ethyl (S)-(+)-4-methylene 5-oxo-pyrrolidin-2-carboxylate | 188547-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (S)-(+)-4-methylene 5-oxo-pyrrolidin-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S)-4-methylidene-5-oxopyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 188547-98-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₃
• 分子量: 169.18
• InChiKey: IVRHPQDKQKQGQC-LURJTMIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (S)-(+)-4-methylene 5-oxo-pyrrolidin-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 ethyl 2-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-methylenepyroglutamate
  参考文献：
  名称：

  Guillena, Gabriela; Micoe, Irene; Najera, Carmen, Anales de Quimica, 1996, vol. 92, # 6, p. 362 - 369

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-Boc-4-methylene-L-pyroglutamate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以66 %的产率得到ethyl (S)-(+)-4-methylene 5-oxo-pyrrolidin-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  L-γ-亚甲基谷氨酸酰胺叔丁酯和乙酯抗癌前药的合成及生物学评价

  摘要：

  在癌细胞中，谷氨酰胺分解是生物合成前体的主要来源。最近，人们在开发氨基酸类似物来抑制癌症中谷氨酰胺代谢方面做出了广泛的努力。我们的实验室最近发现了许多L -γ-亚甲基谷氨酸酰胺，在24年后抑制MCF-7、SK-BR-3和MDA-MB-231乳腺癌细胞的生长与他莫昔芬或奥拉帕尼一样有效。或72小时的治疗。这些化合物均不会抑制非恶性 MCF-10A 乳腺细胞的细胞生长。这些L -γ-亚甲基谷氨酸酰胺有望成为治疗多种乳腺癌亚型的新型疗法。在此，我们报告了这些L -γ-亚甲基谷氨酸酰胺的两个系列的叔丁酯和乙酯前药及其环状代谢物及其叔丁酯和乙酯对三种乳腺癌细胞系MCF的合成和评价-7、SK-BR-3 和 MDA-MB-231 以及非恶性 MCF-10A 乳腺细胞系。这些酯被发现可以抑制乳腺癌细胞的生长，但与L - γ-亚甲基谷氨酸酰胺相比，它们的效力较差。对L - γ-亚甲基谷氨酸酰胺先导物进行药代动力学

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2022.117137

文献信息

• [EN] ANALOGUES FOR THE TREATMENT OR PREVENTION OF FLAVIVIRUS INFECTIONS<br/>[FR] ANALOGUES DESTINÉS AU TRAITEMENT OU À LA PRÉVENTION D'INFECTIONS À FLAVIVIRUS
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2011079327A1

  公开（公告）日：2011-06-30

  Compounds represented by Formula I: (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A, B, B', X, Y, R1, R2, R2', R3, R3', R4, R4', R5, R5'm, n, or p are as defined herein, are useful for treating flaviviridae viral infections.
• Guillena, Gabriela; Micoe, Irene; Najera, Carmen, Anales de Quimica, 1996, vol. 92, # 6, p. 362 - 369
  作者：Guillena, Gabriela、Micoe, Irene、Najera, Carmen、Ezquerra, Jesus、Pedregal, Concepcioen、Ezquerra、Pedregal

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and biological evaluation of tert-butyl ester and ethyl ester prodrugs of L-γ-methyleneglutamic acid amides for cancer
  作者：Md Imdadul H. Khan、Fakhri Mahdi、Patrice Penfornis、Nicholas S. Akins、Md Imran Hossain、Seong Jong Kim、Suresh P. Sulochana、Amna T. Adam、Tristan D. Tran、Chalet Tan、Pier Paolo Claudio、Jason J. Paris、Hoang V. Le

  DOI：10.1016/j.bmc.2022.117137

  日期：2023.1

  breast cells. These L-γ-methyleneglutamic acid amides hold promise as novel therapeutics for the treatment of multiple subtypes of breast cancer. Herein, we report our synthesis and evaluation of two series of tert-butyl ester and ethyl ester prodrugs of these L-γ-methyleneglutamic acid amides and the cyclic metabolite and its tert-butyl esters and ethyl esters on the three breast cancer cell lines MCF-7

  在癌细胞中，谷氨酰胺分解是生物合成前体的主要来源。最近，人们在开发氨基酸类似物来抑制癌症中谷氨酰胺代谢方面做出了广泛的努力。我们的实验室最近发现了许多L -γ-亚甲基谷氨酸酰胺，在24年后抑制MCF-7、SK-BR-3和MDA-MB-231乳腺癌细胞的生长与他莫昔芬或奥拉帕尼一样有效。或72小时的治疗。这些化合物均不会抑制非恶性 MCF-10A 乳腺细胞的细胞生长。这些L -γ-亚甲基谷氨酸酰胺有望成为治疗多种乳腺癌亚型的新型疗法。在此，我们报告了这些L -γ-亚甲基谷氨酸酰胺的两个系列的叔丁酯和乙酯前药及其环状代谢物及其叔丁酯和乙酯对三种乳腺癌细胞系MCF的合成和评价-7、SK-BR-3 和 MDA-MB-231 以及非恶性 MCF-10A 乳腺细胞系。这些酯被发现可以抑制乳腺癌细胞的生长，但与L - γ-亚甲基谷氨酸酰胺相比，它们的效力较差。对L - γ-亚甲基谷氨酸酰胺先导物进行药代动力学