尿刊酸 | 104-98-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 尿刊酸
• 中文别名: 异吡啶丙烯酸；4-咪唑丙烯酸
• 英文名称: urocanic acid
• 英文别名: 4-imidazole-acrylic acid；imidazole-4-acrylic acid；2-Propenoic acid, 3-(1H-imidazol-4-yl)-；3-(1H-imidazol-5-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 104-98-3
• 化学式: C₆H₆N₂O₂
• mdl: MFCD00005203
• 分子量: 138.126
• InChiKey: LOIYMIARKYCTBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-228 °C(lit.)
• 沸点：
  253.51°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3471 (rough estimate)
• 溶解度：
  水中的溶解度为1.5克/升

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  NI3425200
• 海关编码：
  29332990
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: 4-Imidazoleacrylic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
3-(4-Imidazolyl)acrylic acid
Urocanic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3-(4-Imidazolyl)acrylic acid
别名
Urocanic acid
: C6H6N2O2
分子式
: 138.12 g/mol
分子量
成分 浓度
3-Imidazol-4-ylacrylic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 104-98-3
EC-编号 203-258-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 226 - 228 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 静脉内的 - 老鼠 - 100 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
离体的基因毒性 - 人 - 其他细胞类型
DNA抑制
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: NI3425200

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

尿囊酸（Urocanic acid）是皮肤中的主要光线受体，天然以反式尿囊酸的形式存在。

靶点

人类内源性代谢物

体外研究

在表皮的上层，尿囊酸（UCA）形成。这一过程中，filaggrin——一种由profilaggrin经caspase-14切割后生成的富含组氨酸的丝状蛋白，在蛋白酶的作用下分解为氨基酸成分。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  尿刊酸 在 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 90.0 ℃ 、206.85 kPa 条件下， 反应 5.17h， 生成 methyl 3-(1-methyl-1H-imidazol-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE VE-PTP INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE VE-PTP À PETITES MOLÉCULES

  摘要：

  本公开涉及能够抑制血管内皮蛋白酪氨酸磷酸酶（VE-PTP）的化合物。这些化合物还能够激活Tie2受体介导的信号传导。本公开还涉及所述化合物的药学上可接受的盐，包括含有这些化合物和/或药学上可接受的盐的药物组合物，以及利用这些化合物、药学上可接受的盐和/或含有相同成分的药物组合物治疗由VE-PTP信号传导介导的疾病和/或病况，例如由Angiopoietm/Tie2信号传导介导的疾病。

  公开号：

  WO2021257754A1
• 作为产物：
  描述：

  L-组氨酸 在 Pseudomonas fluorescens R₁₂₄ histidine ammonia-lyase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 尿刊酸
  参考文献：
  名称：

  荧光假单胞菌菌株R124编码三种不同的MIO酶

  摘要：

  第一个MIO三重奏：荧光假单胞菌R124菌株编码组氨酸氨解酶（HAL），酪氨酸/苯丙氨酸/组氨酸氨解酶（XAL）和苯丙氨酸2,3-氨基变位酶（PAM）来证明该生物在代谢压力下可以利用两种以上的3,5-二氢-5-亚甲基-4-氢-咪唑-4-酮（MIO）酶，这两种酶非常适合生产对映体纯的芳香族氨基酸。

  DOI：

  10.1002/cbic.201700530
• 作为试剂：
  描述：

  cerium(III) nitrate hexahydrate 、 nickel(II) chloride hexahydrate 在 三乙胺 、 尿刊酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Retracted Article: Ni₂[LnCl₆] (Ln = Eu^II, Ce^II, Gd^II): the first Ln^II compounds stabilized in a pure inorganic lattice

  摘要：

  在这里我们报道了第一批基于Ln^II阳离子的3d-4f化合物的例子。

  DOI：

  10.1039/c7cc09921e

文献信息

• Nickel-Catalyzed Reversible Functional Group Metathesis between Aryl Nitriles and Aryl Thioethers
  作者：Tristan Delcaillau、Philip Boehm、Bill Morandi

  DOI：10.1021/jacs.1c00529

  日期：2021.3.17

  We describe a new functional group metathesis between aryl nitriles and aryl thioethers. The catalytic system nickel/dcype is essential to achieve this fully reversible transformation in good to excellent yields. Furthermore, the cyanide- and thiol-free reaction shows high functional group tolerance and great efficiency for the late-stage derivatization of commercial molecules. Finally, synthetic applications

  我们描述了芳基腈和芳基硫醚之间的新官能团复分解。催化系统镍/dcype 对于实现这种完全可逆的转化，以良好的收率至关重要。此外，不含氰化物和硫醇的反应显示出高官能团耐受性和商业分子后期衍生化的高效率。最后，合成应用证明了它在多步合成中的多功能性和实用性。
• Efficient Synthesis of 1,4-Thiazepanones and 1,4-Thiazepanes as 3D Fragments for Screening Libraries
  作者：Anil K. Pandey、Steven E. Kirberger、Jorden A. Johnson、Jennifer R. Kimbrough、Danika K. D. Partridge、William C. K. Pomerantz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01230

  日期：2020.5.15

  ring systems with highly 3D character and are currently underrepresented in fragment screening libraries. A nuclear magnetic resonance (NMR) fragment screen identified 1,4-acylthiazepanes as new BET (bromodomain and extraterminal domain) bromodomain ligands; however, an efficient and readily diversified synthesis for library development has not been reported. Here we report a one-pot synthesis using

  1,4-Thiazepanes 和 1,4-thiazepanones 代表具有高度 3D 特征的七元环系统，目前在片段筛选库中代表性不足。核磁共振 (NMR) 片段筛选将 1,4-酰基硫氮杂环鉴定为新的 BET（溴结构域和末端外结构域）溴结构域配体；然而，用于库开发的高效且易于多样化的合成尚未见报道。在这里，我们报告了使用 α,β-不饱和酯和 1,2-氨基硫醇形成 1,4-噻嗪酮作为具有高 3D 特征的 1,4-噻嗪酮的前体的一锅法合成。该反应在合理的时间（0.5-3 小时）内以良好的产率进行，并且可以耐受范围广泛的 α,β-不饱和酯。几个 1, 4-噻嗪类通过两步转化合成，并使用蛋白质观察 19F NMR 表征为新的 BET 溴结构域配体。这种合成应该可以方便地访问各种 3D 片段以筛选库。
• Synthesis and evaluation of potent, highly-selective, 3-aryl-piperazinone inhibitors of protein geranylgeranyltransferase-I
  作者：Hairuo Peng、Dora Carrico、Van Thai、Michelle Blaskovich、Cynthia Bucher、Erin E. Pusateri、Said M. Sebti、Andrew D. Hamilton

  DOI：10.1039/b517572k

  日期：——

  A series of compounds based on the carboxyl-terminal CAAL sequence of PGGTase-I substrates was designed and synthesized. Using piperazin-2-one as a semi-rigid scaffold, we have introduced critical pharmacophores in a well-defined arrangement to mimic the CAAL sequence. High potency and exceptional selectivity were obtained for inhibition of PGGTase-I with structures such as 45 and 70. Potency of this series of GGTIs was dependent on the presence of an L-leucine residue with a free carboxyl terminus, as well as an S configuration of the 3-aryl group. The selectivity was significantly enhanced by 5-methyl substitution on the imidazole ring and fluorine substitution on the 3-aryl group. Modification of the 6-position of the piperazinone scaffold was found to be unfavorable. Compounds 44 and 69, the corresponding methyl esters of 45 and 70, were found to selectively block processing of Rap1A by PGGTase-I in whole cells with IC50 values of 0.4 µM and 0.7 µM respectively.

  基于PGGTase-I底物的羧端CAAL序列，设计并合成了一系列化合物。我们利用哌嗪-2-酮作为半刚性骨架，在明确有序的排列中引入了关键的药效团，以模拟CAAL序列。对于抑制PGGTase-I，如45和70结构所展现，其活性高且选择性极佳。这一系列GGTIs的活性依赖于具有自由羧端的L-亮氨酸残基以及3-芳基的S构型。通过咪唑环上的5-甲基取代和3-芳基上的氟取代，其选择性显著提升。发现对哌嗪酮骨架的6位进行修饰是不利的。化合物44和69，即45和70的相应甲酯，分别以0.4 µM和0.7 µM的IC50值选择性地阻断PGGTase-I对Rap1A的细胞内加工。
• Synthesis of Functionalised Nucleosides for Incorporation into Nucleic Acid-Based Serine Protease Mimics
  作者：Mieke Catry、Annemieke Madder

  DOI：10.3390/12010114

  日期：——

  nucleosides modified with an extra imidazole, carboxyl and hydroxyl group is described. These nucleosides can be incorporated into an oligonucleotide duplex, thus generating a novel type of serine protease mimic.

  描述了用额外的咪唑、羧基和羟基修饰的核苷的合成。这些核苷可以掺入寡核苷酸双链体中，从而产生新型丝氨酸蛋白酶模拟物。
• 放射性ハロゲン標識化合物又はその塩、これを含む医薬
  申请人：日本メジフィジックス株式会社

  公开号：JP2015093833A

  公开（公告）日：2015-05-18

  【課題】ステロイド１１β−水酸化酵素（ＣＹＰ１１Ｂ１）に対し、アルドステロン合成酵素（ＣＹＰ１１Ｂ２）への選択性が高く、かつ、周辺臓器に比較して副腎に対する集積選択性が高い放射性ハロゲン標識化合物、および該化合物を含有する画像診断剤の提供。【解決手段】下式（１）で表される放射性ハロゲン標識化合物、および該化合物を含有する画像診断剤。〔式中、Ｒ１は、ハロゲン原子、又は、−（ＣＨ２）ｎＯＨ、Ｒ２は、ハロゲン原子、ニトロ基又はシアノ基であり、Ｒ１、Ｒ２のいずれか一方が放射性ハロゲン原子である。〕【選択図】なし

  对于11β-羟化酶（CYP11B1）具有高选择性，且对肾上腺具有较高的放射性卤代标记化合物的积累选择性，以及含有该化合物的影像诊断剂的提供。解决方案是由下式（1）表示的放射性卤代标记化合物和含有该化合物的影像诊断剂。【式中，R1是卤原子或-（CH2）nOH，R2是卤原子、硝基或氰基，R1、R2中的任一是放射性卤原子。】【选择图】无