(E)-4-溴-1-氯-2-甲基-2-丁烯 | 114506-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 中文名称: (E)-4-溴-1-氯-2-甲基-2-丁烯
• 中文别名: (2E)-4-溴-1-氯-2-甲基丁-2-烯
• 英文名称: (E)-4-bromo-1-chloro-2-methylbut-2-ene
• 英文别名: (E)-4-Bromo-1-chloro-2-methyl-2-butene
• CAS: 114506-04-6
• 化学式: C₅H₈BrCl
• 分子量: 183.476
• InChiKey: KVRRYYFABPLXLQ-GORDUTHDSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-溴-1-氯-2-甲基-2-丁烯 在 potassium tert-butylate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 维生素A
  参考文献：
  名称：

  Lee, Jun Sup; Jeong, Young Cheol; Ji, Minkoo, Synlett, 2004, # 11, p. 1937 - 1940

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-chloro-3-methylbut-2-en-1-ol 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E)-4-溴-1-氯-2-甲基-2-丁烯
  参考文献：
  名称：

  （3S）-2,3-氧化角鲨烯的短而收敛的对映选择性合成

  摘要：

  描述了由香叶醇，法尼醇和E-1-溴-4-氯-3-甲基-2-丁烯非常有用的（3S）-2,3-氧化角鲨烯的合成方法，该方法利用了乙酸香叶酯和由E-异戊烯基钡试剂介导的两个E-立体特异性烯丙基偶联反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61710-0

文献信息

• Organocatalyzed Tsuji–Trost reaction: a new method for the closure of five- and six-membered rings
  作者：Bojan Vulovic、Filip Bihelovic、Radomir Matovic、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.006

  日期：2009.12

  A combination of organotransition metal catalysis and organocatalysis allows for Tsuji–Trost 5-exo- and 6-exo-cyclizations of aldehydes. This transformation can also be accomplished as a catalytic asymmetric reaction, which affords vinylcyclopentane derivatives with up to 98%ee.

  有机过渡金属催化和有机催化的结合可实现Tsuji-Trost醛的5 exo-和6 exo-环化反应。该转化也可以作为催化不对称反应来完成，该反应提供了高达98％ee的乙烯基环戊烷衍生物。
• Role of Ring <i>Ortho</i> Substituents on the Configuration of Carotenoid Polyene Chains
  作者：Minsoo Kim、Hyunuk Jung、Albert C. Aragonès、Ismael Díez-Pérez、Kwang-Hyun Ahn、Wook-Jin Chung、Dahye Kim、Sangho Koo

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03930

  日期：2018.1.19

  The 9-(Z)-configuration was exclusively obtained in the carotenoid polyene chain irrespective of olefination and disconnection methods for terminal ortho-unsubstituted benzene rings. The 2,6-dimethyl substituents in the terminal rings secure an all-(E)-polyene structure. The single molecular conductance of the pure 9-(Z)-carotene was measured for the first time to be 1.53 × 10–4 ± 6.37 × 10–5G0, whose

  9-（Z）-构型仅在类胡萝卜素多烯链中获得，而与末端邻-未取代的苯环的烯烃化和断开方法无关。末端环中的2，6-二甲基取代基可确保全（E）-多烯结构。首次测得纯9-（Z）-胡萝卜素的单分子电导为1.53×10 –4 ±6.37×10 –5 G 0，其值为全（E）-的47％胡萝卜素（（3.23×10 -4）±（1.23×10 -4）G 0）。
• Formal total synthesis of (−)-kainic acid
  作者：HongWei Shi、JianLong Li、YueMeng Liu、ZuoLing Du、ZhiYan Huang、Na Zhao、Nan Li、Jun Yang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.040

  日期：2016.9

  This article reported an eight steps formal total synthesis of (−)-kainic acid in 16% overall yield from an enantiopure starting material. The key transformations include an efficient tandem N-allylation/SN2′ reaction to construct the 2,3-trans-3,4-cis tri-substituted pyrrolidine and a HgCl2-promoted methanolysis of 1,4-benzodithia-fulvene to furnish the ester group.

  本文报道了从对映体纯原料以16％的总收率完成（-）-海藻酸的八步正式全合成。密钥变换包括一种有效串联的N-烯丙基化/ S Ñ 2'反应以构建2,3-反式-3,4-顺三取代的吡咯烷和氯化汞2 1,4- benzodithia-富烯的促进的以甲醇分解提供酯基。
• Isoxazole → Benzisoxazole Rearrangement Promoted Cascade Reactions Affording Stereodefined Polycycles
  作者：Jeffrey W. Bode、Hidehiro Uesuka、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1021/ol0272848

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] A new chemo-, regio-, and stereoselective cascade reaction features a novel isoxazole --> benzisoxazole rearrangement and affords highly functionalized, differentially protected compounds. The products of this reaction are directly converted to a number of complex, structurally diverse polycyclic molecules. These transformations highlight the unique chemistry inherent to readily

  [反应：见正文]新型的化学，区域和立体选择性级联反应具有新型异恶唑->苯并异恶唑重排的特点，并提供了高度功能化的，差异保护的化合物。该反应的产物直接转化为许多复杂的，结构多样的多环分子。这些转变突出了易于制备的稠合异恶唑固有的独特化学性质。
• Quinkert, Gerhard; Schmalz, Hans-Guenther; Walzer, Egon, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 283 - 316
  作者：Quinkert, Gerhard、Schmalz, Hans-Guenther、Walzer, Egon、Gross, Stefan、Kowalczyk-Przewloka, Teresa、et al.

  DOI：——

  日期：——