2-氨基-3-甲氧基苯硫酚 | 73931-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-氨基-3-甲氧基苯硫酚
• 英文名称: 2-amino-3-methoxybenzenethiol
• 英文别名: 2-amino-3-methoxythiophenol
• CAS: 73931-64-3
• 化学式: C₇H₉NOS
• 分子量: 155.221
• InChiKey: KKXFKDUISHGLNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275℃
• 密度：
  1.209
• 闪点：
  120℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-3-甲氧基苯硫酚 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 7-bromo-4-methoxy-2-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Phosphodiesterase inhibitors. Part 3: Design, synthesis and structure–activity relationships of dual PDE3/4-inhibitory fused bicyclic heteroaromatic-dihydropyridazinones with anti-inflammatory and bronchodilatory activity

  摘要：

  (-)-6-(7-甲氧基-2-三氟甲基嘌唑并[1,5-a]吡啶-4-基)-5-甲基-4,5-二氢-3-(2H)-吡啶嗪酮（KCA-1490）是一种 dual PDE3/4抑制剂，具有强大的联合支气管扩张和抗炎活性。对KCA-1490中嘌唑并[1,5-a]吡啶核心的潜在双环杂芳香族替换基团的调查已确定了4-甲氧基-2-(三氟甲基)苯并[d]噻唑-7-基和8-甲氧基-2-(三氟甲基)喹啉-5-基类似物作为 dual PDE3/4抑制剂，它们能有力地抑制组胺引起的支气管收缩，并在体内表现出抗炎活性。© 2012 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.033
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲氧基苯并噻唑 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 生成 2-氨基-3-甲氧基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  荧光团吩噻嗪酮的电化学合成及其在生物成像中的应用

  摘要：

  介绍了在温和条件下通过醌和 2-氨基苯硫酚的氧化环缩合作用电化学合成吩噻嗪酮，及其作为活细胞脂滴成像荧光团的生物应用。

  DOI：

  10.1002/chem.202302124

文献信息

• Novel, potent aldose reductase inhibitors: 3,4-dihydro-4-oxo-3-[[5-(trifluoromethyl)-2-benzothiazolyl]methyl]-1-phthalazineacetic acid (zopolrestat) and congeners
  作者：Banavara L. Mylari、Eric R. Larson、Thomas A. Beyer、William J. Zembrowski、Charles E. Aldinger、Michael F. Dee、Todd W. Siegel、David H. Singleton

  DOI：10.1021/jm00105a018

  日期：1991.1

  unrecognized binding site on the aldose reductase (AR) enzyme with strong affinity for benzothiazoles was pursued for the design of novel, potent aldose reductase inhibitors (ARIs). The first application of this hypothesis led to a novel series of 3,4-dihydro-4-oxo-3-(benzothiazolylmethyl)-1-phthalazineacetic+ + + acids. The parent of this series (207) was a potent inhibitor of AR from human placenta (IC50

  为了设计新型有效的醛糖还原酶抑制剂（ARI），人们寻求了一个新的工作假设，即在醛糖还原酶（AR）酶上具有迄今无法识别的结合位点，该结合位点对苯并噻唑具有很强的亲和力。该假设的首次应用产生了一系列新的3,4-二氢-4-氧代-3-（苯并噻唑基甲基）-1-酞嗪乙酸+ + +酸。该系列的母体（207）是一种有效的人胎盘AR抑制剂（IC50 = 1.9 x 10（-8）M），在糖尿病合并症的急性试验中，口服有效预防山楂醇在大鼠坐骨神经中的蓄积（ ED50 ＝ 18.5mg / kg）。通过药物化学原理（包括与其他药物系列的比喻）优化该线索，导致产生更有效的207同类药物，并最终设计出3，4-二氢-4-氧代-3-[[[5-（三氟甲基）-2-苯并噻唑基]甲基] -1-酞嗪乙酸（216，CP-73,850，zopolrestat）。在体外和体内，Zopolrestat被发现比207更有效。在急性试验中，其针对AR和ED50的IC50分别为3
• Synthesis and Biological Activities of New 1,4-Benzothiazine Derivatives.
  作者：Masahiro KAJINO、Katsutoshi MIZUNO、Hiroyuki TAWADA、Yumiko SHIBOUTA、Kohei NISHIKAWA、Kanji MEGURO

  DOI：10.1248/cpb.39.2888

  日期：——

  (4-phenyl-1-piperazinyl)alkyl moieties at the 2-position were synthesized and tested for calcium antagonistic and calmodulin antagonistic activities. Antihypertensive effects in spontaneously hypertensive rats were also evaluated. In general, these compounds were rather weak calcium channel blockers, although, in contrast, many of them had moderate to potent calmodulin antagonistic activity, and 2-[3-

  合成了新的2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-在2位具有（4-苯基-1-哌嗪基）烷基部分的衍生物，并测试了其钙拮抗和钙调蛋白拮抗活性。还评估了自发性高血压大鼠的抗高血压作用。通常，这些化合物是相当弱的钙通道阻滞剂，尽管相反，它们中的许多具有中度至强效的钙调蛋白拮抗活性，以及​​2- [3-（4-（4-氟苯基）-1-哌嗪基]丙基]- 2H-1,4-苯并噻嗪-3（4H）-一衍生物45、74和75显示有效的降压作用。
• Phenothiazone derivatives and analogs
  申请人：Merck Frosst Canada, Inc.

  公开号：US04667032A1

  公开（公告）日：1987-05-19

  Phenothiazone derivatives and analogs thereof, pharmaceutical compositions and methods of treatment are disclosed. These compounds are useful as inhibitors of mammalian leukotriene biosynthesis. As such, these compounds are useful therapeutic agents for treating allergic conditions, asthma, cardiovascular disorders and inflammation.

  苯并噻唑衍生物及其类似物、药物组合物和治疗方法已被披露。这些化合物可用作哺乳动物白三烯生物合成的抑制剂。因此，这些化合物是治疗过敏症、哮喘、心血管疾病和炎症的有用治疗剂。
• Synthesis of benzothiazoles from 2-aminobenzenethiols in the presence of a reusable polythiazolium precatalyst under atmospheric pressure of carbon dioxide
  作者：Supill Chun、Sabyuk Yang、Young Keun Chung

  DOI：10.1016/j.tet.2017.05.003

  日期：2017.6

  Synthesis of benzothiazoles from 2-aminobenzenethiols and carbon dioxide was carried out using poly(3,4-dimethyl-5-vinylthiazolium) iodide as a precatalyst to in situ generation of NHCs by deprotonation. The reaction was successfully carried out under mild conditions (1 atm of CO2 and 60–70 °C) with a broad substrate scope and functional group tolerance. The precatalyst salt was recovered and reused

  使用聚（3,4-二甲基-5-乙烯基噻唑鎓）碘化物作为预催化剂，由2-氨基苯硫醇和二氧化碳合成苯并噻唑，以通过去质子化原位生成NHC。该反应在温和的条件下（1个大气压的CO 2和60–70°C）成功进行，具有广泛的底物范围和官能团耐受性。回收前催化剂盐并重复使用几次，而不会损失任何活性。
• Novel and Potent Aldose Reductase Inhibitors: 4-Benzyl- and 4-(Benzothiazol-2-ylmethyl)-3,4-dihydro-3-oxo-2H-1,4-benzothiazine-2-acetic Acid Derivatives.
  作者：Tomoji AOTSUKA、Hiroshi HOSONO、Toshio KURIHARA、Yoshiyuki NAKAMURA、Tetsuo MATSUI、Fujio KOBAYASHI

  DOI：10.1248/cpb.42.1264

  日期：——

  A number of 1, 4-benzothiazine-2-acetic acid derivatives (1, 2 and 3) and their bioisosteres (15b, 16, 18 and 20b) were synthesized and evaluated in vitro for the ability to inhibit aldose reductase (AR) in porcine lens. The compounds which exhibited potent activity in vitro were also assayed in vivo for inhibitory activity against sorbitol accumulation in the erythrocytes, sciatic nerve and lens of streptozotocin-diabetic rats. The 4-(substituted benzothiazol-2-ylmethyl)-1, 4-benzothiazine-2-acetic acid derivatives (2 and 3) showed more potent AR inhibitory activity than did the 4-(4-bromo-2-fluorobenzol)-1, 4-benzothiazine-2-acetic acid derivatives (1). 4-(4, 5, 7-Trifluorobenzothiazol-2-ylmethyl)-3, 4-dihydro-3-oxo-2H-1, 4-benzothiazine-2-acetic acid (2q, SPR-210) showed not only a potent AR-inhibitory activity in vitro (IC50 9.5×10-9 M) but also a significant reduction in sorbitol accumulation in rat sciatic nerve (ID50 0.1 mg/kg) and lens (ID50 9.8 mg/kg). Optical resolution of the racemic SPR-210 was achieved by means of a diastereomer salt method using (-)-brucine. The biological activities of both enantiomers, (+)- and (-)-SPR-210, were comparable to that of the racemate.

  合成了多种1,4-苯并噻唑-2-乙酸衍生物（1、2和3）及其生物等效物（15b、16、18和20b），并在体外评估其抑制猪眼晶状体醇糖还原酶（AR）的能力。在体外表现出强效活性的化合物，也在体内测定其对链脲菌素糖尿病大鼠的红细胞、坐骨神经和晶状体中甜菜糖积累的抑制活性。4-(取代苯并噻唑-2-亚甲基)-1,4-苯并噻唑-2-乙酸衍生物（2和3）比4-(4-溴-2-氟苯)-1,4-苯并噻唑-2-乙酸衍生物（1）显示出更强的AR抑制活性。4-(4,5,7-三氟苯并噻唑-2-亚甲基)-3,4-二氢-3-氧-2H-1,4-苯并噻唑-2-乙酸（2q, SPR-210）不仅在体外表现出强效的AR抑制活性（IC50 9.5×10^-9 M），而且在大鼠坐骨神经（ID50 0.1 mg/kg）和晶状体（ID50 9.8 mg/kg）中显著降低了甜菜糖的积累。通过使用(-)-布克因的互变异构盐方法实现了消旋体SPR-210的光学分解。两种对映体（+）-和(-)-SPR-210的生物活性与消旋体相当。