2-氯-6-碘苯甲酸 | 13420-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯-6-碘苯甲酸
• 中文别名: 正癸烷磺酸钠；癸烷磺酸钠
• 英文名称: 2-chloro-6-iodobenzoic acid
• CAS: 13420-63-8
• 化学式: C₇H₄ClIO₂
• mdl: MFCD06808823
• 分子量: 282.465
• InChiKey: KNWHWEKCHWFXFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-149℃ (heptane ethyl acetate )
• 沸点：
  333.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-6-碘苯甲酸 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 59.0h， 生成 3-氯-4-(2-氨基-3-氯苯基)吡咯
  参考文献：
  名称：

  泛素AD非生物形成的合成与研究。

  摘要：

  Pyonitrins AD是最近从昆虫相关的Pseudomonas protegens菌株中分离得到的天然产物，它们是通过体内鼠念珠菌病测定法从具有抗真菌活性的复杂组分中分离出来的。假单胞菌蛋白质组学的基因组研究表明，通过两种著名的天然产物Pyochelin和吡咯硝菌素的生物合成中间体之间的自发非酶反应可形成Pyonitrins AD。本文中，我们通过三个步骤完成了仿生蛋白AD的第一个仿生全合成，并使用15N NMR光谱研究了仿生蛋白的非酶促形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00098
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酸 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 [Ir(III)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)(H2O)3](SO4) 作用下， 反应 16.0h， 以98%的产率得到2-氯-6-碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸的无碱和无添加剂Ir催化邻位碘化：范围和机理研究

  摘要：

  已经开发了一种由简单铱络合物催化的苯甲酸的C–H活化/碘化的方案。本文描述的方法允许在非常温和的条件下，在没有任何添加剂或碱的情况下，在1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇作为溶剂中对多种苯甲酸进行邻位碘化。所用的铱催化剂可耐受空气和湿气，并选择性地以高转化率得到邻碘苯甲酸。机理研究表明，Ir（III）/ Ir（V）催化循环起作用，并且HFIP的独特性质使得能够使用羧基作为引导基团进行C-H碘化。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02987
• 作为试剂：
  描述：

  、 2-氨基-6-氯苯甲酸 、 盐酸 、 sodium nitrite 、 碘化钾 、 硫酸 、 disodium;dioxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane 在 2-氯-6-碘苯甲酸 、 乙酸乙酯 、 Brine 、 水 、 硫酸 、 hexane-diethyl ether 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give the title compound (12.1 g, 73% yield)的产率得到2-氯-6-碘苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Condensed pyrazole derivatives, process for producing the same and use thereof

  摘要：

  用于抑制Th2选择性免疫反应的新型药物组合物和用于抑制环氧合酶的药物组合物，包括由通式（I）表示的紧缩吡唑衍生物或其盐。

  公开号：

  US20030187014A1

文献信息

• One-Pot C–H Arylation/Lactamization Cascade Reaction of Free Benzylamines
  作者：Pratibha Chand-Thakuri、Vinod G. Landge、Mohit Kapoor、Michael C. Young

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00542

  日期：2020.5.15

  ortho-arylation of benzylamines followed by in situ lactamization. This cascade sequence is enabled by the use of 2-iodobenzoates, which facilitates C-H arylation from the free amine under conditions that typically require an improved directing group approach. This reaction is characterized by a broad substrate scope with good functional group tolerance. The need for an ester versus carboxylic acid-functionalized

  已经开发出一种有效的方法，用于合成七元联芳基内酰胺，涉及钯催化的，天然胺导向的苄胺的正芳基化，然后进行原位内酰胺化。通过使用2-碘代苯甲酸酯使该级联序列成为可能，其在通常需要改进的导向基团方法的条件下促进游离胺的CH芳基化。该反应的特征在于底物范围广，具有良好的官能团耐受性。还探索了对酯对羧酸官能化的偶合剂的需求，以及合成八元联芳基内酰胺的潜力。还研究了各种应用，包括使用氮杂-油菜素内酯核心。
• Facile synthesis of 2-iodo-spiro[indene-1,1′-isobenzofuran]-3′-ones via iodine-promoted cascade cyclization
  作者：Hai-Tao Zhu、Xue Dong、Li-Jing Wang、Mei-Jin Zhong、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c2cc36127b

  日期：——

  A novel and efficient synthetic approach to substituted 2-iodo-spiro[indene-1,1'-isobenzofuran]-3'-ones has been developed via an iodine-promoted cascade cyclization of 2-(3-hydroxy-3,3-diarylprop-1-yn-1-yl)benzoates. This sequential cascade process is concisely conducted at room temperature. Subsequent palladium-catalyzed Sonogashira, Suzuki, and Heck reactions of the resulting iodides proceed smoothly

  通过碘促进2-（3-羟基-3,3-的级联环化反应），开发了一种新颖有效的取代2-碘-螺[茚-1,1'-异苯并呋喃] -3'-的合成方法。二芳基丙-1-炔-1-基）苯甲酸酯。该顺序级联过程在室温下简洁地进行。随后钯催化的Sonogashira，Suzuki和Heck反应生成的碘化物以良好的收率顺利进行。
• K2S2O8-promoted [2+2]-cycloaddition of benzyl-2-(3-hydroxypropynyl)-benzoates: A new route to polysubstituted cyclobutanes
  作者：Hai-Tao Zhu、Xiao-Juan Tong、Ni-Ni Zhou、De-Suo Yang、Ming-Jin Fan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.098

  日期：2016.12

  An efficient and convenient metal-free [2+2]-cycloaddition of benzyl-2-(3-hydroxypropynyl)-benzoates via allene processes has been developed, which provides impressive access to fused cyclobutanes from easily accessed π-components. This transformation involved the cleavage of two C–O bonds, the formations of two C–O bonds and two C–C bonds and showed some advantages, including mild conditions and wide

  已经开发了通过异戊烯方法有效且方便的，无金属的苄基-2-（3-羟基丙炔基）-苯甲酸酯的[2 + 2]-环加成反应，该反应可从易于使用的π组分中轻松获得稠合的环丁烷。这种转变涉及两个C–O键的断裂，两个C–O键和两个C–C键的形成，并显示出一些优势，包括温和的条件和广泛的底物范围。
• Method for the treatment of CNS disorders with substituted 2-imidazoles or imidazole derivatives
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20070197621A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  The present invention relates a method for treating depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder, stress-related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders which comprises administering to an individual a therapeutically effective amount of a compound of formula I wherein R, R 1 , R 2 , A and n are as defined in the specification and to their pharmaceutically active salts. The invention also relates to novel compounds of formula I, pharmaceutical compositions containing them, and methods for their preparation.

  本发明涉及一种治疗抑郁症、焦虑症、双相情感障碍、注意力缺陷多动障碍、压力相关障碍、精神分裂症等精神障碍、帕金森病等神经系统疾病、阿尔茨海默病等神经退行性疾病、癫痫、偏头痛、高血压、物质滥用、进食障碍、糖尿病、糖尿病并发症、肥胖症、血脂异常、能量消耗和吸收障碍、体温稳态障碍、睡眠和昼夜节律障碍以及心血管疾病的方法，包括向个体施用化合物I的治疗有效量，其中R、R1、R2、A和n如规范中所定义，以及其药用活性盐。该发明还涉及化合物I的新颖化合物、含有它们的药物组合物以及它们的制备方法。
• [EN] TRIAZOLONE COMPOUNDS AS mPGES-1 INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS TRIAZOLONE UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA MPGES-1
  申请人：GLENMARK PHARMACEUTICALS SA

  公开号：WO2013186692A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  The present disclosure is directed to compounds of formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, as mPGES-1 inhibitors. These compounds are inhibitors of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1) enzyme and are therefore useful in the treatment of pain and/or inflammation from a variety of diseases or conditions, such as asthma, osteoarthritis, rheumatoid arthritis, acute or chronic pain and neurodegenerative diseases.

  本公开涉及式(I)的化合物及其药用盐，作为mPGES-1抑制剂。这些化合物是微粒体前列腺素E合成酶-1（mPGES-1）酶的抑制剂，因此在治疗来自各种疾病或病况的疼痛和/或炎症方面具有用处，如哮喘、骨关节炎、类风湿关节炎、急性或慢性疼痛和神经退行性疾病。