2-叠氮丙酸乙酯 | 71754-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-叠氮丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-azidopropanoate
• 英文别名: ethyl 2-azidopropionate
• CAS: 71754-74-0
• 化学式: C₅H₉N₃O₂
• 分子量: 143.145
• InChiKey: LSSJUKDVBOYWHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.0498 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮丙酸乙酯 在 盐酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 DL-丙氨酸乙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Transformation of Alkyl Bromides into Primary Amines via the Staudinger Reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1985-31155
• 作为产物：
  描述：

  2-氯丙酸乙酯 在 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 氘代甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-叠氮丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用四丁基叠氮化铵实现无金属快速叠氮化：烷基叠氮化物和定义明确的叠氮基末端聚甲基丙烯酸酯的有效合成。

  摘要：

  开发了一种在非极性溶剂（甲苯）中由叠氮四丁基铵（BNN3）合成叠氮基末端聚甲基丙烯酸酯的有效方法。几种低质量的烷基卤化物与BNN3在甲苯中的反应作为模型反应，并确定了这些反应的速率常数，以确认叔卤化物和仲卤化物的快速BNN3叠氮化反应。卤化物末端的聚甲基丙烯酸酯的端基转化是有效的并且几乎是定量的。值得注意的是，有机催化的活性（或可逆的失活）自由基聚合与BNN3叠氮化的结合使叠氮基末端聚甲基丙烯酸酯的无金属合成成为可能，包括单叠氮基末端和多叠氮基末端功能均聚物和嵌段共聚物。快速定量反应，无需大量过量的BNN3，

  DOI：

  10.1002/chem.201903188

文献信息

• The Synthesis of α-Azidoesters and Geminal Triazides
  作者：Philipp Klahn、Hellmuth Erhardt、Andreas Kotthaus、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/anie.201402433

  日期：2014.7.21

  representatives of this novel class of triazide compounds: Despite their high nitrogen content, the geminal triazides are easy to handle, even when preparative‐scale syntheses are performed. (Caution: These procedures still require protective measures!) The triazides are now broadly available for further studies regarding their properties and reactivity. Furthermore, we show how the method can be used to

  描述了三种简单的合成双三叠氮化物的方法：从1）3-氧代羧酸，2）碘代甲基酮或3）末端烯烃开始，可以通过使用IBX在温和的氧化反应条件下构建一系列三叠氮基甲基酮。 -SO 3 K，2-碘氧苯甲酸（IBX）和NaN 3的磺酰化衍生物作为叠氮化物源。这是该新型三叠氮化物化合物代表的首次报道：尽管三叠氮化物的氮含量很高，但即使进行制备规模的合成，它们仍易于处理。（警告：这些程序仍需要采取保护措施！）三叠氮化物现已广泛用于对其性质和反应性进行进一步研究。此外，我们展示了该方法如何可用于提供α-叠氮酸酯，这是氨基酸的潜在组成部分。
• [EN] PIKFYVE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE PIKFYVE
  申请人：ACURASTEM INCORPORATED

  公开号：WO2021163727A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of phosphatidylinositol-3-phosphate 5-kinase (PIKfyve) as well as their use for treating diseases and disorders associated with PIKfyve.

  本发明涉及作为磷脂酰肌醇-3-磷酸5-激酶（PIKfyve）抑制剂的化合物，以及它们用于治疗与PIKfyve相关的疾病和紊乱的用途。
• Carboxylate-Assisted Iridium-Catalyzed C−H Amination of Arenes with Biologically Relevant Alkyl Azides
  作者：Tao Zhang、Xuejiao Hu、Zhen Wang、Tiantian Yang、Hao Sun、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/chem.201504880

  日期：2016.2.24

  wide substrate scope is reported. Benzamides with electron‐donating and ‐withdrawing groups and linear, branched, and cyclic alkyl azides are all applicable. Cesium carboxylate is crucial for both reactivity and regioselectivity of the reactions. Many biologically relevant molecules, such as amino acid, peptide, steroid, sugar, and thymidine derivatives can be introduced to arenes with high yields and

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• Reactions of α-haloacroleins with azides: highly regioselective synthesis of formyl triazoles
  作者：Dongsheng Zhang、Yingzhu Fan、Zhongliang Yan、Yi Nie、Xingquan Xiong、Lizhu Gao

  DOI：10.1039/c9gc01129c

  日期：——

  A general metal-free route to 1,4-disubstituted and 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles was developed. α-Haloacroleins reacted with organic azides in a DMSO/H2O mixture solvent at room temperature to produce 1,4-disubstituted triazoles (up to 99%) with exclusive regioselectivities. This protocol is convenient and scalable with a broad substrate scope including aliphatic and aromatic azides. The resulting

  开发了一种通向1,4-二取代和1,4,5-三取代的1,2,3-三唑的无金属路线。在室温下，α-卤代丙烯醛与有机叠氮化物在DMSO / H 2 O混合溶剂中反应，生成具有区域选择性的1,4-二取代三唑（最高99％）。该协议方便且可扩展，具有广泛的底物范围，包括脂肪族和芳香族叠氮化物。所得三唑在C4位上显示醛基，并证明了其合成用途。还鉴定了一种含有非对映体质子的1,2,3-三唑化合物。
• Harnessing the Dual Properties of Thiol-Grafted Cellulose Paper for Click Reactions: A Powerful Reducing Agent and Adsorbent for Cu
  作者：Jordi Rull-Barrull、Martin d'Halluin、Erwan Le Grognec、François-Xavier Felpin

  DOI：10.1002/anie.201606760

  日期：2016.10.17

  new approach exploiting the dual properties of thiol‐grafted cellulose paper for promoting copper‐catalyzed [3+2]‐cycloadditions of organic azides with alkynes and adsorbing residual copper species in solution was developed. The thiol‐grafted cellulose paper, used as a paper strip, effects the reduction of CuII to catalytically active CuI and acts as a powerful adsorbent for copper, thereby facilitating

  开发了一种新方法，该方法利用硫醇接枝纤维素纸的双重特性来促进炔烃与有机叠氮化物的铜催化[3 + 2]-环加成反应，并吸附溶液中的残留铜物种。用作纸带的硫醇接枝纤维素纸可将Cu II还原为催化活性Cu I，并作为强力的铜吸附剂，从而简化了后处理过程，并使粗混合物几乎不含铜残留物一次过滤后。