3-methoxy-19-nor-17βH-pregna-2,5(10)-dien-20-yn-17-ol | 19357-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-19-nor-17βH-pregna-2,5(10)-dien-20-yn-17-ol
• 英文别名: 3-Methoxy-19-nor-17βH-pregna-2,5(10)-dien-20-in-17-ol；dl-17α-ethynyl-3-methoxyestra-2,5(10)-dien-17β-ol；13-methyl-17alpha-ethynyl-3-methoxygona-2,5(10)-dien-17-Ol；(8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-3-methoxy-13-methyl-4,6,7,8,9,11,12,14,15,16-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-ol
• CAS: 19357-36-9
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂
• 分子量: 312.452
• InChiKey: UILFSVGFYULIHK-MJCUULBUSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C
• 沸点：
  450.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxy-19-nor-17βH-pregna-2,5(10)-dien-20-yn-17-ol 在 盐酸 、 乙酸酐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 炔诺酮醋酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 13-alkyl-gon-4-ones

  摘要：

  描述了通过新的全合成方法制备13-甲基孕-4-烯和新型13-聚碳烷基孕-4-烯。通过形成在1,3,5(10),9(11)和14-位置不饱和的四环孕烷结构，选择性地在B和C环中还原，并将所产生的芳香A环化合物转化为孕-4-烯，制备具有孕激素、合成激素和雄激素活性的13-烷基孕-4-烯。

  公开号：

  US03959322A1
• 作为产物：
  描述：

  美雌醇 在 氨 、 sodium 作用下， 生成 3-methoxy-19-nor-17βH-pregna-2,5(10)-dien-20-yn-17-ol
  参考文献：
  名称：

  de Ruggieri; Ferrari, Annali di Chimica, 1958, vol. 48, p. 1042,1045

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of gon-4-enes
  申请人：Smith; Herchel

  公开号：US04002746A1

  公开（公告）日：1977-01-11

  1. A therapeutic composition having progestational activity comprising as active ingredient a 17-aliphatic carboxylic acid ester of 17.alpha.-ethynyl-18-methyl-19-nortestosterone and a pharmaceutical carrier for said compound.

  一种具有孕激素活性的治疗组合物，其活性成分为17-脂肪族羧酸酯的17α-乙炔基-18-甲基-19-去甲睾酮，以及用于该化合物的药用载体。
• Mono-acylation of 17-hydroxy-3-alkoxygona-2,5-(10)dienes
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US03975412A1

  公开（公告）日：1976-08-17

  An efficient, one-step process for preparing 13-alkyl-17.alpha. alkyl, alkenyl, or alkynyl-17.beta.-acyloxy-4-en-3-one steroids from their corresponding 13-alkyl-17.alpha.-substituted-3-alkoxygona-2,5(10)-dien-17.beta.-ols is disclosed. Products of the instant process possess, for example, progestational activity.

  本发明揭示了一种高效、一步法制备13-烷基-17α-烷基、烯基或炔基-17β-酰氧基-4-烯-3-酮类类固醇的方法，其原料为相应的13-烷基-17α-取代-3-烷氧基戈纳-2,5（10）-二烯-17β-醇。该方法制得的产物具有孕激素活性等特点。
• 19-nor-steroids
  申请人：SEARLE & CO

  公开号：US02702811A1

  公开（公告）日：1955-02-22
• 4,5-dihydroxypregnanes
  申请人：SEARLE &

  公开号：US02727912A1

  公开（公告）日：1955-12-20
• Estradiene compounds
  申请人：SEARLE & CO

  公开号：US02691028A1

  公开（公告）日：1954-10-05