(Z)-4-chloro-3-methylbut-2-enal | 51010-83-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z)-4-chloro-3-methylbut-2-enal
• CAS: 51010-83-4
• 化学式: C₅H₇ClO
• 分子量: 118.563
• InChiKey: CYCYEISIQAEGOF-DJWKRKHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-甲基丁-2-烯-1-醇乙酸酯 在 甲醇 、 水 、 sodium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (Z)-4-chloro-3-methylbut-2-enal 、 (E)-4-chloro-3-methylbut-2-enal
  参考文献：
  名称：

  可点击的维生素作为追踪免疫细胞中维生素 A 和视黄酸的新工具

  摘要：

  维生素 A 衍生物类视黄酸 (RA) 是指导适应性黏膜免疫反应的关键因素。然而，关于人类免疫细胞内维生素 A 吸收和代谢的数据在很大程度上仍然难以捉摸，因为类视色素是难以检测的小分子、亲脂性分子。为了克服这个问题并能够研究维生素 A 代谢对人体免疫细胞亚群的影响，我们合成了新型生物正交类视黄醇探针（可点击探针），它们在结构和功能上与维生素 A 没有区别。含有一个官能团（炔烃）与荧光染料共轭，以实时监测免疫细胞中的类视色素分子。我们通过使用流式细胞术和显微镜证明，多个免疫细胞具有不同程度内化类视黄醇的能力，包括人单核细胞衍生的树突细胞 (DC) 和幼稚 B 淋巴细胞。我们观察到幼稚 B 细胞缺乏产生 RA 的酶促机制，但使用外源性视黄酸来增强 CD38 表达。此外，我们发现人类 DCs 将视黄醛代谢为视黄酸，在与幼稚 B 细胞共培养时导致 CD38 表达的诱导。这些数据表明，在人类中，DC 可以作为幼稚

  DOI：

  10.3389/fimmu.2021.671283

文献信息

• Clickable Vitamins as a New Tool to Track Vitamin A and Retinoic Acid in Immune Cells
  作者：Amelie V. Bos、Martje N. Erkelens、Sebastiaan T.A. Koenders、Mario van der Stelt、Marjolein van Egmond、Reina E. Mebius

  DOI：10.3389/fimmu.2021.671283

  日期：——

  RA, but use exogenous retinoic acid to enhance CD38 expression. Furthermore, we showed that human DCs metabolize retinal into retinoic acid, which in co-culture with naïve B cells led to of the induction of CD38 expression. These data demonstrate that in humans, DCs can serve as an exogenous source of RA for naïve B cells. Taken together, through the use of clickable vitamins our data provide valuable

  维生素 A 衍生物类视黄酸 (RA) 是指导适应性黏膜免疫反应的关键因素。然而，关于人类免疫细胞内维生素 A 吸收和代谢的数据在很大程度上仍然难以捉摸，因为类视色素是难以检测的小分子、亲脂性分子。为了克服这个问题并能够研究维生素 A 代谢对人体免疫细胞亚群的影响，我们合成了新型生物正交类视黄醇探针（可点击探针），它们在结构和功能上与维生素 A 没有区别。含有一个官能团（炔烃）与荧光染料共轭，以实时监测免疫细胞中的类视色素分子。我们通过使用流式细胞术和显微镜证明，多个免疫细胞具有不同程度内化类视黄醇的能力，包括人单核细胞衍生的树突细胞 (DC) 和幼稚 B 淋巴细胞。我们观察到幼稚 B 细胞缺乏产生 RA 的酶促机制，但使用外源性视黄酸来增强 CD38 表达。此外，我们发现人类 DCs 将视黄醛代谢为视黄酸，在与幼稚 B 细胞共培养时导致 CD38 表达的诱导。这些数据表明，在人类中，DC 可以作为幼稚