(2S)-tert-butoxycarbonylamino-5-oxo-heptanoic acid ethyl ester | 153783-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-tert-butoxycarbonylamino-5-oxo-heptanoic acid ethyl ester
• 英文别名: 2S-tert-butoxycarbonylamino-5-oxo-heptanoic acid ethyl ester；ethyl (2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxoheptanoate；ethyl-(2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxoheptanoate；ethyl(2S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-5-oxoheptanoate；ethyl (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-5-oxoheptanoate
• CAS: 153783-22-3
• 化学式: C₁₄H₂₅NO₅
• 分子量: 287.356
• InChiKey: JOBWGIXAJIJOIN-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  405.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-tert-butoxycarbonylamino-5-oxo-heptanoic acid ethyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-ethyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole-(2S)-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （5-取代-吡咯烷基-2-羰基）-2-氰基吡咯烷类作为有效的二肽基肽酶IV抑制剂的发现，构效关系和药理学评估。

  摘要：

  发现了一系列（5-取代的吡咯烷基-2-羰基）-2-氰基吡咯烷（C5-Pro-Pro）类似物作为二肽基肽酶IV（DPPIV）抑制剂，可用于治疗糖尿病和肥胖症。X射线晶体学数据表明，这些抑制剂与DPPIV的催化位点结合，其中氰基与DPPIV的丝氨酸残基形成共价键。C5取代基与酶发生各种相互作用，并影响抑制剂的效能，化学稳定性，选择性和PK特性。优化的类似物对亚纳摩尔的K（i）具有极强的效力，化学性质稳定，在血浆存在下几乎没有效力降低，并且对相关肽酶的选择性超过1,000倍。

  DOI：

  10.1021/jm051283e
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S)-tert-butoxycarbonylamino-5-oxo-heptanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （5-取代-吡咯烷基-2-羰基）-2-氰基吡咯烷类作为有效的二肽基肽酶IV抑制剂的发现，构效关系和药理学评估。

  摘要：

  发现了一系列（5-取代的吡咯烷基-2-羰基）-2-氰基吡咯烷（C5-Pro-Pro）类似物作为二肽基肽酶IV（DPPIV）抑制剂，可用于治疗糖尿病和肥胖症。X射线晶体学数据表明，这些抑制剂与DPPIV的催化位点结合，其中氰基与DPPIV的丝氨酸残基形成共价键。C5取代基与酶发生各种相互作用，并影响抑制剂的效能，化学稳定性，选择性和PK特性。优化的类似物对亚纳摩尔的K（i）具有极强的效力，化学性质稳定，在血浆存在下几乎没有效力降低，并且对相关肽酶的选择性超过1,000倍。

  DOI：

  10.1021/jm051283e

文献信息

• Pharmaceutical compositions as inhibitors of dipeptidyl peptidase-IV (DPP-IV)
  申请人：Madar J. David

  公开号：US20050215784A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  The present invention relates to compounds that inhibit dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and are useful for the prevention or treatment of diabetes, especially type II diabetes, as well as hyperglycemia, Syndrome X, hyperinsulinemia, obesity, atherosclerosis, and various immunomodulatory diseases.

  本发明涉及抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）的化合物，用于预防或治疗糖尿病，特别是II型糖尿病，以及高血糖、X综合征、高胰岛素血症、肥胖、动脉粥样硬化和各种免疫调节性疾病。
• [EN] PYRROLIDINE-2-CARBONITRILE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV (DPP-IV)<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLIDINE-2-CARBONITRILE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYLE PEPTIDASE-IV (DPP-IV)
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005023762A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention relates to compounds of formula (I), (I), which inhibit dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and are useful for the prevention or treatment of diabetes, especially type II diabetes, as well as hyperglycemia, syndrome X, hyperinsulinemia, b-cell failure, obesity, satiety disorders, atherosclerosis, and various immunomodulatory diseases.

  本发明涉及式(I)、(I)的化合物，其抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV），并且对于预防或治疗糖尿病，特别是II型糖尿病，以及高血糖、X综合征、高胰岛素血症、β细胞功能衰竭、肥胖、饱腹障碍、动脉粥样硬化和各种免疫调节性疾病有用。
• General method for the synthesis of 5-arylpyrrole-2-carboxylic acids
  作者：Jesús Ezquerra、Concepción Pedregal、Almudena Rubio、Jesús Valenciano、José Luis García Navio、Julio Alvarez-Builla、Juan José Vaquero

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73741-5

  日期：1993.9

  5-Arylpyrrole-2-carboxylic acids are prepared by DDQ oxidative aromatization of the corresponding ethyl 2-aryl-Δ1-pyrroline-5-carboxylate followed by basic hydrolysis.

  5-芳基吡咯-2-羧酸是由相应的2-芳基- Δ的DDQ氧化芳构化制备1吡咯啉-5-羧酸乙酯，随后碱性水解。
• Pharmaceutical Compositions as Inhibitors of Dipeptidyl Peptidase-IV (DPP-IV)
  申请人：Madar J. David

  公开号：US20070238753A1

  公开（公告）日：2007-10-11

  The present invention relates to compounds that inhibit dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and are useful for the prevention or treatment of diabetes, especially type II diabetes, as well as hyperglycemia, Syndrome X, hyperinsulinemia, obesity, atherosclerosis, and various immunomodulatory diseases.

  本发明涉及抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）的化合物，适用于预防或治疗糖尿病，特别是2型糖尿病，以及高血糖、X综合症、高胰岛素血症、肥胖症、动脉硬化和各种免疫调节性疾病。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV (DPP-IV)
  申请人：Madar J. David

  公开号：US20070265302A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  The present invention relates to compounds which inhibit dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and are useful for the prevention or treatment of diabetes, especially type II diabetes, as well as hyperglycemia, Syndrome X, hyperinsulinemia, obesity, atherosclerosis, and various immunomodulatory diseases.

  本发明涉及抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）的化合物，可用于预防或治疗糖尿病，特别是II型糖尿病，以及高血糖、X综合征、高胰岛素血症、肥胖症、动脉硬化和各种免疫调节性疾病。