11a-hexahydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,4]benzodiazepin-5-one]]
  参考文献：
  名称：

  WO2006/111759

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pd(II)-Catalyzed Direct γ-C(sp³)-H Arylation between Free β²-Amino Esters and β³-Amino Esters and Aryl Iodides Using a Catalytic Transient Directing Group
  作者：Zhaohui Wang、Yangjie Fu、Qiyu Zhang、Hong Liu、Jiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00115

  日期：2020.6.19

  Pd(II)-catalyzed direct γ-C(sp3)-H arylation coupling with free β2-amino esters and β3-amino esters using a commercially available catalytic transient directing group has been developed. This approach features high efficiency, broad substrate tolerance, easily accessible starting materials, and mild reaction conditions.

  钯（II）催化的直接γ-C（SP 3）-H芳基化与耦合游离β 2 -氨基酯和β 3个已经开发使用市售的催化瞬态引导组-氨基酯。该方法具有高效，广泛的底物耐受性，易于获得的原料以及温和的反应条件的特点。
• Gold(I)/Copper(II)-Cocatalyzed Tandem Cyclization/Semipinacol Reaction: Construction of 6-<i>Aza/Oxa</i>-Spiro[4.5]decane Skeletons and Formal Synthesis of (±)-Halichlorine
  作者：Dao-Yong Zhu、Zhen Zhang、Xue-Qing Mou、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Jin-Bao Peng、Shao-Hua Wang、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201400932

  日期：2015.3.9

  A simple and efficient strategy for the construction of 6‐aza/oxa‐spiro[4.5]decane skeletons under the cocatalysis of gold(I)/copper(II) was developed, and its potential utility was demonstrated by a formal synthesis of the biologically active marine alkaloid (±)‐halichlorine.

  提出了一种在金（I）/铜（II）的共催化下构建6-氮杂/氧杂-螺[4.5]癸烷骨架的简单有效策略，并且通过生物学上的正式合成证明了其潜在的实用性。活性海洋生物碱（±）-氯化氢。
• Structure–activity relationships of pyrrole based S-nitrosoglutathione reductase inhibitors: Pyrrole regioisomers and propionic acid replacement
  作者：Xicheng Sun、Jian Qiu、Sarah A. Strong、Louis S. Green、Jan W.F. Wasley、Dorothy B. Colagiovanni、Sarah C. Mutka、Joan P. Blonder、Adam M. Stout、Jane P. Richards、Lawrence Chun、Gary J. Rosenthal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.086

  日期：2011.6

  those in respiratory, cardiovascular, and gastrointestinal systems. The pyrrole based N6022 was recently identified as a potent, selective, reversible, and efficacious GSNOR inhibitor which is currently undergoing clinical development. We describe here the synthesis and structure–activity relationships (SAR) of novel pyrrole based analogues of N6022 focusing on scaffold modification and propionic acid

  小号-NitrOSoglutathione还原酶（GSNOR）是醇脱氢酶家族（ADH）的成员，其调节的电平小号通过分解代谢-nitrOSothiols（SNOS）小号-nitrOSoglutathione（GSNO）。GSNO和SNO与许多疾病的发病机制有关，包括呼吸系统，心血管和胃肠系统疾病。基于吡咯的N6022最近被鉴定为有效，选择性，可逆和有效的GSNOR抑制剂，目前正在临床研究中。我们在这里描述了新型的基于吡咯的N6022类似物的合成和结构-活性关系（SAR）专注于支架改性和丙酸替代。我们使用基于结构的方法鉴定了具有吡咯区域异构体作为支架的同等效力和新颖的GSNOR抑制剂。
• A general procedure for the synthesis of isoxazolidin-5-ones
  作者：Jack E. Baldwin、Laurence M. Harwood、Michael J. Lombard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98811-8

  日期：——

  Conjugate addition of N-substituted hydroxylamines to α,β-unsaturated esters followed by cyclisation of the adducts with lithium bis (trimethylsily)amide provides the first general means of synthesising isoxazolidin-5-ones, the N-benzyl derivatives of which may be hydrogenolised to β-aminoacids.

  将N-取代的羟胺共轭添加到α，β-不饱和酯中，然后用双（三甲基甲硅烷基）氨基化锂将加合物环化，提供了合成异恶唑烷-5-酮的第一种通用方法，其N-苄基衍生物可以进行羟基化β-氨基酸。
• [EN] AMINO ACID DERIVATIVES AND THEIR USE AS FLAVOR MODIFIERS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDES AMINÉS ET LEUR UTILISATION EN TANT QUE MODIFICATEURS DE GOÛT
  申请人：FIRMENICH & CIE

  公开号：WO2021209345A1

  公开（公告）日：2021-10-21

  The present invention provides derivatives of glutamine of formula (I) and derivatives of arginine of formula (II), and the use of such compounds as flavor modifiers. The invention further provides the use of such derivatives of glutamine and arginine to enhance the salty and umami taste of ingestible compositions as ingestible compositions that include such derivatives of glutamine and arginine and bulking agents.

  本发明提供了公式(I)的谷氨酰衍生物和公式(II)的精氮酸衍生物，以及将这些化合物用作风味调节剂的用途。该发明进一步提供了利用这些谷氨酰和精氮酸衍生物增强可摄入组合物的咸味和鲜味的用途，作为包含这些谷氨酰和精氮酸衍生物以及增稠剂的可摄入组合物。

表征谱图