2-氯苯甲酸丁酯 | 52468-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氯苯甲酸丁酯
• 英文名称: butyl 2-chlorobenzoate
• 英文别名: Benzoic acid, 2-chloro, butyl ester
• CAS: 52468-48-1
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: YOAQWDULOOZKPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1509;1518;1527;1520;1529;1540

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯苯甲酸丁酯 、 二苯基氯化膦 在 sodium 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-二苯基膦苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  METHOD FOR SYNTHESIS OF O-DIPHENYLPHOSPHINOBENZOIC ACID

  摘要：

  本发明涉及一种合成o-二苯基膦基苯甲酸的方法，包括以下步骤：使用氯二苯基膦作为起始原料，将氯二苯基膦和碱金属加入溶剂中进行裂解，产生二苯基膦碱金属盐，然后加入o-氯苯甲酸盐或o-氯苯甲酸酯进行偶联反应，生成二苯基膦基苯甲酸盐或二苯基膦基苯甲酸酯，经水解后得到o-二苯基膦基苯甲酸。通过使用本方法，在大气压下，温度高于0°C时可以制备o-二苯基膦基苯甲酸。该方法操作安全稳定，节约能源，适合大规模生产。

  公开号：

  US20110077426A1
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-(二丁氧基甲基)苯 生成 2-氯苯甲酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  XAVIER, N.;ARULRAJ, S. J., INDIAN J. CHEM. B, 27,(1988) N, C. 775-777

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carboxyboronate as a Versatile In Situ CO Surrogate in Palladium‐Catalyzed Carbonylative Transformations
  作者：Chieh‐Hung Tien、Alina Trofimova、Aleksandra Holownia、Branden S. Kwak、Reed T. Larson、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1002/anie.202010211

  日期：2021.2.19

  highlighted in the palladium‐catalyzed aminocarbonylation, alkoxycarbonylation, carbonylative Sonogashira coupling, and carbonylative Suzuki–Miyaura coupling of aryl halides. A variety of amides, esters, (hetero)aromatic ynones, and bis(hetero)aryl ketones were synthesized in good‐to‐excellent yields in a one‐pot fashion.

  羧基-MIDA-硼酸酯的应用（MIDA = N-甲基亚氨基二乙酸）作为各种钯催化转化的原位CO替代物进行了描述。先前曾证明，羧基MIDA硼酸酯是合成硼酸化杂环化合物的长凳稳定的含硼结构单元。本研究表明，羧基-MIDA-硼酸酯除了可用作杂环合成的前体外，它还是一种出色的原位CO替代物，可耐受胺，醇和碳基亲核试剂等反应性功能。在钯催化的氨基羰基化，烷氧基羰基化，羰基化的Sonogashira偶联和芳基卤化物的羰基化的Suzuki-Miyaura偶联中，突出了其广泛的官能团相容性。各种酰胺，酯，（杂）芳族炔酮
• An efficient general method for esterification of aromatic carboxylic acids
  作者：Bhaskar D. Hosangadi、Rajesh H. Dave

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01351-2

  日期：1996.8

  Treatment of variety of aromatic carboxylic acids with alcohols in the presence of thionyl chloride results in excellent yields of corresponding esters. This esterification system is compatible with a wide assortment of functional groups.

  在亚硫酰氯存在下用醇处理多种芳族羧酸可得到相应酯的优异收率。该酯化系统与各种各样的官能团相容。
• Cross-Dehydrogenating Coupling of Aldehydes with Amines/R-OTBS Ethers by Visible-Light Photoredox Catalysis: Synthesis of Amides, Esters, and Ureas
  作者：Ganesh Pandey、Suvajit Koley、Ranadeep Talukdar、Pramod Kumar Sahani

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02537

  日期：2018.9.21

  A straightforward synthesis of amides, ureas, and esters is reported by visible-light cross-dehydrogenating coupling (CDC) of aldehydes (or amine carbaldehydes) and amines/R-OTBS ethers by photoredox catalysis. The reaction is found to be general and high yielding. A plausible mechanistic pathway has been proposed for these transformations and is supported by appropriate controlled experiments.

  通过光氧化还原催化醛（或胺甲醛）和胺/ R-OTBS醚的可见光交叉脱氢偶联（CDC），报道了酰胺，脲和酯的直接合成。发现该反应是一般的且高收率的。已经为这些转化提出了一种可行的机理途径，并得到了适当的受控实验的支持。
• Iron(III) Chloride–Promoted Direct Conversion of Aryl/Alkyl Cyanides to Esters
  作者：R. Srinivasan、K. Srinivasa Rao、G. Jayachitra、Samuel L. Ralte

  DOI：10.1080/00397910600770722

  日期：2006.9.1

  Abstract Aryl/alkyl cyanides were quickly converted into the corresponding esters in the presence of iron(III) chloride in refluxing alcohols with very good yields.

  摘要 在氯化铁 (III) 的存在下，芳基/烷基氰化物在回流醇中以非常好的收率快速转化为相应的酯。
• Mechanistic insight into the synergistic Cu/Pd-catalyzed carbonylation of aryl iodides using alcohols and dioxygen as the carbonyl source
  作者：Junxuan Li、Jinlei Zhou、Yumei Wang、Yue Yu、Qiang Liu、Tilong Yang、Huoji Chen、Hua Cao

  DOI：10.1007/s11426-021-1122-6

  日期：2022.1

  Pd-catalyzed carbonylation, as an efficient synthetic approach for the installation of carbonyl groups in organic compounds, has been one of the most important research fields in the past decade. Although elegant reactions that allow highly selective carbonylations have been developed, straightforward routes with improved reaction activity and broader substrate scope remain long-term challenges for

  Pd 催化的羰基化作为一种​​有效的合成方法，用于在有机化合物中安装羰基，一直是过去十年中最重要的研究领域之一。尽管已经开发出允许高选择性羰基化的优雅反应，但具有改善的反应活性和更广泛的底物范围的简单路线仍然是新的实际应用的长期挑战。在这里，我们展示了一种新型协同 Cu/Pd 催化的羰基化反应，使用醇和双氧水作为羰基来源。广泛的芳基碘化物和醇类与该协议兼容。由于原料容易获得和反应的可扩展性，该反应简洁实用。此外，该反应以分子间方式提供内酯和内酰胺。