19-去甲睾酮乙酸酯 | 1425-10-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 19-去甲睾酮乙酸酯
• 中文别名: 醋酸诺龙
• 英文名称: 19-nortestosterone acetate
• 英文别名: 17β-acetoxy-estr-4-en-3-one；17-β-acetoxy-4-estren-3-one；nandrolone acetate；19-Nor-testosteron-acetat；[(8R,9S,10R,13S,14S,17S)-13-methyl-3-oxo-2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 1425-10-1
• 化学式: C₂₀H₂₈O₃
• 分子量: 316.441
• InChiKey: TTWYUPSVWLOIRF-XGXHKTLJSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：2mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  19-去甲睾酮乙酸酯 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 19-去甲基-4-雄烯二醇
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Four 3,17β-Dihydroxyestrenes¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01624a059
• 作为产物：
  描述：

  17β,19-dihydroxyandrost-4-en-3-one 17-acetate 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 19-去甲睾酮乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Photochemische Reaktionen：46. Mitteilung [1]：祖尔Photochemie冯α，β-ungesättigtenγ-Aldehydoketonen I.模具UV.-Bestrahlung冯3,19二氧代17β乙酰氧基Δ 4 -androsten

  摘要：

  的照射3,19二氧代17β乙酰氧基Δ 4雄甾（2）在其两个吸收带的室温集中在大约245和315nm处，分别导致了产品21，22，和23（图3）。化合物21和22是由重排引起的，该重排涉及角甲酰基的分子内形式的1,2-（21）和1,3-移位（22），化合物23的形成通过消除甲酰基和引入来自介质的氢。有证据表明，后者是次要的自由基反应，而不是主要的光化学步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.660510418

文献信息

• [EN] 19-NOR NEUROACTIVE STEROIDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] 19-NOR-STÉROÏDES NEUROACTIFS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2014169836A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  Provided herein are 3,3-disubstituted19-nor-steroidal compounds according to Formula(I): and pharmaceutical compositions thereof. Such compounds are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions,for example, treatment of sleep disorders, mood disorders,schizophrenia spectrum disorders, disorders of memory and/or cognition, movement disorders,personality disorders,autism spectrum disorders, pain,traumatic brain injury, vascular diseases,substance abuse disorders and/or withdrawal syndromes, tinnitus, status epilepticus.

  根据以下公式(I)，提供了3,3-二取代19-去甲类固醇化合物及其药物组合物。这些化合物被认为对预防和治疗各种与中枢神经系统相关的疾病有用，例如治疗睡眠障碍、情绪障碍、精神分裂症谱系障碍、记忆和/或认知障碍、运动障碍、人格障碍、自闭症谱系障碍、疼痛、创伤性脑损伤、血管疾病、物质滥用障碍和/或戒断综合征、耳鸣、癫痫持续状态。
• [EN] NEUROACTIVE STEROIDS, COMPOSITIONS, AND USES THEREOF<br/>[FR] STÉROÏDES NEUROACTIFS, LEURS COMPOSITIONS ET UTILISATIONS
  申请人：SAGE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2015180679A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  Provided herein are 19-nor C3, 3-disubstituted steroids of Formula (I) : and pharmaceutically acceptable salts thereof; wherein R1, R2, R3, and R4are as defined herein, and A is a heteroaryl ring system comprising 3 or 4 nitrogens as defined herein. Such compounds are contemplated useful for the prevention and treatment of a variety of CNS-related conditions, for example, treatment of sleep disorders, mood disorders, schizophrenia spectrum disorders, convulsive disorders, disorders of memory and/or cognition, movement disorders, personality disorders, autism spectrum disorders, pain, traumatic brain injury, vascular diseases, substance abuse disorders and/or withdrawal syndromes, and tinnitus.

  本文提供了式(I)的19-去C3，3-二取代类固醇及其药用可接受的盐；其中R1、R2、R3和R4如本文所定义，A是包含3个或4个氮原子的杂环芳基环系统，如本文所定义。这些化合物被认为对预防和治疗各种与中枢神经系统相关的疾病有用，例如治疗睡眠障碍、情绪障碍、精神分裂症谱系障碍、癫痫性障碍、记忆和/或认知障碍、运动障碍、人格障碍、自闭症谱系障碍、疼痛、创伤性脑损伤、血管疾病、物质滥用障碍和/或戒断综合征，以及耳鸣症的治疗。
• Direct organocatalytic stereoselective transfer hydrogenation of conjugated olefins of steroids
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Rajasekar Sakthidevi、P. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1039/c3ra41519h

  日期：——

  catalyst 1b·D-CSA is mild enough to activate the various chiral cyclic enones through iminium ion formation during the organocatalytic transfer hydrogenations with Hantzsch ester 2a as a hydrogen source. Further, clear evidence for the selective formation of intermediate iminium species [I]+ have been characterized through on-line monitoring of controlled experiments by NMR and ESI-HRMS analyses.

  通过动力学控制和有机催化的顺-选择性转移氢化已成功地证明了各种类固醇的烯酮官能团的还原。在此，已经报道了通过有机催化的许多5β-类固醇的非对映选择性合成，其具有广泛的医学和药学应用。机理研究和产物的选择性清楚地表明，催化剂1b · D -CSA足够温和，可以在以汉茨sch酸酯2a为氢源的有机催化转移加氢过程中通过亚胺离子的形成来活化各种手性环状烯酮。此外，有明确的证据表明可以选择性地形成中间亚胺鎓类物质[ I] +通过NMR和ESI-HRMS分析对受控实验进行在线监测来表征。
• PROCESS FOR AROMATIZING 19-NORANDROST-4-EN-3-ONES TO ESTRA-1,3,5(10)-TRIENES
  申请人：SANDER Michael

  公开号：US20090156843A1

  公开（公告）日：2009-06-18

  The present invention relates to a process for aromatizing 19-norandrost-4-en-3-ones (formula (II)) to astra-1,3,5(10)-trienes (formula (I))

  本发明涉及一种将19-去氢雄烯-3-酮（化学式（II））芳香化为星-1,3,5(10)-三烯（化学式（I））的方法。
• Steroids CCXXVIII. The synthesis of equilin
  作者：J.A. Zderic、Humberto Carpio、A. Bowers、Carl Djerassi

  DOI：10.1016/s0039-128x(63)80109-9

  日期：1963.3

  19-norandrosta-4,7-diene-3,17-dione (X) is described. The latter compound is transformed directly into equilin by a microbiological dehydrogenation process with Corynebacterium simplex , thus representing the first synthesis of this important female sex hormone. Alternate attempts to synthesise equilin are discussed.

  描述了 19-norandrosta-4,7-diene-3,17-dione (X) 转化为 19-norandrosta-4,7-diene-3,17-dione (X)。后一种化合物通过单一棒状杆菌的微生物脱氢过程直接转化为马匹，因此代表了这种重要女性性激素的首次合成。讨论了合成 equilin 的替代尝试。