allyl 2-chlorobenzoate | 7506-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: allyl 2-chlorobenzoate
• 英文别名: prop-2-enyl 2-chlorobenzoate
• CAS: 7506-76-5
• 化学式: C₁₀H₉ClO₂
• 分子量: 196.633
• InChiKey: QAPRPPQBBCRDKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1396;1403;1407;1399;1410;1420

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2-chlorobenzoate 、 Alpha,4-二氯苯甲醛肟 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在芳基（杂芳基）羧酸的烯丙基酯中添加腈氧化物

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1016031305715
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dichloro-2-propyl 2-chlorobenzoate 在 sodium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到allyl 2-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  串联的Finkelstein重排消除反应：烯丙基酯的直接合成路线

  摘要：

  烯丙基酯可以通过NaI诱导的2-氯-1-（氯甲基）乙基酯的Finkelstein重排消除反应获得。碘化钠可以在还原当量以下使用还原剂作为硫代硫酸钠使用。使用大多数已研究的各种酯均可获得高收率。所描述的方法避免了使用烯丙醇作为试剂。2-氯-1-（氯甲基）乙酯是由甘油制成的，甘油是生物柴油工业的主要副产品。还证实了碘作为水解烯丙基酯的试剂的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.04.042

文献信息

• Palladium-Catalyzed Divergent Reactions of α-Diazocarbonyl Compounds with Allylic Esters: Construction of Quaternary Carbon Centers
  作者：Zi-Sheng Chen、Xin-Hua Duan、Ping-Xin Zhou、Shaukat Ali、Jian-Yi Luo、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/anie.201106619

  日期：2012.2.6

  two: α‐Diazocarbonyl compounds display a diverse pattern of reactivity upon palladium‐catalyzed reaction with esters. Esters bearing an alkynyl group on the carbonyl carbon atom lead to two different CC bonds at the same carbon atom in a single operation through decarboxylation and migratory insertion, whereas aromatic and benzylic acid derivatives afford aromatic and benzylic esters bearing an O‐substituted

  举两个例子：在钯催化的酯反应中，α-重氮羰基化合物表现出不同的反应模式。在羰基碳原子上带有炔基的酯通过脱羧和迁移插入在一次操作中在同一碳原子上导致两个不同的CC键，而芳族和苄基酸衍生物则提供带有O取代季铵基的芳族和苄基酯碳中心。
• [Pd(μ-Br)(P^<i>t</i>Bu₃)]₂ as a Highly Active Isomerization Catalyst: Synthesis of Enol Esters from Allylic Esters
  作者：Patrizia Mamone、Matthias F. Grünberg、Andreas Fromm、Bilal A. Khan、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1021/ol301563g

  日期：2012.7.20

  to be highly active for catalyzing double-bond migration in various substrates such as unsaturated ethers, alcohols, amides, and arenes, under mild conditions. It efficiently mediates the conversion of allylic esters into enol esters, rather than inserting into the allylic C–O bond. The broad applicability of this reaction was demonstrated with the synthesis of 22 functionalized enol esters.

  发现二聚体Pd（I）络合物[Pd（μ-Br）（P t Bu 3）] 2具有高活性，可催化不饱和醚，醇，酰胺和芳烃等各种底物中的双键迁移，在温和的条件下。它有效地调节了烯丙基酯到烯醇酯的转化，而不是插入烯丙基C–O键。通过合成22种官能化的烯醇酯证明了该反应的广泛适用性。
• Atmospheric Oxygen Mediated Radical Hydrothiolation of Alkenes
  作者：Ruairí O. McCourt、Eoin M. Scanlan

  DOI：10.1002/chem.202002542

  日期：2020.12.4

  hydrothiolation of alkenes (and alkyne) is reported. A variety of sulfur containing motifs including alkanethiols, thiophenols and thioacids undergo an atmospheric oxygen‐mediated radical hydrothiolation reaction with a plethora of alkenes in good yield with excellent functional group compatibility, typically with short reaction times to furnish a range of functionalized products. Biomolecules proved

  据报道，烯烃（和炔烃）具有轻度，无金属，大气氧介导的自由基氢硫醇化作用。包括链烷硫醇，硫酚和硫代酸在内的各种含硫基序与大量烯烃进行大气氧介导的自由基氢硫醇化反应，收率高，具有出色的官能团相容性，通常反应时间短，可提供一系列官能化产物。事实证明，生物分子可以耐受这些条件，并且该过程坚固且易于执行，无需专用设备。简洁的机理研究证实了该过程是通过硫醇烯反应歧管中的自由基中间体进行的。
• Palladium‐Catalyzed Isocyanide Insertion with Allylic Esters: Synthesis of <i>N</i> ‐(But‐2‐enoyl)‐ <i>N</i> ‐( <i>tert</i> ‐butyl)benzamide Derivatives <i>via</i> Intramolecular Acyl Transfer Termination
  作者：Si Chen、Wan‐Xu Wei、Jia Wang、Yu Xia、Yi Shen、Xin‐Xing Wu、Huanwang Jing、Yong‐Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201700765

  日期：2017.10.25

  reaction via the palladium-catalyzed insertion of isocyanide has been established. Isocyanides were inserted into C−O bond under mild conditions, using the readily available allyl ester as the starting materials. In addition, the intramolecular acyl transfer from the ester group oxygen atom to the isocyanide nitrogen atom afforded imide derivatives in moderate to excellent yields. Additionally, this

  已经建立了经由钯催化的异氰酸酯插入的新颖且前所未有的分子内酰基转移反应。使用容易获得的烯丙基酯作为起始原料，在温和的条件下将异氰酸酯插入到C-O键中。另外，从酯基团氧原子到异氰酸酯氮原子的分子内酰基转移以中等至优异的产率提供了酰亚胺衍生物。此外，此转换已被验证为具有操作简单的条件和出色的官能团兼容性。
• Rhenium-catalyzed allylation of C–H bonds of benzoic and acrylic acids
  作者：Yoichiro Kuninobu、Kazuhiro Ohta、Kazuhiko Takai

  DOI：10.1039/c1cc12359a

  日期：——

  We have succeeded in the allylation of aromatic and olefinic C–H bonds of benzoic and acrylic acids using a rhenium catalyst, Re2(CO)10. In this reaction, isomerization of the introduced allyl group to the 1-propenyl group did not occur.

  我们成功地使用铼催化剂Re2(CO)10对苯甲酸和丙烯酸的芳香和烯烃C–H键进行了烯丙基化。在这个反应中，引入的烯丙基团没有发生异构化变为1-丙烯基团。

表征谱图