5-溴-2-氯苯甲酸 | 21739-92-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 芳香酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-氯苯甲酸
• 中文别名: 2-氯-5-溴苯甲酸；5-溴-2-氯代苯甲酸；5-溴-2-氯苯酸
• 英文名称: 5-bromo-2-chlorobenzoic acid
• CAS: 21739-92-4
• 化学式: C₇H₄BrClO₂
• mdl: MFCD00002415
• 分子量: 235.465
• InChiKey: FGERXQWKKIVFQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  154-156 °C (lit.)
• 沸点：
  324.5±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.7312 (rough estimate)
• 溶解度：
  水中的溶解度为2.63克/升
• 稳定性/保质期：

  如果遵照规格使用和储存，则不会分解。请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，放入一个紧密封装的容器中，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

5-溴-2-氯代苯甲酸 修改号码：5

---

模块 1. 化学品
产品名称： 5-Bromo-2-chlorobenzoic Acid
修改号码： 5

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-溴-2-氯代苯甲酸
百分比： >97.0%(GC)(T)
CAS编码： 21739-92-4
分子式： C7H4BrClO2
5-溴-2-氯代苯甲酸 修改号码：5

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
气味： 无资料
5-溴-2-氯代苯甲酸 修改号码：5

---

模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
158°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢, 溴化氢

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
5-溴-2-氯代苯甲酸 修改号码：5

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

5-溴-2-氯苯甲酸被用作达格列净的合成原料，而达格列净是一种选择性的钠-葡萄糖共转运蛋白2抑制剂，用于降低肾脏对葡萄糖的重吸收，并治疗2型糖尿病患者。

合成

以2-氯三氯甲苯为原料，在第一催化剂催化作用下与溴化试剂进行反应，生成2-氯-5-溴三氯甲苯。随后在该产物中加入水及水解催化剂，经过后处理和提纯步骤制得5-溴-2-氯苯甲酸。所述第一催化剂由溴化铁、溴化亚铁、溴化铜、(二茂铁甲基)三甲基溴化铵以及溴代二茂铁复配而成。

化学性质

白色结晶粉末，熔点为158-160°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-氯苯甲酸 在 sodium tetrahydroborate 、 base soluble Sn(IV) reagent 、 4,4'-偶氮双(4-氰基戊酸) 作用下， 以 氢氧化钾 为溶剂， 生成 2-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Reductions and radical cyclizations of aryl and alkyl bromides mediated by NaBH4 in aqueous base

  摘要：

  Reductions and free radical cyclizations of alkyl- and aryl bromides are effected in aqueous base by NaBK4 in conjunction with a base-soluble dialkyltin(IV) reagent and 4,4'-azobis(4-cyanovaleric acid) (ACVA). The aryl bromides reduce at lower rates under tin-free conditions using simply NaBH4-ACVA.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73396-x
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70.3%的产率得到5-溴-2-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种2-卤-5-溴苯甲酸的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑卤‑5‑溴苯甲酸的合成方法，包括以下步骤：在硫酸的作用下，邻卤苯甲酸与NBS在有机溶剂中进行溴代反应，反应结束后经过后处理，得到所述的2‑卤‑5‑溴苯甲酸。本发明的方法反应路线短，操作简单，环境友好，更加安全，经济，具有广泛的应用前景。

  公开号：

  CN110105193B

文献信息

• 葡萄糖苷的二环衍生物及其制备方法和用途
  申请人：华润双鹤药业股份有限公司

  公开号：CN108218928B

  公开（公告）日：2020-06-30

  本发明涉及葡萄糖苷的二环衍生物及其制备方法和用途，具体地，本发明涉及式Ⅰ所示化合物、其立体异构体或药学上可接受的盐或酯，其药物组合物及其用于制备治疗糖尿病或其相关疾病的药物的用途，
• A NEW HETEROCYCLIC COMPOUND: CRYSTAL STRUCTURE AND ANTICANCER ACTIVITY AGAINST HUMAN LUNG ADENOCARCINOMA CELLS
  作者：E H Shi、L R Wang、S Zhao、L Shen、C Y Zhang、X X Li、H Li、D L Zhang

  DOI：10.1134/s0022476620070215

  日期：2020.7

  Abstract New heterocyclic compound (S)-3-(4-(5-bromo-2-chlorobenzyl)phenoxy)tetrahydrofuran ( 1 ), designed by utilizing 5-bromo-2-chlorobenzoic acid ( 2 ) as the starting material, is obtained by the organic synthesis and then characterized by single crystal X-ray crystallography, 1 H NMR and IR spectroscopy. In the biological study, the CCK-8 assay is performed to evaluate the inhibitory effect of

  摘要 以5-溴-2-氯苯甲酸( 2 )为起始原料设计的新型杂环化合物(S)-3-(4-(5-溴-2-氯苄基)苯氧基)四氢呋喃( 1 )由有机合成，然后通过单晶X射线晶体学、 1 H NMR和IR光谱表征。生物学研究中，通过CCK-8实验，通过测定癌细胞活力，评价化合物对SPC-A-1人肺腺癌细胞的体外抑制作用。然后，通过测量小鼠体重和癌症体积，通过体内异种移植实验也证实了该化合物的抗癌活性。
• Fungicides for the control of take-all disease of plants
  申请人：Monsanto Company

  公开号：US05498630A1

  公开（公告）日：1996-03-12

  A method of controlling Take-All disease of plants by applying a fungicide of the formula ##STR1## wherein Z1 and Z2 are C and are part of an aromatic ring which is benzothiophene; and A is selected from --C(X)-amine wherein the amine is an unsubstituted, monosubstituted or disubstituted amino radical, --C(O)--SR.sub.3, --NH--C(X)R.sub.4, and --C(.dbd.NR.sub.3)--XR.sub.7 ; B is --W.sub.m --Q(R.sub.2).sub.3 or selected from O-tolyl, 1-naphthyl, 2-naphthyl, and 9-phenanthryl, each optionally substituted with halogen or R.sub.4 ; Q is C, Si, Ge, or Sn; W is --C(R.sub.3).sub.p H.sub.(2-p) --; or when Q is C, W is selected from --C(R.sub.3).sub.p H(.sub.2-p), --N(R.sub.3).sub.m H(.sub.1-m)--, --S(O)p--, and --O--; X is 0 or S; n is 0, 1, 2, or 3; m is 0 or 1; p is 0, 1, or 2; each R and R.sub.2 is independently defined herein; R.sub.3 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl; R.sub.4 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, haloalkyl, alkoxy, alkylthio, alkylamino, or dialkylamino; and R.sub.7 is C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, haloalkyl, or phenyl, optionally substituted with halo, nitro, or R.sub.4 ; or an agronomic salt thereof.

  一种通过施用公式##STR1##的杀菌剂来控制植物全蚀病的方法，其中Z1和Z2为C，并且是苯并噻吩的芳香环的一部分；A从--C(X)-胺中选择，其中胺是未取代的、单取代的或双取代的氨基基团，--C(O)--SR.sub.3，--NH--C(X)R.sub.4和--C(.dbd.NR.sub.3)--XR.sub.7；B为--W.sub.m --Q(R.sub.2).sub.3或从O-甲苯基、1-萘基、2-萘基和9-菲基中选择，每个都可以选择性地用卤素或R.sub.4取代；Q为C、Si、Ge或Sn；W为--C(R.sub.3).sub.p H.sub.(2-p)--；或当Q为C时，W从--C(R.sub.3).sub.p H(.sub.2-p)，--N(R.sub.3).sub.m H(.sub.1-m)--，--S(O)p--和--O--中选择；X为0或S；n为0、1、2或3；m为0或1；p为0、1或2；每个R和R.sub.2在此独立定义；R.sub.3为C.sub.1 -C.sub.4烷基；R.sub.4为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基氨基或二烷基氨基；R.sub.7为C.sub.1 -C.sub.4烷基、卤代烷基或苯基，可以选择性地用卤素、硝基或R.sub.4取代；或其农艺学盐。
• Primary Amines as Renin Inhibitors
  申请人：Bezencon Olivier

  公开号：US20090088457A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The invention relates to novel primary amine derivatives and the use thereof as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as inhibitors of renin.

  这项发明涉及新型一次胺衍生物及其在制备药物组合物中作为活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有其中一种或多种化合物的药物组合物，特别是它们作为肾素抑制剂的用途。
• Secondary Amines as Renin Inhibitors
  申请人：Bezencon Olivier

  公开号：US20090176823A1

  公开（公告）日：2009-07-09

  The invention relates to novel secondary amine derivatives of formula (I) and the use thereof as active ingredients in the preparation of pharmaceutical compositions. The invention also concerns related aspects including processes for the preparation of the compounds, pharmaceutical compositions containing one or more of those compounds and especially their use as inhibitors of renin.

  这项发明涉及公式（I）的新型二级胺衍生物及其作为药物组成物中的活性成分的用途。该发明还涉及相关方面，包括制备这些化合物的过程、含有其中一个或多个这些化合物的药物组成物，特别是它们作为肾素抑制剂的用途。

表征谱图