(17B)-3-甲氧基雌甾-2,5(10)-二烯-17-醇 | 1091-93-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 甾体化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (17B)-3-甲氧基雌甾-2,5(10)-二烯-17-醇
• 英文名称: 3-methoxy-17-hydroxyestra-2,5(10)-diene
• 英文别名: 3-methoxy-17β-hydroxy-2,5(10)-estradiene；3-methoxy-estra-2,5(10)-dien-17β-ol；3-Methoxy-oestra-2,5(10)-dien-17β-ol；3-Methoxyestra-2,5(10)-dien-17beta-ol；(8R,9S,13S,14S,17S)-3-methoxy-13-methyl-1,4,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 1091-93-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂
• 分子量: 288.43
• InChiKey: XFFZLECPCHQJIR-GFEQUFNTSA-N

物化性质

• LogP：
  5.62 at 25℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (17B)-3-甲氧基雌甾-2,5(10)-二烯-17-醇 在 盐酸 、 乙酸酐 、 aluminum isopropoxide 、 对甲苯磺酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 异丁酰胺 、 水 、 环己酮 、 甲苯 为溶剂， 生成 炔诺酮醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13-alkyl-gon-4-ones

  摘要：

  描述了通过新的全合成方法制备13-甲基孕-4-烯和新型13-聚碳烷基孕-4-烯。通过形成在1,3,5(10),9(11)和14-位置不饱和的四环孕烷结构，选择性地在B和C环中还原，并将所产生的芳香A环化合物转化为孕-4-烯，制备具有孕激素、合成激素和雄激素活性的13-烷基孕-4-烯。

  公开号：

  US03959322A1
• 作为产物：
  描述：

  美雌醇 在 四丁基氢氧化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (17B)-3-甲氧基雌甾-2,5(10)-二烯-17-醇
  参考文献：
  名称：

  Cathodic Birch reduction of methoxy aromatics and steroids in aqueous solution

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00171a011

文献信息

• Scalable and safe synthetic organic electroreduction inspired by Li-ion battery chemistry
  作者：Byron K. Peters、Kevin X. Rodriguez、Solomon H. Reisberg、Sebastian B. Beil、David P. Hickey、Yu Kawamata、Michael Collins、Jeremy Starr、Longrui Chen、Sagar Udyavara、Kevin Klunder、Timothy J. Gorey、Scott L. Anderson、Matthew Neurock、Shelley D. Minteer、Phil S. Baran

  DOI：10.1126/science.aav5606

  日期：2019.2.22

  Scaled-up sodium-free Birch reductions The so-called Birch reduction is frequently used by chemists despite its daunting conditions: Pyrophoric sodium is dissolved in pure liquified ammonia to achieve partial reduction of aromatics. Peters et al. surveyed and then optimized small-scale electrochemical alternatives to devise a safer protocol that can work on a larger scale with a broad range of functionally

  大规模无钠桦木还原尽管条件艰巨，化学家仍经常使用所谓的桦木还原：将发火钠溶解在纯液氨中以实现芳烃的部分还原。彼得斯等人。研究并优化了小规模电化学替代方案，以设计出一种更安全的方案，可以在更大范围内使用各种功能复杂的底物。科学，本期第 14 页。838 优化的电化学条件比溶解在氨中的钠更安全地还原各种芳香族底物。还原电合成在复杂有机基质的大规模应用中面临着长期的挑战。在这里，我们展示了数十年对锂离子电池材料、电解质和添加剂的研究如何为实现 Birch 还原的实际可扩展的还原电合成条件提供灵感。具体来说，我们证明，使用牺牲阳极材料（镁或铝），结合廉价、无毒、水溶性质子源（二甲基脲）以及受电池技术[三（吡咯烷）磷酰胺]启发的过充电保护剂可以允许用于医药相关结构单元的多克规模合成。我们展示了这些条件如何相对于经典的电化学和化学溶解金属还原具有非常高水平的官能团耐受性。最后，我们证明相同的电化学条件可以应用于其他溶解金属型还原转化，包括
• Synthesis of gon-4-enes
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US04002746A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  1. A therapeutic composition having progestational activity comprising as active ingredient a 17-aliphatic carboxylic acid ester of 17.alpha.-ethynyl-18-methyl-19-nortestosterone and a pharmaceutical carrier for said compound.

  一种具有孕激素活性的治疗组合物，其活性成分为17-脂肪族羧酸酯的17α-乙炔基-18-甲基-19-去甲睾酮，以及用于该化合物的药用载体。
• Enzymic aromatization of deuterium labelled testosterone and androst-4-ene-3,17-dione
  作者：Herbert L. Holland、Gregg J. Taylor

  DOI：10.1139/v81-406

  日期：1981.10.1

  for these compounds and for a sample of a 1,2-dideuterated androst-4-ene-3-one; the latter is formed nonstereospecifically by reduction of the C-1(2) double bond of a Δ1,4-diene-3-one. Aromatization by placental microsomes occurs with retention of deuterium at C-4 and C-6, but with some loss from C-16. The aromatization of 19-d1 and 19,19,19-d3 steroids in the presence of 16,16-d2 steroids has been

  描述了在 C-4、C-6α、C-6β、C-16 和 C-19 处用氘标记的人类胎盘微粒体的制备和芳香化。报告了这些化合物和 1,2-二氘化雄甾醇-4-烯-3-one 样品的氘核磁共振谱；后者是通过还原 Δ1,4-diene-3-one 的 C-1(2) 双键非立体特异性地形成的。胎盘微粒体的芳香化发生在 C-4 和 C-6 处保留氘，但从 C-16 处丢失一些。在 16,16-d2 类固醇存在下，19-d1 和 19,19,19-d3 类固醇的芳构化已被用来确定氘同位素对 C-19 氧化去除的影响。获得的值（19-d1 的 kH/kD = 2.3，19,19 的 kH/kD，19-d3 = 3.2）是主要和次要效应的组合，
• Totalsynthese von (-)-Norgestrel
  作者：Helmut Baier、Gerd Dürner、Gerhard Quinkert

  DOI：10.1002/hlca.19850680430

  日期：1985.6.26

  Total-Synthesis of (–)-Norgestrel

  （-）-炔雌醇的全合成
• Anti-angiogenic agents
  申请人：Allergan Sales, Inc.

  公开号：US06271220B1

  公开（公告）日：2001-08-07

  The application discloses methods of treating mammalian diseases characterized by undesirable angiogenesis by administering compounds including those having the general formulae wherein A is a fused tropone having a general formula: wherein X is selected from the group consisting of hydrogen, hydroxy, carboxy, halogen, nitro, C1 to C12 alkenyl, C1 to C12 alkyl, C1 to C12 alkoxy, SR, NR2, OSO3−, OSO2NR2, HNSO3−, NHSO2NR2, SSO3−, SSO2NR2, wherein R is hydrogen or a C1 to C6 alkyl and the 17-ester and keto derivatives thereof, in a dosage sufficient to inhibit cell mitosis. The application discloses novel compounds used in the method of the invention.

  该申请披露了治疗哺乳动物疾病的方法，这些疾病以不良血管生成为特征，通过给予包括具有以下一般式的化合物来实现，其中A是具有以下一般式的融合环戊酮：其中X选自羟基、羟基、羧基、卤素、硝基、C1到C12烯基、C1到C12烷基、C1到C12烷氧基、SR、NR2、OSO3−、OSO2NR2、HNSO3−、NHSO2NR2、SSO3−、SSO2NR2，其中R是氢或C1到C6烷基及其17-酯和酮衍生物，剂量足以抑制细胞有丝分裂。该申请披露了该发明方法中使用的新化合物。