(2S,5S)-5-甲基吡咯烷-2-羧酸乙酯 | 676560-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (2S,5S)-5-甲基吡咯烷-2-羧酸乙酯
• 中文别名: (5S)-5-甲基-L-脯氨酸乙酯
• 英文名称: (2S,5S)-ethyl 5-methylpyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,5S)-5-methylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 676560-84-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: SIHWTRLYXYEMIA-BQBZGAKWSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.7±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.989±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5S)-5-甲基吡咯烷-2-羧酸乙酯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium hydroxide monohydrate 、 (1-cyano-2-ethoxy-2-oxoethylidenaminooxy)dimethylaminomorpholinocarbenium hexafluorophosphate 、 ammonium acetate 、 potassium acetate 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 维帕他韦
  参考文献：
  名称：

  氘代抗丙肝病毒活性化合物

  摘要：

  本发明涉及式I所代表的具有良好生物利用度的抗丙肝病毒化合物及其非毒性的药学上可接受的盐，该类化合物对所有基因型的HCV均有强效抑制作用。结构式I中，R1、R2、R3和R4各自独立选自于甲基(‑CH3)或氘代甲基(‑CD3)；X1、X2、X3、X4和X5分别为氢(H)或氘(D)；R1、R2、R3和R4中必须有一个为氘代甲基(‑CD3)或X1、X2、X3、X4和X5中必须有一个为氘(D)。

  公开号：

  CN107556324A
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吡咯烷-1,2-二羧酸-(2S)-1-叔丁基-2-乙酯 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟化硼乙醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2S,5S)-5-甲基吡咯烷-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Addition of Grignard-Derived Organocopper Reagents to N-Acyliminium Ions: Synthesis of Enantiopure 5- and 4,5-Substituted Prolinates

  摘要：

  Alkylation of nonracemic N-acyliminium ions derived from proline and 4-substituted prolines has been extended to different types of Grignard-derived organocopper reagents. The reaction proceeds with high yield and stereoselectivity to yield 5-mono- and 4,5-disubstituted prolinates. The stereochemistry is controlled by the formation of a RCu-pi complex intermediate between the N-acyliminium ion, the carbonyl group of the ester, and the copper species.

  DOI：

  10.1021/jo00121a020

文献信息

• Discovery, Structure−Activity Relationship, and Pharmacological Evaluation of (5-Substituted-pyrrolidinyl-2-carbonyl)-2-cyanopyrrolidines as Potent Dipeptidyl Peptidase IV Inhibitors
  作者：Zhonghua Pei、Xiaofeng Li、Kenton Longenecker、Thomas W. von Geldern、Paul E. Wiedeman、Thomas H. Lubben、Bradley A. Zinker、Kent Stewart、Stephen J. Ballaron、Michael A. Stashko、Amanda K. Mika、David W. A. Beno、Michelle Long、Heidi Wells、Anita J. Kempf-Grote、David J. Madar、Todd S. McDermott、Lakshmi Bhagavatula、Michael G. Fickes、Daisy Pireh、Larry R. Solomon、Marc R. Lake、Rohinton Edalji、Elizabeth H. Fry、Hing L. Sham、James M. Trevillyan

  DOI：10.1021/jm051283e

  日期：2006.6.1

  A series of (5-substituted pyrrolidinyl-2-carbonyl)-2-cyanopyrrolidine (C5-Pro-Pro) analogues was discovered as dipeptidyl peptidase IV (DPPIV) inhibitors as a potential treatment of diabetes and obesity. X-ray crystallography data show that these inhibitors bind to the catalytic site of DPPIV with the cyano group forming a covalent bond with the serine residue of DPPIV. The C5-substituents make various

  发现了一系列（5-取代的吡咯烷基-2-羰基）-2-氰基吡咯烷（C5-Pro-Pro）类似物作为二肽基肽酶IV（DPPIV）抑制剂，可用于治疗糖尿病和肥胖症。X射线晶体学数据表明，这些抑制剂与DPPIV的催化位点结合，其中氰基与DPPIV的丝氨酸残基形成共价键。C5取代基与酶发生各种相互作用，并影响抑制剂的效能，化学稳定性，选择性和PK特性。优化的类似物对亚纳摩尔的K（i）具有极强的效力，化学性质稳定，在血浆存在下几乎没有效力降低，并且对相关肽酶的选择性超过1,000倍。
• ANTIVIRAL COMPOUNDS
  申请人：Gilead Sciences, Inc.

  公开号：US20140178336A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The disclosure is related to anti-viral compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该披露涉及抗病毒化合物，含有这种化合物的组合物，包括给予这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• [EN] THERAPEUTICALLY ACTIVE COMPOUNDS AND THEIR METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUEMENT ACTIFS ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：AGIOS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013107405A1

  公开（公告）日：2013-07-25

  Provided are methods of treating a cancer characterized by the presence of a mutant allele of IDH1/2 comprising administering to a subject in need thereof a compound described here.

  提供了一种治疗具有IDH1/2突变等特征的癌症的方法，包括向需要的受试者施用本处描述的化合物。
• Pharmaceutical compositions as inhibitors of dipeptidyl peptidase-IV (DPP-IV)
  申请人：——

  公开号：US20040259843A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention relates to compounds which inhibit dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and are useful for the prevention or treatment of diabetes, especially type II diabetes, as well as hyperglycemia, Syndrome X, hyperinsulinemia, obesity, atherosclerosis, and various immunomodulatory diseases.

  本发明涉及抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV）的化合物，用于预防或治疗糖尿病，特别是II型糖尿病，以及高血糖、X综合征、高胰岛素血症、肥胖、动脉粥样硬化和各种免疫调节性疾病。
• 抑制丙肝病毒的化合物、药物组合物及其用途
  申请人：周龙兴

  公开号：CN109232612A

  公开（公告）日：2019-01-18

  本发明公开了抑制丙肝病毒的化合物、药物组合物及其用途，所述化合物为式（I）所示的化合物或式（I）所示化合物的立体异构体、几何异构体、互变异构体、对映异构体、硫氧化物、氮氧化物、水合物、溶剂化物、代谢产物、药学上可接受的盐或前药；是有效的抗病毒药物，特别是可用于抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白的功能，从而有效的抑制丙型肝炎病毒。本发明通过使用这些化合物或包含这些新化合物的组合物预防和/或治疗丙型肝炎病毒(HCV)相关疾病的药物或病症的方法，具有良好的市场开发前景。