N-[2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]-4-sulfanylbutanamide | 204004-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-[2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]-4-sulfanylbutanamide
• CAS: 204004-66-0
• 化学式: C₁₄H₂₆N₂O₇S
• 分子量: 366.436
• InChiKey: RISWTGFNVXZFBK-DKTYCGPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]-4-sulfanylbutanamide 、 UDP-Gal 生成 N-[2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-5-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxyethyl]-4-sulfanylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  在琼脂糖基质上固相酶促合成唾液酸路易斯X四糖。

  摘要：

  由环氧琼脂糖6B首先与1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷反应，然后与二乙氧基-3-环丁烯-1,2-二酮（方酸二乙酯）反应，制得具有不同连接臂长度的硫代吡啶基琼脂糖）和1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷在几个循环中，然后使获得的氨基琼脂糖与硫代丁内酯和2,2'-二硫代吡啶相继反应。使硫代吡啶基琼脂糖与葡糖胺衍生物2-（3'-巯基丁酰氨基）乙基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷反应，得到具有不同接头长度的GlcNAc琼脂糖。用β-（1-4）-半乳糖基转移酶和UDP-半乳糖对它们进行酶促半乳糖基化，产率在70％到98％之间变化，并且接头长度和产率之间存在明显的相关性。然后将具有长接头的GlcNAc琼脂糖用于唾液酸Le x四糖的固相合成中。使三种必需的酶（半乳糖基，唾液酸和岩藻糖基转移酶）和核苷酸糖与GlcNAc Sepharose连续反应，在用DTT将Sepharose裂解后，纯化后得到的游离唾液酸Le

  DOI：

  10.1021/jo980074h
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮乙基-2-乙酰氨基-2-脱氧-Β-D-吡喃葡萄糖苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N-[2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyethyl]-4-sulfanylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  在琼脂糖基质上固相酶促合成唾液酸路易斯X四糖。

  摘要：

  由环氧琼脂糖6B首先与1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷反应，然后与二乙氧基-3-环丁烯-1,2-二酮（方酸二乙酯）反应，制得具有不同连接臂长度的硫代吡啶基琼脂糖）和1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷在几个循环中，然后使获得的氨基琼脂糖与硫代丁内酯和2,2'-二硫代吡啶相继反应。使硫代吡啶基琼脂糖与葡糖胺衍生物2-（3'-巯基丁酰氨基）乙基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷反应，得到具有不同接头长度的GlcNAc琼脂糖。用β-（1-4）-半乳糖基转移酶和UDP-半乳糖对它们进行酶促半乳糖基化，产率在70％到98％之间变化，并且接头长度和产率之间存在明显的相关性。然后将具有长接头的GlcNAc琼脂糖用于唾液酸Le x四糖的固相合成中。使三种必需的酶（半乳糖基，唾液酸和岩藻糖基转移酶）和核苷酸糖与GlcNAc Sepharose连续反应，在用DTT将Sepharose裂解后，纯化后得到的游离唾液酸Le

  DOI：

  10.1021/jo980074h

文献信息

• Solid-Phase Enzymatic Synthesis of a Sialyl Lewis X Tetrasaccharide on a Sepharose Matrix
  作者：O. Blixt、T. Norberg

  DOI：10.1021/jo980074h

  日期：1998.4.1

  different linker lengths. Enzymatic galactosylation of these with beta-(1-4)-galactosyltransferase and UDP-galactose gave yields varying between 70 and 98%, and there was a clear correlation between linker length and yield. A GlcNAc Sepharose with a long linker was then used in a solid-phase synthesis of a sialyl Le x tetrasaccharide. The three required enzymes (galactosyl-, sialyl, and fucosyltransferase)

  由环氧琼脂糖6B首先与1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷反应，然后与二乙氧基-3-环丁烯-1,2-二酮（方酸二乙酯）反应，制得具有不同连接臂长度的硫代吡啶基琼脂糖）和1,8-二氨基-3,6-二氧杂辛烷在几个循环中，然后使获得的氨基琼脂糖与硫代丁内酯和2,2'-二硫代吡啶相继反应。使硫代吡啶基琼脂糖与葡糖胺衍生物2-（3'-巯基丁酰氨基）乙基2-乙酰氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷反应，得到具有不同接头长度的GlcNAc琼脂糖。用β-（1-4）-半乳糖基转移酶和UDP-半乳糖对它们进行酶促半乳糖基化，产率在70％到98％之间变化，并且接头长度和产率之间存在明显的相关性。然后将具有长接头的GlcNAc琼脂糖用于唾液酸Le x四糖的固相合成中。使三种必需的酶（半乳糖基，唾液酸和岩藻糖基转移酶）和核苷酸糖与GlcNAc Sepharose连续反应，在用DTT将Sepharose裂解后，纯化后得到的游离唾液酸Le