(S)-1-allyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester | 115445-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-1-allyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-(2-propenyl)-5-carboethoxy-2-pyrrolidinone；(+)-N-allyl L-pyroglutamic acid ethyl ester；1-(2-propen-1-yl)-5-oxoproline ethyl ester；N-allyl-L-pyroglutamic acid ethyl ester；ethyl (2S)-5-oxo-1-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 115445-33-5
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₃
• 分子量: 197.234
• InChiKey: VQIUYGCXMKOVCN-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-allyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 Grubbs catalyst first generation ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 水 为溶剂， 以55%的产率得到L-焦谷氨酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Novel ruthenium-catalyzed cleavage of allyl protecting group in lactams

  摘要：

  A convenient and general method of synthesis of NH-lactams via Grubbs' carbene promoted isomerization of the respective N-allyl lactams followed by RuCl3-catalyzed enamide cleavage has been developed. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.165
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (S)-1-allyl-5-oxo-pyrrolidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric radical cyclizations: the synthesis of 6-Alkyl Pyrrolizidin-2-ones

  摘要：

  This work describes the use of ethyl (5S)-carboethoxy-2-pyrrolidinone (ethyl pyroglutamate) as a chiral starting material for use in radical cyclization reactions. Pyroglutamate is converted to a 5-iodomethyl-N-allylic-2-pyrrolidinone that undergoes radical cyclization under mild conditions. The products are 6-substituted pyrrolizidinone derivatives, produced with high diastereoselectivity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92242-2

文献信息

• A Practical Ruthenium-Catalyzed Cleavage of the Allyl Protecting Group in Amides, Lactams, Imides, and Congeners
  作者：Benito Alcaide、Pedro Almendros、Jose M. Alonso

  DOI：10.1002/chem.200501227

  日期：2006.3.20

  deprotection of N-allylic amide-like moieties was developed. The first examples accounting for the ruthenium-catalyzed deallylation of amides, lactams, imides, pyrazolidones, hydantoins, and oxazolidinones have been achieved by the sequential use of Grubbs carbene (isomerization step) and RuCl(3) (oxidation step). A variety of substrates, including enantiopure multifunctional beta- and gamma-lactams, can

  开发了一种方便的方法，用于脱保护N-烯丙基酰胺样部分。通过顺序使用Grubbs卡宾（异构化步骤）和RuCl（3）（氧化步骤）获得了第一个实例，说明了钌催化的酰胺，内酰胺，酰亚胺，吡唑烷酮，乙内酰脲和恶唑烷酮的脱羧反应。可以使用多种底物，包括对映纯多功能β-和γ-内酰胺。
• A General N-Alkylation Procedure for Ethyl Pyroglutamate
  作者：Tiberiu Simandan、Michael B. Smith

  DOI：10.1080/00397919608002625

  日期：1996.5

  Abstract Despite several reported procedures for coupling alkyl halides and 5-oxoproline esters (pyroglutamate derivatives), no general method has been described. The reaction of pyroglutamate with sodium hydride, in anhydrous THF in the presence of the halide, provides this general and practical alkylation method. Alkylation under phase transfer conditions is a useful, but less general, alternative

  摘要 尽管有几种用于偶联烷基卤化物和 5-氧代脯氨酸酯（焦谷氨酸衍生物）的报道程序，但尚未描述通用方法。在卤化物存在下，焦谷氨酸盐与氢化钠在无水 THF 中的反应提供了这种通用且实用的烷基化方法。在相转移条件下烷基化是一种有用但不太通用的替代方法。
• Keusenkothen, Paul F.; Smith, Michael B., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 16, p. 2859 - 2868
  作者：Keusenkothen, Paul F.、Smith, Michael B.

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of pyrrolizidinones by radical cyclization of N-allylic pyroglutamates
  作者：Paul F. Keusenkothen、Michael B. Smith

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)99247-5

  日期：1989.1
• KEUSENKOTHEN, PAUL F.;SMITH, MICHAEL B., SYNTH. COMMUN., 19,(1989) N6, C. 2859-2868
  作者：KEUSENKOTHEN, PAUL F.、SMITH, MICHAEL B.

  DOI：——

  日期：——