6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-羧酸 | 19250-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-羧酸
• 英文名称: myrtenic acid
• 英文别名: Myrtensaeure；6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-ene-2-carboxylic acid
• CAS: 19250-17-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: XPHVDOXZJRTIMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  2.643 (est)
• 保留指数：
  1359

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P330,P363,P501
• 危险性描述：
  H302,H312,H332
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-(N'-pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl)myrtenamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Bioactivity of N-(4-(N′-Substituted Sulfamoyl)Phenyl)Myrtenamides Containing a Heterocycle

  摘要：

  以α-蒎烯为起始原料，通过多步法设计和合成了一系列含有杂环的N-(4-(N′-取代的氨基磺酰基)苯基)肉桂酰胺类化合物。所有合成化合物均通过气相色谱、高效液相色谱、紫外可见光、傅立叶变换红外光谱、核磁共振、气相色谱-质谱和电喷雾质谱进行了表征和分析。初步生物测定表明，在 50 μg/mL 的浓度下，目标化合物对五种受试真菌具有一定的抗真菌活性，其中化合物 5f 对 piricola Physalospora 和 Alternaria solani 的抗真菌活性分别为 83.2% 和 70.0%。此外，化合物 5d 在 100 μg/mL 的浓度下对油菜（Brassica campestris）根部的除草活性为 86.0%。

  DOI：

  10.1007/s10600-018-2258-6
• 作为产物：
  描述：

  桃金娘烯醇 在 chromium(VI) oxide 、 叔丁醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 6,6-二甲基双环[3.1.1]庚-2-烯-2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  用铬酸叔丁酯氧化醇。三、脂环醇的氧化

  摘要：

  1) 桃金娘醇的铬酸叔丁酯氧化没有产生酯，但它确实产生了相应的醛作为主要产物，而环己基甲醇的氧化产生了相应的醛、酸和酯的混合物，产率相当。2）环己醇的类似氧化以高产率提供相应的酮，而环己烷-反式-1,2-二醇的氧化不产生相应的二酮，但确实产生了乙二醇裂变产物和环酯，如反式- 1,2-己二氧基环己烷（一种新化合物）。另一方面，对薄荷烷-反式-3,4-二醇仅以良好的产率产生相应的羟基酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.38.1503

文献信息

• 一类具有抑制真菌活性的桃金娘烯醛基双酰肼化合物的合成方法
  申请人：广西大学

  公开号：CN113121426B

  公开（公告）日：2023-01-06

  一类具有抑制真菌活性的桃金娘烯醛基双酰肼化合物的合成方法，包括如下步骤：先将α‑蒎烯选择性氧化为桃金娘烯醛，进一步氧化为桃金娘烯酸，然后与二氯亚砜反应得到桃金娘烯酸酰氯，最后在无水条件下与系列取代苯甲酰肼或2‑吡啶甲酰肼进行肼解反应，合成得到桃金娘烯醛基双酰肼化合物。抑菌活性测试表明，桃金娘烯醛基双酰肼化合物对多种植物病原真菌具有优良的广谱抑制活性，可作为新型农用杀菌剂的先导化合物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 3-SUBSTITUTED CANNABINOID COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE COMPOSÉS CANNABINOÏDES 3-SUBSTITUÉS
  申请人：E-THERAPEUTICS PLC

  公开号：WO2017093749A1

  公开（公告）日：2017-06-08

  There is described a method of preparing a compound of formula I, and optical isomers thereof: in which R1 is hydrogen or a protecting group; said method comprising oxidising verbenone and optical isomers thereof.

  本文描述了一种制备化合物I及其光学异构体的方法：其中R1为氢或保护基；该方法包括氧化薄荷酮和其光学异构体。
• Synthesis of Myrtenal-Based Nanocellulose/Diacylhydrazine Complexes with Antifungal Activity for Plant Protection
  作者：Baoyu Li、Guishan Lin、Wengui Duan、Xiaoyu Wang、Bo Cen

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c02694

  日期：2021.11.10

  In search of novel bioactive compounds with excellent and broad-spectrum antifungal activity and nanopesticides with sustained releasing property, a series of novel myrtenal-based diacylhydrazines were designed, synthesized, and characterized. The preliminary bioassay showed that myrtenal-based 2-picolinyl hydrazide exhibited better or comparable antifungal activity than that of the commercial fungicides

  为了寻找具有优异广谱抗真菌活性的新型生物活性化合物和具有缓释特性的纳米农药，设计、合成和表征了一系列新型基于桃金娘醛的二酰基肼。初步生物测定表明，与商业杀菌剂啶酰菌胺和百菌清相比，基于桃金娘醛的 2-吡啶甲酰肼表现出更好或相当的抗真菌活性。此外，基于桃金娘的纳米纤维素被设计为纳米农药载体，并由两种生物质材料，漂白甘蔗渣浆和松节油制备。还评估了这些载体的载药量 (LC) 和相应复合物的缓释特性，结果表明，不同溶剂中的酯化反应会影响载体的微观形貌，是载药或释放药物的重要影响因素。令我们高兴的是，复杂的VIII-3 (LC = 0.32, 总释放量/时间 = 99.8%/168 h) 显示出大孔框架，药物均匀分布在开放网络中，并具有阶段性的药物释放性能，值得作为纳米农药进一步研究。
• A Metallomicellar Catalyst for Controlled Oxidation of Alcohols and Lignin Mimics in Water using Open Air as Oxidant
  作者：Prabaharan Thiruvengetam、Pragyansmruti Sunani、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1002/cssc.202301754

  日期：——

  Alcohol groups and β‐O‐4 (C−C) linkages are widespread in biomass feedstock that are abundant renewable resource for value‐added chemicals. The development of sustainable protocols for direct oxidation or oxidative cleavage of feedstock materials in a controlled fashion, using open air as an oxidant is an intellectually stimulating task to produce industrially important value‐added carbonyls. Further, the oxidative depolymerization of lignin into fine chemicals has evoked interest in recent times. Herein, we report the first example of a catalyst system that could activate molecular oxygen from atmospheric air for controlled oxidation and oxidative cleavage/depolymerization of feedstock materials such as alcohols, β‐O‐4 (C−C) linkages and real lignin in water under open air conditions. The selectivity of carbonyl products is controlled by altering the pH between ~7.0 and ~12.0. The current strategy highlights the non‐involvement of any external co‐catalyst, oxidant, radical additives, and/or destructive organic solvents. The catalyst shows a wide substrate scope and eminent functional group tolerance. The upscaled multigram synthesis using an inexpensive catalyst and easily available oxidant evidences the practical utility of the developed protocol. A plausible mechanism has been proposed with the help of a few controlled experiments, and kinetic and computational studies.

  摘要 醇基和 β-O-4 (C-C) 链广泛存在于生物质原料中，它们是丰富的可再生增值化学品资源。利用露天空气作为氧化剂，以可控方式开发原料材料的直接氧化或氧化裂解的可持续方案，是生产具有重要工业价值的羰基化合物的一项具有启发性的任务。此外，将木质素氧化解聚成精细化学品近来也引起了人们的兴趣。在此，我们报告了首个催化剂系统实例，该催化剂系统可激活大气中的分子氧，在露天条件下对醇类、β-O-4（C-C）连接和水中真正的木质素等原料进行受控氧化和氧化裂解/解聚。羰基产物的选择性可通过在 ~7.0 和 ~12.0 之间改变 pH 值来控制。目前的策略突出了不使用任何外部助催化剂、氧化剂、自由基添加剂和/或破坏性有机溶剂的特点。该催化剂具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性。使用廉价的催化剂和易于获得的氧化剂进行多克级合成，证明了所开发方案的实用性。在一些对照实验、动力学和计算研究的帮助下，我们提出了一种合理的机制。
• Chlorine dioxide as a novel mild oxidant of allylic alcohols
  作者：A. V. Kutchin、L. L. Frolova、I. V. Dreval

  DOI：10.1007/bf01431832

  日期：1996.7