2-chloroethyl 2-chlorobenzoate | 58133-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloroethyl 2-chlorobenzoate
• 英文别名: 2-chloro-benzoic acid-(2-chloro-ethyl ester)；2-Chlor-benzoesaeure-(2-chlor-aethylester)；o-Chlorbenzoesaeure-2-chlorethylester；Benzoic acid, 2-chloro, 2-chloroethyl ester
• CAS: 58133-38-3
• 化学式: C₉H₈Cl₂O₂
• 分子量: 219.067
• InChiKey: OPAWQQDDCKSJAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1540;1541;1552;1538;1549;1559

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloroethyl 2-chlorobenzoate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到2-azidoethyl 2-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  三相四组分偶联反应：KCl，Arynes，CO 2和氯代烷烃选择性合成邻氯苯甲酸根

  摘要：

  首次报道了涉及KCl，芳烃，氯烷烃和CO 2的无过渡金属的三相四组分偶联反应（3P-4CR），可同时将氯和CO 2掺入芳烃中。合成不同类型的邻氯苯甲酸酯的反应可以通过使用的氯代烷选择性地调节。相应的产物可以被方便地转化为用于合成后的功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03193
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 生成 2-chloroethyl 2-chlorobenzoate
  参考文献：
  名称：

  The Preparation and Properties of Esters Related Structurally to Certain Insecticides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01173a045

文献信息

• Murakami, Kobunshi Kagaku, 1951, vol. 8, p. 85,91,103
  作者：Murakami

  DOI：——

  日期：——
• An Effective Method for the Construction of Esters Using Cs₂CO₃ as Oxygen Source
  作者：Lanhui Ren、Lianyue Wang、Ying Lv、Guosong Li、Shuang Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02479

  日期：2015.11.6

  An effective method for the construction of esters from acyl chloride and halohydrocarbon using Cs2CO3 as an oxygen source was achieved for the first time. The methodology has a wide scope of substrates and can be scaled up. The study of a preliminary reaction mechanism demonstrated that the 0 in the products comes from Cs2CO3 and this esterification proceeds through a free radical reaction. It was also found that CO2 can also be used in this esterification reaction as an oxygen source.
• Nasakin,O.E. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1975, vol. 45, p. 2332 - 2334
  作者：Nasakin,O.E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A Three-Phase Four-Component Coupling Reaction: Selective Synthesis of <i>o</i>-Chloro Benzoates by KCl, Arynes, CO₂, and Chloroalkanes
  作者：Huanfeng Jiang、Yu Zhang、Wenfang Xiong、Jinghe Cen、Lu Wang、Ruixiang Cheng、Chaorong Qi、Wanqing Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03193

  日期：2019.1.18

  A transition-metal-free three-phase four-component coupling reaction (3P-4CR) involving KCl, arynes, chloroalkanes and CO2 has been reported for the first time, enabling the incorporation of both chloro and CO2 into an aryne simultaneously. The reactions for the synthesis of different types of o-chloro benzoates can be selectively modulated by the chloroalkane utilized. The corresponding products can

  首次报道了涉及KCl，芳烃，氯烷烃和CO 2的无过渡金属的三相四组分偶联反应（3P-4CR），可同时将氯和CO 2掺入芳烃中。合成不同类型的邻氯苯甲酸酯的反应可以通过使用的氯代烷选择性地调节。相应的产物可以被方便地转化为用于合成后的功能化。
• The Preparation and Properties of Esters Related Structurally to Certain Insecticides
  作者：Henry M. Woodburn、Cyrus E. Sroog

  DOI：10.1021/ja01173a045

  日期：1949.5