(R)-3-氨基-2-甲基丙酸 | 2140-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-3-氨基-2-甲基丙酸
• 英文名称: (R)-3-amino-2-methylpropanoic acid
• 英文别名: D-BAIBA；(R)-α-methyl-β-alanine；3-amino-2-methyl-propanoic acid；D-3-Amino-isobutanoate；(2R)-3-azaniumyl-2-methylpropanoate
• CAS: 2140-95-6
• 化学式: C₄H₉NO₂
• 分子量: 103.121
• InChiKey: QCHPKSFMDHPSNR-GSVOUGTGSA-N

物化性质

• 熔点：
  194-196 °C
• 沸点：
  223.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-氨基-2-甲基丙酸 生成 (-)-R-N,N-Dimethyl-α-methyl-β-alanin
  参考文献：
  名称：

  曼尼希碱的立体化学-I：一些α-甲基-β-氨基酮的绝对构型。

  摘要：

  通过与R（-）-α-甲基-β-丙氨酸的化学相关性，发现（+）-α-甲基-β-二甲基氨基苯乙酮（Ia）的绝对构型为S。通过比较它们的ORD光谱，发现（+）-α-甲基-β-哌啶子基和（-）-α-甲基-β-吗啉代苯乙酮（Ib和Ic）的绝对构型分别为S和R.与酮基（Ia）相同。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82949-5
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基异丁酸 在 磷酸 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 1.5h， 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  从 5- 和 6- 单取代二氢尿嘧啶开始生产富含对映体的 β-丙氨酸衍生物的新生物催化路线

  摘要：

  摘要 利用嘧啶分解代谢酶（二氢嘧啶酶 (EC 3.5.2.2)、N-氨基甲酰基-β-丙氨酸酰胺水解酶 (EC 3.5.1.6)）的催化混杂性，从 5- 和6-单取代的二氢尿嘧啶已使用模拟方法进行了评估。在这项工作中，已经显示了苜蓿中华根瘤菌的二氢嘧啶酶对 6-单取代的二氢尿嘧啶衍生物的 S-对映选择性特征。已经证明来自根癌农杆菌的 N-氨基甲酰基-β-丙氨酸酰胺水解酶对两种不同的 N-氨基甲酰基-β-氨基酸具有反向的 R-/S-对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2012.07.026

文献信息

• Asymmetric synthesis of β2-amino acids: 2-substituted-3-aminopropanoic acids from N-acryloyl SuperQuat derivatives
  作者：James E. Beddow、Stephen G. Davies、Kenneth B. Ling、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、Andrew D. Smith、James E. Thomson

  DOI：10.1039/b707689d

  日期：——

  Conjugate addition of lithium dibenzylamide to (S)-N(3)-acryloyl-4-isopropyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one (derived from l-valine) and alkylation of the resultant lithium beta-amino enolate provides, after deprotection, a range of (S)-2-alkyl-3-aminopropanoic acids in good yield and high ee. Alternatively, via a complementary pathway, conjugate addition of a range of secondary lithium amides to (S)

  在（S）-N（3）-丙烯酰基-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷丁二酮（衍生自l-缬氨酸）上共轭添加二苄基氨基锂，然后将所得的β-氨基烯醇锂烷基化脱保护时，一系列（S）-2-烷基-3-氨基丙酸的收率和ee高。或者，通过互补途径，将一系列仲氨基酰胺共轭添加到（S）-N（3）-（2'-烷基丙烯酰基）-4-异丙基-5,5-二甲基恶唑烷-2-酮中，用2-吡啶酮以及随后的脱保护作用以高收率和高ee提供了一系列（R）-2-烷基-和（R）-2-芳基-3-氨基丙酸。另外，硼介导的β-氨基N-酰基恶唑烷酮的醛醇缩合反应是用于合成一系列β-氨基-β'-羟基N-酰基恶唑烷酮的高度非对映选择性的方法。
• β2-Homo-Amino Acid Scan of µ-Selective Opioid Tetrapeptide TAPP
  作者：Dagmara Tymecka、Piotr F. J. Lipiński、Piotr Kosson、Aleksandra Misicka

  DOI：10.3390/molecules25102461

  日期：——

  included compounds in which a (R)- or (S)-β2-Homo-Homologue replaced the amino acids in the TAPP sequence. The derivatives with (R)- or (S)-β2hPhe4 turned out to bind µOR with affinities equal to that of the parent. β2hAAs in position 1 and 3 resulted in rather large affinity decreases, but the change differed depending on the stereochemistry. β2-Homologation in the second position gave derivatives with very

  TAPP (H-Tyr-d-Ala-Phe-Phe-NH2) 是一种有效的 µ 选择性阿片类配体。为了进一步了解这种四肽的药效特征，我们对 TAPP 序列进行了 β2-同源氨基酸 (β2hAA) 扫描。为此，合成了 10 种新型类似物，并评估了 µ-阿片类药物和 δ-阿片类药物受体的亲和力以及在人血浆中的稳定性。衍生物包括其中(R)-或(S)-β2-同源物取代TAPP序列中的氨基酸的化合物。带有 (R)- 或 (S)-β2hPhe4 的衍生物被证明以与亲本相同的亲和力结合 µOR。位置 1 和 3 中的 β2hAA 导致亲和力下降相当大，但变化因立体化学而异。第二个位置的 β2-同源性产生具有非常差的 μOR 结合的衍生物。根据分子模型，所提出的 α/β-肽采用多种结合姿势，其共同元素是第一个残基的可质子胺与 Asp147 之间的离子相互作用。高 µOR 亲和力所需的一个特征似乎是能够以类似于
• Enantioselective synthesis of β-amino acids. 7. Preparation of enantiopure α-substituted β-amino acids from 1-benzoyl-2(S)-tert-butyl-3-methylperhydropyrimidin-4-one.1,2
  作者：Eusebio Juaristi、Delia Quintana、Margarita Balderas、Enrique García-Pérez

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00278-9

  日期：1996.8

  Inexpensive natural α-amino acid L-asparagine was efficiently converted to either (R)- or (S)-α-alkylated β-amino acids in enantiomerically pure state. The key intermediate in this protocol is the enantiopure N,N-acetal pyrimidinone (S)-1, a masked chiral derivative of β-alanine.

  廉价的天然α-氨基酸L-天冬酰胺被有效地转化为对映体纯态的（R）-或（S）-α-烷基化的β-氨基酸。该方案中的关键中间体是对映体N，N-乙缩醛嘧啶酮（S）-1 ，一种掩盖的β-丙氨酸手性衍生物。
• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of β-Phthalimide Acrylates to Synthesis of β²-Amino Acids
  作者：Hanmin Huang、Xiongcai Liu、Jun Deng、Min Qiu、Zhuo Zheng

  DOI：10.1021/ol0612399

  日期：2006.7.1

  [Structure: see text] The enantioselective hydrogenation of beta-phthalimide acrylates provides the corresponding chiral beta2-amino acids in excellent enantiomeric excess catalyzed by Rh-monophosphorus.

  [结构：见正文]β-邻苯二甲酰亚胺丙烯酸酯的对映选择性氢化，在Rh-单磷的催化下，以优异的对映体过量提供了相应的手性β2-氨基酸。
• Amino acid synthesis via ring opening of N-sulphonyl aziridine-2-carboxylate esters with organometallic reagents.
  作者：Jack E. Baldwin、Alan C. Spivey、Christopher J. Schofield、Joseph B. Sweeney

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87968-0

  日期：1993.7

  Nucleophilic ring opening of optically active N-sulphonyl aziridine-2-carboxylate esters with organometallic reagents has been investigated as a method of preparation of optically active amino acids.

  作为制备旋光氨基酸的方法，已经研究了旋光N-磺酰基氮丙啶-2-羧酸酯与有机金属试剂的亲核开环。