2-chlorobenzoic acid propargyl ester | 99893-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chlorobenzoic acid propargyl ester
• 英文别名: prop-2-ynyl 2-chlorobenzoate；Benzoic acid, 2-chloro, 2-propynyl ester
• CAS: 99893-62-6
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• 分子量: 194.617
• InChiKey: KPSJNVKFAPXVOC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.247±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1409;1414;1422;1410;1420;1429

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorobenzoic acid propargyl ester 在 N-iodomorpholine 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (1-((4-amino-2-methylpyrimidin-5-yl)methyl)-5-iodo-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl-2-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  抗蓝藻丙酮酸脱氢酶多酶复合物E1的新型抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  蓝藻丙酮酸脱氢酶多酶复合物E1（PDHc E1）是潜在的目标酶，用于寻找抑制剂来控制有害的蓝藻水华。在这项研究中，通过修饰三唑环的取代基并优化三唑-苯连接剂作为潜在的蓝细菌PDHc E1（Cy-PDHc E1）抑制剂，设计和合成了一系列新型的三唑硫胺二磷酸（ThDP）类似物。进一步检查了它们在体外对Cy-PDHc E1的抑制活性和在体内的杀藻活性。这些化合物大多数对Cy-PDHc E1表现出显着的抑制活性（IC50 1.48-4.48μM），对集胞藻PCC6803（EC50 0.84-2.44 µM）和铜绿微囊藻FACHB905（EC50 0.74-1.77 µM）表现出良好的杀藻活性。尤其，化合物8d不仅表现出对Cy-PDHc E1的最高抑制活性（IC50 1.48μM），而且在Cy-PDHc E1（抑制率98.90％）和猪PDHc E1之间表现出最强大的抑制选择性（抑制率仅9.54％）

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.021
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-chlorobenzoic acid propargyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗蓝藻丙酮酸脱氢酶多酶复合物E1的新型抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  蓝藻丙酮酸脱氢酶多酶复合物E1（PDHc E1）是潜在的目标酶，用于寻找抑制剂来控制有害的蓝藻水华。在这项研究中，通过修饰三唑环的取代基并优化三唑-苯连接剂作为潜在的蓝细菌PDHc E1（Cy-PDHc E1）抑制剂，设计和合成了一系列新型的三唑硫胺二磷酸（ThDP）类似物。进一步检查了它们在体外对Cy-PDHc E1的抑制活性和在体内的杀藻活性。这些化合物大多数对Cy-PDHc E1表现出显着的抑制活性（IC50 1.48-4.48μM），对集胞藻PCC6803（EC50 0.84-2.44 µM）和铜绿微囊藻FACHB905（EC50 0.74-1.77 µM）表现出良好的杀藻活性。尤其，化合物8d不仅表现出对Cy-PDHc E1的最高抑制活性（IC50 1.48μM），而且在Cy-PDHc E1（抑制率98.90％）和猪PDHc E1之间表现出最强大的抑制选择性（抑制率仅9.54％）

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.01.021

文献信息

• A New Class of β–Pyrrolidino-1,2,3-Triazole Derivatives as β-Adrenergic Receptor Inhibitors: Synthesis, Pharmacological, and Docking Studies
  作者：Easwaramoorthi、Rajendran、Rao、Balachandran、Arun、Mahalingam、Arumugam、Almansour、Kumar、Al-thamili、Aoki

  DOI：10.3390/molecules24193501

  日期：——

  New 1,4-disubstituted β-pyrrolidino-1,2,3-triazoles were synthesized using a reusable copper-iodide-doped neutral alumina catalyst. Synthesis of diversely substituted triazoles and recyclability of CuI catalyst explains the broad scope of this protocol. The synthesized compounds were screened for their antimicrobial and anticancer properties. Most of the compounds showed significant antimicrobial activities

  使用可重复使用的碘化铜掺杂中性氧化铝催化剂合成了新的 1,4-二取代 β-吡咯烷基-1,2,3-三唑。不同取代三唑的合成和 CuI 催化剂的可回收性解释了该协议的广泛范围。筛选合成的化合物的抗菌和抗癌特性。与标准药物相比，大多数化合物对所有测试的微生物都显示出显着的抗菌活性。此外，化合物 5a、5e、5g、5h、5i 和 5j 显示出对 A549 和 HepG-2 细胞的中等至强效活性。此外，化合物 5g 和 5h 对 A549 细胞显示出潜在的细胞毒性活性，IC50 值分别为 72 ± 3.21 和 58 ± 2.31 µM。
• Selective Reduction of Terminal Alkynes to Alkenes by Indium Metal
  作者：Brindaban C. Ranu、Jyotirmoy Dutta、Sankar K. Guchhait

  DOI：10.1021/jo010262z

  日期：2001.8.1
• Investigation of the antimicrobial activity of a series of novel derivatives of 1,2,3-triazoles
  作者：Kh. Yuldasheva、A. D. Dzhuraev、A. G. Makhsumov、N. Amanov

  DOI：10.1007/bf00773202

  日期：1992.1
• Synthesis and antimicrobial activity of 3,3′-bis-(propyn-1,1′-benzoato)dimethylsilanes
  作者：Kh. Yuldasheva、A. D. Dzhuraev、A. G. Makhsumov、N. Amanov

  DOI：10.1007/bf00772941

  日期：1992.3
• Processing of <i>o</i>-Halobenzoates by Toluene Dioxygenase. The Role of the Alkoxy Functionality in the Regioselectivity of the Enzymatic Dihydroxylation Reaction
  作者：Jordan Froese、Mary Ann A. Endoma-Arias、Tomas Hudlicky

  DOI：10.1021/op400343c

  日期：2014.6.20

  In order to investigate the relationship between the size of a substituent on the aromatic substrate and its directing effect on the dihydroxylation, a series of 2-halobenzoates was synthesized and subjected to metabolism by toluene dioxygenase in preparative-scale fermentation cultures of Escherichia coli JM109 (pDTG601A). Larger ester substituents were shown to have a greater directing effect on the dihydroxylation reaction. Furthermore, significant increases in regioselectivity were observed using propargyl substituents, relative to the use of any other ester substituent. The selectivity and the product ratios are reported for o-fluoro-, o-chloro-, o-bromo-, and o-iodobenzoate esters (methyl, ethyl, n-propyl, allyl, and propargyl). Experimental and spectral data, as well as absolute stereochemistry, are provided for all new compounds.