2-氨基-3-甲氧基苯甲醛 | 70127-96-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氨基-3-甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 2-amino-3-methoxy-benzaldehyde
• 英文别名: 3-methoxy-2-aminobenzaldehyde；2-Amino-3-methoxybenzaldehyde
• CAS: 70127-96-7
• 化学式: C₈H₉NO₂
• 分子量: 151.165
• InChiKey: GDIYDPBHVKDDIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-甲氧基苯甲醛 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 8-甲氧基-2-甲基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Troeger; Sabewa, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1927, vol. <2> 117, p. 134

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-甲氧基苯甲酸 在 manganese(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-氨基-3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  手性布朗斯台德酸催化的异喹啉萘并吡啶类化合物的不对称合成

  摘要：

  已开发出一种催化不对称方法，用于合成手性异喹啉基萘并吡啶。手性二磺酰亚胺催化2-甲基-3-醛氮杂氮杂烯与1,2,3,4-四氢异喹啉之间的氧化还原环化，从而以高至高收率（高达91％）和高达92：8 er释放出一系列的异喹啉萘并吡啶。

  DOI：

  10.1039/c7ob01527e

文献信息

• [EN] A NEW CLASS OF MU-OPIOID RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] NOUVELLE CLASSE D'AGONISTES DU RÉCEPTEUR MU-OPIOÏDE
  申请人：UNIV COLUMBIA

  公开号：WO2015138791A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention provides a compound having the structure (I) or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  本发明提供了一种具有结构（I）的化合物或其药用可接受的盐或酯。
• Vasicine from Adhatoda vasica as an organocatalyst for metal-free Henry reaction and reductive heterocyclization of o-nitroacylbenzenes
  作者：Sushila Sharma、Manoranjan Kumar、Vinod Bhatt、Onkar S. Nayal、Maheshwar S. Thakur、Neeraj Kumar、Bikram Singh、Upendra Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.09.095

  日期：2016.11

  Vasicine, a quinazoline alkaloid, from the leaves of Adhatoda vasica, has been utilized as an efficient catalyst for metal and base free Henry reaction of various aldehydes with nitro alkanes. The method can be used in the synthesis of various β-nitro alcohols under mild reaction conditions without use of hazardous organic solvents and expensive catalysts. Vasicine is also applied successfully for

  Vasicine是一种来自Adhatoda vasica叶片的喹唑啉生物碱，已被用作各种醛与硝基烷烃的无金属和无碱亨利反应的有效催化剂。该方法可用于在温和的反应条件下合成各种β-硝基醇，而无需使用危险的有机溶剂和昂贵的催化剂。瓦西辛还成功地用于在温和条件下以高收率从邻硝基硝基苯一锅合成2，1-苯并恶唑。
• Synthetic studies towards 1,5-benzodiazocines
  作者：Birgitta Pettersson、Jan Bergman、Per H. Svensson

  DOI：10.1016/j.tet.2013.01.018

  日期：2013.3

  converted into 6,12-diphenyldibenzo[b,f][1,5]diazocine 9. Methylmagnesium bromide and anthranilonitrile, under similar conditions directly gave a nitrogen-bridged diazocine, whose structure was determined by X-ray crystallography and also proven to be an analogue of Tröger’s base. Acid-induced condensation of 2-amino-3-methoxybenzaldehyde gave the trimeric product 45 rather than a dibenzo[b,f][1,5]diazocine

  蒽腈与苯基溴化镁反应生成二价阴离子，该二价阴离子在加热（〜120°C）时生成缩合产物2-（2-氨基苯基）-2,4-二苯基-1,2-二氢喹唑啉8。当用乙酸钯处理时，该杂环被转化为6,12-二苯基二苯并[ b，f ] [1,5]二重氮9。甲基溴化镁和蒽腈在相似条件下直接制得氮桥重氮，其结构通过X射线晶体学测定，并被证明是特罗格碱的类似物。酸诱导的2-氨基-3-甲氧基苯甲醛的缩合反应生成的三聚产物为45，而不是二苯并[ b，f ] [1,5]重氮电影。
• Friedlander synthesis of highly functionalized isoxazolyl quinoline libraries via addition of C(sp3)–H bond to aldehydes
  作者：Ramakrishna Saini、Nagaraju Dharawath

  DOI：10.1007/s13738-018-1410-3

  日期：2018.10

  (IL)-mediated C(sp3)–H bond functionalization of 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazoles 4 to substituted o-amino benzaldehydes 5 was developed in excellent yields. Isoxazolyl aryl ethanones 7 have been synthesized from isoxazolyl aryl ethanol synthon 6. Furthermore, utilizing the later as synthons for IL promoted Friedlander synthesis of highly functionalized isoxazole substituted quinoline libraries 9. The

  以优异的产率开发了一种新的协议，用于将离子液体（IL）介导的3,5-二甲基-4-硝基异恶唑4取代的邻氨基苯甲醛5的C（sp 3）–H键官能化。异恶唑基芳基乙醇酮7是由异恶唑基芳基乙醇合成子6合成的。此外，利用后来作为IL的合成子促进弗里德兰德合成的高度功能化的异恶唑取代的喹啉库9。该合成的优点是容易获得和经济的起始原料，所有反应物的有效利用，以及简单的后处理程序。值得注意的是C（sp 3）– H键功能化和Friedlander合成反应可以循环使用5次，而活性没有明显降低。
• Reductive heterocyclizations via indium/iodine-promoted one-pot conversion of 2-nitroaryl aldehydes, ketones, and imines
  作者：Rongbi Han、Kee In Son、Gil Hwan Ahn、Young Moo Jun、Byung Min Lee、Younbong Park、Byeong Hyo Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.027

  日期：2006.10

  2-Nitroaryl aldehydes, ketones, and imines were reductively cyclized to 2,1-benzisoxazoles with good yields in the presence of indium and iodine in MeOH. Under a similar condition, N-(2-nitrobenzylidene)anilines were produced mixtures of 2,1-benzisoxazoles and 3-anilino-2-phenyl-2H-indazoles.

  在甲醇中存在铟和碘的情况下，将2-硝基芳基醛，酮和亚胺以良好的产率还原环化为2,1-苯并恶唑。下一个类似的条件下，ñ - （2-硝基亚苄基）苯胺被生产的2,1-苯并异恶唑和3-苯胺基-2-苯基-2-混合物ħ -indazoles。