O-5,6-isopropylidene-L-(+)ascorbic acid | 15042-01-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-5,6-isopropylidene-L-(+)ascorbic acid
• 英文别名: 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid；5,6-isopropylidene ascorbic acid；(2R)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-3,4-dihydroxy-2H-furan-5-one
• CAS: 15042-01-0；15042-06-5；50271-42-6；64550-45-4；127514-13-0
• 化学式: C₉H₁₂O₆
• 分子量: 216.191
• InChiKey: POXUQBFHDHCZAD-HWZXHQHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  217 °C (dec.)
• 比旋光度：
  10.5 º (c=5%, MeOH)
• 沸点：
  395.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于丙酮、DMSO、乙醇、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932999099
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-5,6-isopropylidene-L-(+)ascorbic acid 在 三氯氧磷 作用下， 生成 维生素C磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  Nomura, Hiroaki; Nakamichi, Hideo; Wada, Yoshikazu, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 3, p. 1024 - 1029

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ascorbic acid 、 丙酮 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 O-5,6-isopropylidene-L-(+)ascorbic acid
  参考文献：
  名称：

  ASCORBIC ACID DERIVATIVES AND SKIN-WHITENING COSMETICS

  摘要：

  公开号：

  EP1666484B1

文献信息

• ¹³C−¹¹⁹Sn Correlation NMR in Solution and Solid-State CP/MAS NMR of Bis(tributylstannyl(IV)) <i>O</i>-5,6-Isopropylidene-<scp>l</scp>-(+)-ascorbate
  作者：A. Lyčka、D. Micák、J. Holeček、M. Biesemans、J. C. Martins、R. Willem

  DOI：10.1021/om9907526

  日期：2000.2.1

  HMQC, enabled a full resonance assignment and the solution structure elucidation of bis(tributylstannyl(IV)) l-(+)-ascorbate (1) and O-5,6-isopropylidene-l-(+)-ascorbate (2) in deuteriochloroform. Double heteronuclear 13C−119Sn HMQC spectroscopy appeared indispensable for discriminating between 2J(13C−O−119Sn) and 3J(13CC−O−119Sn) coupling pathways involving quaternary carbon atoms and provided useful

  各种NMR相关技术，具有梯度增强作用的1 H− 13 C HMQC，1 H− 13 C HMBC，1 H− 119 Sn HMQC和13 C− 119 Sn HMQC可以实现完全共振分配和bis（三丁基锡烷基（IV））升- （+） -抗坏血酸（1）和ö -5,6-异亚丙基升- （+） -抗坏血酸（2）在氘氯仿中。双重异核13 C- 119 Sn HMQC光谱似乎对于区分2 J（涉及季碳原子的13 C-O- 119 Sn）和3 J（13 C C-O- 119 Sn）耦合途径，并提供了有关2 J（13 C- 119 Sn）和3 J（13 C- 119 Sn）耦合常数，因为事实证明它们具有不常见的耦合尺寸序列。化合物1和2中的锡原子在溶液中为四坐标，而117 Sn CP / MAS NMR显示化合物2 固态有1个4配位和1个5配位的锡原子。
• Ascorbic acid derivatives and skin-whitening cosmetics
  申请人：Shibayama Hiroharu

  公开号：US20080253982A1

  公开（公告）日：2008-10-16

  It is an object to provide an L-ascorbic acid derivative which can keep the L-ascorbic acid stable to heat and light and thus has a long shelf life, which is high in permeability into the skin, which can be quickly hydrolyzed by phosphatase, an enzyme that is ubiquitous in vivo, and which exhibits physiological activities that are inherent to L-ascorbic acid and beneficial to health, a method for producing such an L-ascorbic acid derivative, and a skin-whitening cosmetic material. There is provided an ascorbic acid derivative comprising an L-ascorbic acid-2-phosphate ester or a salt thereof wherein the phosphate ester has a branched alkyl group, the L-ascorbic acid-2-phosphate ester being of formula [13]. The ascorbic acid derivative is produced by a method comprising reacting a branched alkanol with phosphorus oxychloride to synthesize monoalkyldichlorophosphate or dialkylmonochlorophosphate, reacting the thus obtained substance with 5,6-O-isopropylidene-L-ascorbic acid obtained by reacting L-ascorbic acid with acetone, and subjecting the thus obtained substance to acid hydrolysis. There is also provided a cosmetic material containing such an ascorbic acid derivative by 0.05 to 80 percent by weight. (wherein each of R 1 and R 2 is a hydrogen (H) atom or an alkyl group having branches and including 3 to 30 carbon atoms, but not both of R 1 and R 2 are hydrogen (H) atoms)

  本发明旨在提供一种L-抗坏血酸衍生物，该衍生物可以使L-抗坏血酸在热和光下保持稳定性，因此具有长久的保质期，其渗透性高，可以被体内广泛存在的磷酸酶快速水解，并表现出与L-抗坏血酸固有的生理活性和有益于健康的功效，以及制备这种L-抗坏血酸衍生物的方法和一种美白皮肤的化妆品原料。提供了一种抗坏血酸衍生物，包括L-抗坏血酸-2-磷酸酯或其盐，其中磷酸酯具有支链烷基，L-抗坏血酸-2-磷酸酯的化学式为[13]。该抗坏血酸衍生物是通过反应支链烷醇和氧化氯磷制备单烷基二氯磷酸酯或双烷基单氯磷酸酯，将所得物质与通过将L-抗坏血酸与丙酮反应得到的5,6-O-异丙基-L-抗坏血酸反应，然后对所得物质进行酸水解而制备的。还提供了一种含有这种抗坏血酸衍生物的化妆品原料，其重量百分比为0.05到80％（其中R1和R2中的每一个是氢（H）原子或具有支链的烷基，包括3到30个碳原子，但R1和R2中不同时为氢（H）原子）。
• Surprisingly Long-Lived Ascorbyl Radicals in Acetonitrile: Concerted Proton−Electron Transfer Reactions and Thermochemistry
  作者：Jeffrey J. Warren、James M. Mayer

  DOI：10.1021/ja802055t

  日期：2008.6.18

  excess TEMPO. to give the corresponding 5,6-isopropylidene ascorbyl radical anion (iAsc.-), which persists for hours at 298 K in dry MeCN solution. The stability of iAsc.- is surprising in light of the transience of the ascorbyl radical in aqueous solutions and is due to the lack of the protons needed for radical disproportionation. A concerted proton-electron transfer (CPET) mechanism is indicated

  已在乙腈溶剂中检查了 5,6-异亚丙基抗坏血酸酯 (iAscH-) 的质子耦合电子转移 (PCET) 反应和热化学。iAscH- 被 2,4,6-tBu3C6H2O 氧化。和过量的 TEMPO。得到相应的 5,6-异亚丙基抗坏血酸自由基阴离子 (iAsc.-)，该阴离子在 298 K 的干燥 MeCN 溶液中持续数小时。iAsc.- 的稳定性令人惊讶，因为抗坏血酸自由基在水溶液中是短暂的，这是由于缺乏自由基歧化所需的质子。iAscH- 的反应表明了协调的质子 - 电子转移 (CPET) 机制。氧化还原电位、pKa 和平衡测量定义了 MeCN 中 5,6-异亚丙基抗坏血酸及其衍生物的热化学图谱。这些测量得出 iAscH- 在 MeCN 中的 OH 键解离自由能 (BDFE) 为 65.4 +/- 1.5 kcal mol-1。对未衍生化抗坏血酸的类似研究表明 BDFE 为 67.8 +/- 1
• TOLSTIKOV, A. G.;YAMILOV, R. X., IZV. AN CCCP. CEP. XIM.,(1991) N, S. 253-254
  作者：TOLSTIKOV, A. G.、YAMILOV, R. X.

  DOI：——

  日期：——
• US7282597B2
  申请人：——

  公开号：US7282597B2

  公开（公告）日：2007-10-16