2-氯苯甲酸叔丁酯 | 16537-16-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯苯甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 2-chlorobenzoate
• CAS: 16537-16-9
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: NCFFMZYBEYTOBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  68 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯甲酸叔丁酯 在 碘 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到2-氯苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  使用分子碘作为温和高效的催化剂对叔丁酯在乙腈中的化学选择性水解

  摘要：

  描述了一种使用分子碘作为催化剂水解叔丁酯的简单，温和有效的方法。酸不稳定的保护基团，例如N -Boc，OBn，OAc和双键在反应条件下是相容的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.05.011
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基过氧化氢 、 邻氯苯乙腈 在 Zr₆(μ₃-O)₄(μ₃-OH)₄(OH)₆(H₂O)₆(IDA)₃ 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 以83%的产率得到2-氯苯甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  一种新型的锆-吲唑-羧酸盐配位聚合物，作为脱氢环化和氧化偶联的高效催化剂

  摘要：

  有效配体的开发对于配位聚合物的广泛应用至关重要。本文中，我们报道了衍生自1-（羧甲基）-1H-吲唑-5-羧酸的锆（Ⅳ）配位聚合物（Zr-IDA）的制备，结构表征和催化应用。Zr-IDA催化剂由多孔且高度结晶的颗粒组成，其准球形形态在100 nm附近，并且FT-IR和XPS揭示Zr与O和N均具有配位作用。令我们高兴的是，Zr-IDA催化剂在苄基氰化物与叔丁基过氧化氢的氧化偶合中获得了优异的活性，选择性和稳定性，从而得到叔丁基过酸酯，邻苯二胺与芳香醇的脱氢环化得到了芳烃。 1，2-二取代的苯并咪唑衍生物。进行了进一步的研究，以阐明反应机理并深入了解已开发的催化系统。

  DOI：

  10.1002/cplu.201900349

文献信息

• Silver/manganese dioxide nanorod catalyzed hydrogen-borrowing reactions and <i>tert</i>-butyl ester synthesis
  作者：Huanhuan Luo、Yike Yang、Bobin Yang、Zhaojun Xu、Dawei Wang

  DOI：10.1177/1747519821989963

  日期：2021.7

  hydrogen-borrowing reactions in high yields and are also effective for the synthesis of tert-butyl esters from aryl cyanides and tert-butyl hydroperoxide in a short period of time. Mechanistic experiments revealed that this catalytic system acts as a Lewis acid in hydrogen-borrowing reactions, while the synthesis of tert-butyl esters occurs through a radical pathway. This is the first report on the excellent catalytic

  合成了银/二氧化锰（[受电子邮件保护] 2）纳米棒，并通过扫描电子显微镜，透射电子显微镜，能量色散X射线光谱，X射线粉末衍射和X射线光电子光谱对其进行了表征。发现[受电子邮件保护的] 2个纳米棒可以高产率地实现氢借入反应，并且还可以在短时间内有效地由芳基氰化物和叔丁基氢过氧化物合成叔丁基酯。机理实验表明，该催化体系在氢借位反应中起路易斯酸的作用，而叔丁基的合成丁酯通过自由基途径发生。这是关于[电子邮件保护的] 2纳米棒作为催化剂的出色催化活性的第一份报告。
• Esters as Acylating Reagent in a Friedel−Crafts Reaction: Indium Tribromide Catalyzed Acylation of Arenes Using Dimethylchlorosilane
  作者：Yoshihiro Nishimoto、Srinivasarao Arulananda Babu、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1021/jo801914x

  日期：2008.12.5

  The Friedel-Crafts acylation of arenes with esters by dimethylchlorosilane and 10 mol % of indium tribromide has been achieved. The key intermediate RCOOSi(Cl)Me(2) is generated from alkoxy esters with the evolution of the corresponding alkanes. The scope of the alkoxy ester moiety was wide: tert-butyl, benzyl, allyl, and isopropyl esters were successful. In addition, we demonstrated the direct synthesis

  已经通过二甲基氯硅烷和10mol％的三溴化铟实现了芳烃与酯的弗瑞德-克来福特酰化。关键中间体RCOOSi（Cl）Me（2）由烷氧基酯生成，并伴随有相应的烷烃生成。烷氧基酯部分的范围很广：叔丁基酯，苄基酯，烯丙基酯和异丙酯是成功的。此外，我们证明了由酯10直接合成丹参戊醇的茚满酮中间体11。
• Synthesis of Aziridines by Palladium-Catalyzed Reactions of Allylamines with Aryl and Alkenyl Halides: Evidence of a<i>syn</i>-Carboamination Pathway
  作者：Sayuri Hayashi、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1002/anie.200903178

  日期：2009.9.14

  rings: Treatment of N‐arylallylamine with an aryl or alkenyl halide under palladium catalysis (see scheme; dba=dibenzylideneacetone, SPhos=2‐dicyclohexylphosphanyl‐2′,6′‐dimethoxybiphenyl) resulted in intramolecular cyclization to form the arylmethyl‐substituted aziridine with concomitant CC bond formation. The experiments for the elucidation of the reaction mechanism are also described.

  疯狂的环：在钯催化下用芳基或烯基卤化物处理N-芳基烯丙胺（参见方案; dba =二亚苄基丙酮，SPhos = 2-二环己基膦基-2'，6'-二甲氧基联苯）导致分子内环化形成芳基甲基取代的氮丙啶伴随有CC键的形成。还描述了阐明反应机理的实验。
• A mesoporous organosilica grafted Pd catalyst (MOG-Pd) for efficient base free and phosphine free synthesis of tertiary butyl esters via tertiary-butoxycarbonylation of boronic acid derivatives without using carbon monoxide
  作者：Kajari Ghosh、Rostam Ali Molla、Md. Asif Iqubal、S. M. Islam

  DOI：10.1039/c4gc02443e

  日期：——

  A reusable MOG-Pd catalyst has been synthesized, characterized and it shows high efficiency in tert-butoxycarbonylation under green condition.

  已合成、表征并展示出在绿色条件下对叔丁氧羰基化反应具有高效性能的可重复使用的MOG-Pd催化剂。
• One-pot esterification and Ritter reaction: chemo- and regioselectivity from tert-butyl methyl ether
  作者：Pankaj Dawar、M. Bhagavan Raju、Ramesha A. Ramakrishna

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.100

  日期：2011.8

  tert-Butyl methyl ether (TBME) has been effectively used as a reagent for esterification of carboxylic acids. By varying amounts of sulfuric acid, a remarkable regioselectivity in esterification has been demonstrated. Additionally, under the present reaction conditions, one-pot esterification and Ritter reaction are achieved in almost quantitative yield.

  叔丁基甲基醚（TBME）已有效地用作羧酸酯化的试剂。通过改变硫酸的量，已证明在酯化反应中具有显着的区域选择性。另外，在目前的反应条件下，几乎定量地获得一锅酯化反应和Ritter反应。