2-(四氢吡喃-4-基)肼基甲酸叔丁酯 | 693287-79-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 中文名称: 2-(四氢吡喃-4-基)肼基甲酸叔丁酯
• 中文别名: 2-(四氢-2H-吡喃-4-基)肼羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)hydrazine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-(tetrahydro-2H-pyran-4-yl)hydrazinecarboxylate；tert-butyl N-(oxan-4-ylamino)carbamate
• CAS: 693287-79-5
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 216.28
• InChiKey: KBMQRTAUUQMJGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.07

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(四氢吡喃-4-基)肼基甲酸叔丁酯 在 盐酸 、 iron(III) trifluoromethanesulfonate 、 potassium tert-butylate 、 氨 、 氢气 、 双氧水 、 palladium(II) hydroxide 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 91.0h， 生成 Pf-04447943
  参考文献：
  名称：

  6-[（3 S，4 S）-4-甲基-1-（嘧啶-2-基甲基）吡咯烷-3-基] -1-（四氢-2 H-吡喃-4-基）-的设计和发现1,5-二氢-4 H-吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-酮（PF-04447943），一种选择性的渗透性PDE9A抑制剂，用于治疗认知障碍

  摘要：

  6-[（3 S，4 S）-4-甲基-1-（嘧啶-2-基甲基）吡咯烷-3-基] -1-（四氢-2 H-吡喃-4-基）-1,5-二氢-4 H-吡唑并[3,4- d] pyrimidin-4-one（PF-04447943）是使用平行合成化学和基于结构的药物设计（SBDD）鉴定的新型PDE9A抑制剂，已进入临床试验。通过针对PDE9A和PDE1C催化位点之间的关键残基差异，可以实现PDE9A对其他PDE家族成员的选择性。优化了该系列的理化特性，以在包括人类在内的多个物种中提供出色的体外和体内药代动力学特性。据报道会提高啮齿动物的大脑和脑脊液中的中央cGMP水平。此外，它在几种啮齿动物模型中表现出认知活性，在淀粉样前体蛋白（APP）转基因小鼠模型中表现出突触稳定作用。

  DOI：

  10.1021/jm3007799
• 作为产物：
  描述：

  四氢吡喃酮 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(四氢吡喃-4-基)肼基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一系列新型的，含一氧化氮供体的吡唑类化合物的合成和选择性的环氧合酶-2抑制活性。

  摘要：

  据报道一系列含有硝酸盐（ONO（2））作为一氧化氮（NO）-供体官能团的新型吡唑的合成。分析了它们在人全血中对COX-1和COX-2的抑制活性。我们的数据表明，吡唑环取代基在COX-2选择性抑制中起重要作用，因此发现环烷基吡唑（6b）是一种有效且选择性的COX-2抑制剂。在中心吡唑环（17b，23b，26b-1）的3位上的其他修饰增强了COX-2抑制能力。在合成的吡唑中，肟（23b）被确定为最有效的COX-2选择性抑制剂。因此，口服给药后在大鼠中进行了药理学分析，结果表明23b在角叉菜胶诱导的气袋模型中具有有效的抗炎活性，并且与背景阿司匹林一起给药时，胃毒性比标准COX-2抑制剂低。我们建议，NO供体COX-2选择性抑制剂的胃耐受性增强，有可能增加该药物类别的临床表现。

  DOI：

  10.1021/jm030276s

文献信息

• Phosphodiesterase 4 inhibitors
  申请人：Dunn F. Robert

  公开号：US20070254913A1

  公开（公告）日：2007-11-01

  Selective PDE4 inhibition is achieved by aryl and heteroaryl pyrazole compounds. The compounds exhibit improved PDE4 inhibition as compared to compounds such as rolipram and show selectivity with regard to inhibition of other classes of PDEs.

  选择性PDE4抑制是通过芳基和杂环基吡唑化合物实现的。与罗利普兰（rolipram）等化合物相比，这些化合物表现出更好的PDE4抑制作用，并且在抑制其他类PDE时表现出选择性。
• [EN] PYRAZOLOPYRAZINES ACTING ON CANCERS VIA INHIBITION OF CDK12<br/>[FR] PYRAZOLOPYRAZINES AGISSANT SUR DES CANCERS PAR INHIBITION DE CDK12
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2021176049A1

  公开（公告）日：2021-09-10

  The present invention provides compounds of general formula (I) in which X, R1, R2 and R3 are as described and defined herein, methods of preparing said compounds, intermediate compounds useful for preparing said compounds, pharmaceutical compositions and combinations comprising said compounds, and the use of said compounds for manufacturing pharmaceutical compositions for the treatment and/or prophylaxis of diseases, in particular of hyperproliferative disorders such as cancer disorders, as a sole agent or in combination with other active ingredients.

  本发明提供了一般式(I)中X、R1、R2和R3如所述和定义的化合物，制备所述化合物的方法，用于制备所述化合物的中间化合物，包含所述化合物的药物组合物和组合物，以及利用所述化合物制造用于治疗和/或预防疾病的药物组合物，特别是治疗癌症等高增殖性疾病的药物组合物，作为唯一药剂或与其他活性成分结合使用。
• [EN] AZAINDAZOLES<br/>[FR] AZAINDAZOLES
  申请人：GLAX0SMITHKLINE LLC

  公开号：WO2013039988A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Herein are disclosed azaindazoles of formula (I), (I), where the various groups are defined herein, and which are useful for treating cancer.

  这里公开了公式(I)、(I)的氮杂吲唑，其中各团簇在本发明中定义，并且用于治疗癌症。
• Hydrazinopyrimidines as cysteine protease inhibitors
  申请人：GLAXO GROUP

  公开号：EP1918284A1

  公开（公告）日：2008-05-07

  Substituted heteroaryl nitrile derivatives of Formula I, processes for their preparation, pharmaceutical compositions comprising such compounds and use of the compounds as cysteine protease inhibitors are provided.

  Formula I的取代杂环亚硝基衍生物， 提供其制备方法，包含这类化合物的药物组合物以及将这些化合物用作半胱氨酸蛋白酶抑制剂的用途。
• [EN] ANNULATED GLYCOSIDASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE GLYCOSIDASES ANNELÉS
  申请人：ASCENEURON S A

  公开号：WO2019037861A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  Compounds of formula (I) wherein A, R, W1, W2, W3, W4, W5, W6, L, Q, Rx and u have the meaning according to the claims can be employed, inter alia, for the treatment of tauopathies and Alzheimer's disease.

  式（I）中A、R、W1、W2、W3、W4、W5、W6、L、Q、Rx和u的含义如权利要求书中所述，可用于治疗tau病和阿尔茨海默病。