(4-chlorophenyl)(diphenylphosphino)methanone | 40841-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chlorophenyl)(diphenylphosphino)methanone
• 英文别名: diphenyl p-chlorobenzoylphosphine；diphenyl-4-chlorobenzoylphosphane；(4-Chlorbenzoyl)diphenylphosphan；p-chlorobenzoyldiphenylphosphine；4-Chlor-benzoesaeure-diphenylphosphid；(4-Chloro-phenyl)-diphenylphosphanyl-methanone；(4-chlorophenyl)-diphenylphosphanylmethanone
• CAS: 40841-65-4
• 化学式: C₁₉H₁₄ClOP
• 分子量: 324.746
• InChiKey: IKVCSSWKYNBUNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chlorophenyl)(diphenylphosphino)methanone 在 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 12.0h， 以62%的产率得到(4-chlorophenyl)diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  通过酰基膦的脱羰作用差异取代的膦

  摘要：

  通过一种具有“预连接和转化”过程的方法，开发了一种新的膦路线，该过程通过可容易地由羧酸和二取代的膦制备的酰基膦中间体进行。使用镍催化剂对这些酰基膦进行有效的脱羰，可得到相应的膦。该方法表明，羧基可起到类似于卤化物或三氟甲磺酸酯的作用，以将取代的磷原子引入芳环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00579
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲酰氯 、 二苯基膦 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以95.2%的产率得到(4-chlorophenyl)(diphenylphosphino)methanone
  参考文献：
  名称：

  酰基膦配体对铑催化的烯烃氢化硅烷化的影响

  摘要：

  我们合成了一系列的酰基膦，并研究了使用RhCl 3 /酰基膦催化的烯烃的氢化硅烷化。结果表明，RhCl 3 /（二苯基膦基）（苯基）甲酮不仅具有较高的活性，而且具有较高的β-加合物选择性。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2017.12.004

文献信息

• Palladium-catalyzed C–P(III) bond formation reaction with acylphosphines as phosphorus source
  作者：Rongrong Yu、Xingyu Chen、Zhiqian Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.088

  日期：2016.7

  Palladium-catalyzed C–P(III) bond formation reaction employing acylphosphines as the phosphorus source was developed. Under the optimized conditions, acylphosphines could react with aryl halides directly affording trivalent phosphines in up to 94% yield.

  开发了以酰基膦为磷源的钯催化的C-P（III）键形成反应。在最佳条件下，酰基膦可以与芳基卤化物直接反应，从而以高达94％的收率获得三价膦。
• The effect of an acylphosphine ligand on the rhodium-catalyzed hydrosilylation of alkenes
  作者：Jiayun Li、Chuang Yang、Ying Bai、Xiaoling Yang、Yu Liu、Jiajian Peng

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.12.004

  日期：2018.1

  We synthesized a series of acylphosphines and investigated the hydrosilylation of alkenes that were catalyzed using RhCl3/acylphosphine. The results indicated that RhCl3/(diphenylphosphino) (phenyl)methanone exhibited higher activity as well as higher levels of β–adduct selectivity.

  我们合成了一系列的酰基膦，并研究了使用RhCl 3 /酰基膦催化的烯烃的氢化硅烷化。结果表明，RhCl 3 /（二苯基膦基）（苯基）甲酮不仅具有较高的活性，而且具有较高的β-加合物选择性。
• The carbonyl group tuned electron-deficient phosphorus ligands and their application in Rhodium catalyzed arylation to aldehydes
  作者：Jiefang Yang、Xingyu Chen、Zhiqian Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.076

  日期：2015.10

  Acylphosphines, which could be efficiently prepared from acid chlorides and secondary phosphines, were developed as a type of carbonyl group tuned electron-deficient phosphorus ligand. They were found to be a kind of efficient ligand in Rhodium catalyzed arylation to aldehydes through accelerating the transmetalation process. Chiral acylphosphine ligands could be generated from carboxylic acids bearing the chiral framework correspondingly. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Lindner, Ekkehard; Huebner, Dieter, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 7, p. 2574 - 2590
  作者：Lindner, Ekkehard、Huebner, Dieter

  DOI：——

  日期：——
• LINDNER, E.;HUEBNER, D., CHEM. BER., 1983, 116, N 7, 2574-2590
  作者：LINDNER, E.、HUEBNER, D.

  DOI：——

  日期：——