3-methylphenyl 2-chlorobenzoate | 32357-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 英文名称: 3-methylphenyl 2-chlorobenzoate
• 英文别名: 3-methylphenyl-2-chlorobenzoate；2-chloro-benzoic acid m-tolyl ester；2-Chlor-benzoesaeure-m-tolylester；2-Chlorobenzoic acid, 3-methylphenyl ester；(3-methylphenyl) 2-chlorobenzoate
• CAS: 32357-12-3
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO₂
• 分子量: 246.693
• InChiKey: XTOVEDGKBJLUIA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1915

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methylphenyl 2-chlorobenzoate 在 盐酸 、 三氯化铝 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 4-(2-chloro-benzyl)-3-methyl-phenol
  参考文献：
  名称：

  Mitter; Saharia, Vikram, 1958, vol. 2, # 3, p. 143,147

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯甲酰氯 、 间甲酚 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 0.33h， 以95%的产率得到3-methylphenyl 2-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  The Mechanism of Fries Rearrangement and Acylation Reaction in Polyphosphoric Acid.

  摘要：

  间甲酚与 2-氯苯甲酸在 PPA 中发生酰化反应，先发生酯化反应，然后酯（3）发生弗里斯重排反应，得到二苯甲酮 4-7。酯 3 在 PPA 中发生弗里斯重排反应，得到二苯甲酮 4-7，收率与间甲酚与 2-氯苯甲酸直接发生酰化反应得到的收率大致相同。二苯甲酮 5 在 PPA 中不稳定，会分解成二苯甲酮 (4)。二苯甲酮 4-7 是通过酯 3 的弗里斯重排反应生成的，其分子间机理可以解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.135

文献信息

• Methanesulfonic acid/phosphorus oxychloride (MAPO) as a new efficient reagent in the Fries rearrangement
  作者：Babak Kaboudin

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00759-0

  日期：1999.10

  Methanesulfonic acid/phosphorus oxychloride (MAPO) was found to be a new effecient reagent in the Fries rearrangement of phenolic esters. Fries rearrangement of phenolic esters in the presence of MAPO, gave acylaryl methane sulfonates as major products.

  发现甲磺酸/氯氧化磷（MAPO）是酚酯的弗里斯重排中的一种新型高效试剂。在MAPO存在下，将酚酯进行弗里斯重排，得到酰基芳基甲烷磺酸盐作为主要产物。
• CH 3 SO 3 H/P 2 O 5 (4:1) As An Efficient Reagent for the One-Pot Synthesis of Acylaryl Methane Sulfonates of Phenolic
  作者：B. Kaboudin

  DOI：10.1080/10426500307808

  日期：2003.4

  Methansulfonic acid/di-phosphorus pentoxide (4:1) was found to be an efficient reagent for one-pot synthesis of acylaryl methane sulfonates of phenolic esters via Fries rearrangement. This method is easy, rapid, and high-yielding reactions for the synthesis of acylaryl methane sulfonates.

  甲磺酸/五氧化二磷 (4:1) 被发现是一种有效的试剂，用于通过 Fries 重排一锅法合成酚酯的甲磺酸酰基芳基酯。该方法是合成酰芳基甲磺酸酯的简单、快速和高产率的反应。
• Sharghi, Hashem; Kaboudin, Babak, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 10, p. 2678 - 2695
  作者：Sharghi, Hashem、Kaboudin, Babak

  DOI：——

  日期：——
• The Mechanism of Fries Rearrangement and Acylation Reaction in Polyphosphoric Acid.
  作者：Hashem Sharghi、Hossien Eshghi

  DOI：10.1246/bcsj.66.135

  日期：——

  Acylation reaction of m-cresol with 2-chlorobenzoic acid in PPA occurred through a prior esterification, followed by a Fries rearrangement of ester (3) to give benzophenones 4—7.Ester 3 undergoes the Fries rearrangement in PPA, giving benzophenones 4—7 in about the same yield as can be obtained by direct acylation reaction of m-cresol with 2-chlorobenzoic acid. The benzophenone 5 is not stable in PPA and decomposed to benzophenone (4). The formation of benzophenones 4—7, from Fries rearrangement of the ester 3 was interpreted by an intermolecular mechanism.

  间甲酚与 2-氯苯甲酸在 PPA 中发生酰化反应，先发生酯化反应，然后酯（3）发生弗里斯重排反应，得到二苯甲酮 4-7。酯 3 在 PPA 中发生弗里斯重排反应，得到二苯甲酮 4-7，收率与间甲酚与 2-氯苯甲酸直接发生酰化反应得到的收率大致相同。二苯甲酮 5 在 PPA 中不稳定，会分解成二苯甲酮 (4)。二苯甲酮 4-7 是通过酯 3 的弗里斯重排反应生成的，其分子间机理可以解释。
• Mitter; Saharia, Vikram, 1958, vol. 2, # 3, p. 143,147
  作者：Mitter、Saharia

  DOI：——

  日期：——