(2-氨基-3-甲氧基-苯基)-甲醇 | 205877-13-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 醇、酚、酚醇类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: (2-氨基-3-甲氧基-苯基)-甲醇
• 英文名称: 2-amino-3-methoxybenzyl alcohol
• 英文别名: (2-amino-3-methoxyphenyl)methanol
• CAS: 205877-13-0
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: NGKKHKCCXJPKGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  38 °C
• 沸点：
  312.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.182±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-氨基-3-甲氧基-苯基)-甲醇 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-氨基-3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化级联小环的环化

  摘要：

  已经开发了以手性磷酸为有效催化剂的原位生成的醌甲基化物和邻氨基苯甲醛的不对称Prins环化反应。这种非常规的方法可以轻松获得各种功能化的反式吡喃//呋喃-四氢喹啉衍生物，且产率高，非对映和对映选择性（产率高达99％，ee高达99％）。力学研究表明，三个相邻的三级立体中心是通过C–O，CC和C–N键的顺序形成而构建的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02714
• 作为产物：
  描述：

  (2-硝基-3-甲氧基-苯基)-甲醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-氨基-3-甲氧基-苯基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  一系列与4-苯基咪唑连接的苯基脲的结构活性关系。具有抗动脉粥样硬化活性的酰基辅酶A：胆固醇O-酰基转移酶的新型有效抑制剂。2。

  摘要：

  在我们的持续搜索中，以发现比N- [2-（二甲基氨基）-6- [3-（5-甲基-4-苯基-1H）]具有更强的抗动脉粥样硬化作用的系统可生物利用的ACAT（酰基-CoA：胆固醇O-酰基转移酶）抑制剂合成了一系列与4-苯基咪唑连接的苯基脲，合成了-imidazol-1-yl] propoxy] phenyl] -N'-pentylurea（3），并评估了其对主动脉和肠道ACAT的体外抑制活性以及体内降胆固醇药活动。通过策略性修饰3分子中的五个区域，即通过引入官能团或将碳原子交换为杂原子，研究了结构-活性关系（SAR）。SAR研究使我们能够在五个区域中选择最佳取代基，如下所示。（1）二甲氨基可转化为硝基，甲基，乙基，丙基，异丙基和氯。在初步的药代动力学研究的基础上，选择了苯脲邻位的甲基。（2）丁基，戊基，异戊基和新戊基是脲部分中较好的取代基。（3）丙氧基是桥连部分的最佳部分。（4）质子，甲基，乙

  DOI：

  10.1021/jm00063a014

文献信息

• [EN] PHOSPHONIC ACID DERIVATES AND THEIR USE AS P2Y12 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE PHOSPHONIQUE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR P2Y12
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2009069100A1

  公开（公告）日：2009-06-04

  The invention relates to 2-phenyl-pyrimidine derivatives containing a phosphonic acid motif and their use as P2Y12 receptor antagonists in the treatment and/or prevention of peripheral vascular, of visceral-, hepatic- and renal-vascular, of cardiovascular and of cerebrovascular diseases or conditions associated with platelet aggregation, including thrombosis in humans and other mammals. (I).

  这项发明涉及含有膦酸基团的2-苯基嘧啶衍生物，以及它们作为P2Y12受体拮抗剂在治疗和/或预防外周血管、内脏-、肝脏和肾脏血管、心血管和脑血管疾病或与血小板聚集有关的疾病或状况中的使用，包括人类和其他哺乳动物中的血栓形成。（I）。
• Room‐Temperature, Metal‐Free, and One‐Pot Preparation of 2 <i>H</i> ‐Indazoles through a Mills Reaction and Cyclization Sequence
  作者：Masaru Kondo、Shinobu Takizawa、Yuzhao Jiang、Hiroaki Sasai

  DOI：10.1002/chem.201902242

  日期：2019.7.25

  The Mills reaction and cyclization of readily available 2‐aminobenzyl alcohols and nitrosobenzenes using thionyl bromide provided 2H‐indazoles in up to 88 % yields. In the metal‐free process, acetic acid played a crucial role for the both Mills reaction and cyclization. A brominated 2H‐indazole could also be obtained through the one‐pot sequence.

  使用亚硫酰溴进行的Mills反应和易于获得的2-氨基苄醇和亚硝基苯的环化反应可提供高达88％收率的2 H-吲唑。在无金属过程中，乙酸对于Mills反应和环化都起着至关重要的作用。也可以通过一锅法获得溴化的2 H-吲唑。
• Decarboxylative [4+2] Cycloaddition by Synergistic Palladium and Organocatalysis
  作者：Lars A. Leth、Florian Glaus、Marta Meazza、Liang Fu、Mathias K. Thøgersen、Emma A. Bitsch、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/anie.201607788

  日期：2016.12.5

  based on synergistic catalysis, combining palladium‐ and organocatalysis has been developed. The palladium catalyst activates vinyl benzoxazinanones via a decarboxylation to undergo a [4+2] cycloaddition with iminium‐ion activated α,β‐unsaturated aldehydes. The reaction is demonstrated to proceed for a number of combinations of vinyl benzoxazinanones reacting with α,β‐unsaturated aldehydes, providing

  已经开发了一种基于协同催化的新反应，结合了钯催化和有机催化。钯催化剂通过脱羧作用活化乙烯基苯并恶嗪酮，并与亚胺离子活化的α，β-不饱和醛发生[4 + 2]环加成反应。已证明该反应是针对乙烯基苯并恶嗪酮与α，β-不饱和醛反应的多种组合进行的，以高至高收率提供高度取代的乙烯基四氢喹啉，并具有出色的对映和非对映选择性（> 98％ee和> 20：1博士）。协同催化中使用的钯催化剂可与芳族硼酸进行单锅顺序偶联反应，再形成偶联产物，重合产率为95％，> 20：1 dr和99％ee。
• Metal-Free C–C/C–N/C–C Bond Formation Cascade for the Synthesis of (Trifluoromethyl)sulfonylated Cyclopenta[<i>b</i>]indolines
  作者：Carlos Lázaro-Milla、Hikaru Yanai、Pedro Almendros

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00557

  日期：2021.4.16

  formation of gem-bis(triflyl)ated cyclopenta[b]indolines from anilide-derived allenols and alkenols. This catalyst- and irradiation-free sequence facilitated the efficient preparation of functionalized tricyclic indoline cores bearing two contiguous stereocenters. The formed cyclopenta[b]indolines can be easily transformed into a wide variety of triflylated indolines, including the tetracycle ring system found

  将双（三氟甲基）乙基化[三氟甲基=（三氟甲基）磺酰基]插入连续环化级联中，导致从苯胺衍生的联烯醇和链烯醇直接形成偕双（三氟甲基）化环戊二氢吲哚。这种无催化剂和无辐射的序列促进了具有两个连续立构中心的官能化三环二氢吲哚核的有效制备。形成的环戊[ b ]二氢吲哚可以很容易地转化为多种三氟甲磺酸二氢吲哚，包括聚乙烯中发现的四环系统。
• Palladium(II)-catalyzed aerobic intramolecular allylic C H activation for the synthesis of indolines
  作者：Changrui Xu、Zhengxing Wu、Jianzhong Chen、Fang Xie、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.02.040

  日期：2017.4

  A method for the preparation of indolines via palladium-catalyzed aerobic intramolecular allylic CH activation was developed. Oxygen was successfully used as oxidant with catalytic amount of 1,4-benzoquinone. 16 examples were reported, the majority of substrates gave moderate to good yields.

  开发了一种通过钯催化的好氧分子内烯丙基C H活化制备二氢吲哚的方法。氧气已成功用作催化量为1,4-苯醌的氧化剂。报告了16个实施例，大多数底​​物的产率中等至良好。