ethyl (S)-N-(ethoxycarbonyl)pyroglutamate | 125048-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-N-(ethoxycarbonyl)pyroglutamate
• 英文别名: ethyl N-ethoxycarbonyl-L-pyroglutamate；diethyl (2S)-5-oxopyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 125048-82-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₅
• 分子量: 229.233
• InChiKey: TYAYIILUFPOATI-ZETCQYMHSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-N-(ethoxycarbonyl)pyroglutamate 在 W-II Raney nickel 氢气 、 四氯化锡 、 二异丁基氢化铝 、 Rochelle's salt 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 58.0h， 生成 ethyl (2R,5S)-2-[(dimethylamino)methyl]-5-[hydroxy(diphenyl)methyl]pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Polyfunctional, structurally defined catalysts for the enantioselective addition of dialkylzinc reagents to aldehydes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00290a002
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 L-焦谷氨酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以88%的产率得到ethyl (S)-N-(ethoxycarbonyl)pyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  L-焦谷氨酸酯的方便 N-保护

  摘要：

  非基因编码的焦谷氨酸是许多生物重要天然肽的重要成分，而N-保护的-L-焦谷氨酸酯是合成非蛋白氨基酸、天然产物和y-同源直接合成的重要底物从焦谷氨酸酯中分离出这些化合物而没有明显的外消旋化是一项艰巨的任务。因此，N-苄氧羰基-L-焦谷氨酸一直是通过苄氧羰基IL-戊二酸环化的经典老方法制备的6此外，在焦谷氨酸的环氮处直接引入苄氧羰基（Z）基团的例子只有一个7 然而，当在我们的实验室中尝试时，该方法被证明是不够的，产品会发生大量外消旋。此外，该方法的使用未能直接在焦谷氨酸酯的氮上引入叔丁氧羰基（t-Boc）基团。Kikugawa 等人！* 最近报道了在 -78" 的 THF 中使用 LiHMDS 来制备 Z、t-Boc 和其他官能团保护的 r-焦谷氨酸酯。然而，该方法在制备规模上是无效的，因为复杂的反应条件和低温的使用。因此，需要开发适合大规模合成的方法，没有太大的困难和产物的外消旋化。文献调查表明，Grieco

  DOI：

  10.1080/00304940109356611

文献信息

• CONVENIENT N-PROTECTION OF L-PYROGLUTAMIC ACID ESTERS
  作者：Rahul Jain

  DOI：10.1080/00304940109356611

  日期：2001.8

  pyroglutamic acid is an important component of many biological important natural peptides,' and N-protected-L-pyroglutamic acid esters are important substrates for the synthesis of non-proteinogenic amino acids, natural products, and y-homologation Direct syntheses of these compounds from pyroglutamic acid esters without significant racemization is an arduous task. Therefore, N-benzyloxycarbonyl-L-pyroglutamic

  非基因编码的焦谷氨酸是许多生物重要天然肽的重要成分，而N-保护的-L-焦谷氨酸酯是合成非蛋白氨基酸、天然产物和y-同源直接合成的重要底物从焦谷氨酸酯中分离出这些化合物而没有明显的外消旋化是一项艰巨的任务。因此，N-苄氧羰基-L-焦谷氨酸一直是通过苄氧羰基IL-戊二酸环化的经典老方法制备的6此外，在焦谷氨酸的环氮处直接引入苄氧羰基（Z）基团的例子只有一个7 然而，当在我们的实验室中尝试时，该方法被证明是不够的，产品会发生大量外消旋。此外，该方法的使用未能直接在焦谷氨酸酯的氮上引入叔丁氧羰基（t-Boc）基团。Kikugawa 等人！* 最近报道了在 -78" 的 THF 中使用 LiHMDS 来制备 Z、t-Boc 和其他官能团保护的 r-焦谷氨酸酯。然而，该方法在制备规模上是无效的，因为复杂的反应条件和低温的使用。因此，需要开发适合大规模合成的方法，没有太大的困难和产物的外消旋化。文献调查表明，Grieco
• Polyfunctional, structurally defined catalysts for the enantioselective addition of dialkylzinc reagents to aldehydes
  作者：E. J. Corey、Po Wai Yuen、Francis J. Hannon、Derk A. Wierda

  DOI：10.1021/jo00290a002

  日期：1990.2