乙酸丙酯 - CAS号 109-60-4

物化性质

熔点：

-95 °C (lit.)
沸点：

102 °C (lit.)
密度：

0.888 g/mL at 25 °C (lit.)
蒸气密度：

3.5 (vs air)
闪点：

55 °F
溶解度：

可溶于水
暴露限值：

TLV-TWA 200 ppm (～840 mg/m3) (ACGIH, MSHA, and OSHA); TLV-STEL 250 ppm (～1050 mg/m3) (ACGIH); IDLH 8000 ppm (NIOSH).
介电常数：

6.3（20℃）
LogP：

1.4 at 25℃
物理描述：

N-propyl acetate appears as a clear colorless liquid with a pleasant odor. Flash point 58°F. Less dense than water, Vapors are heavier than air.
颜色/状态：

Colorless liquid
气味：

Pleasant odor
味道：

Pleasant, bittersweet flavor reminiscent of pear on dilution.
蒸汽密度：

3.52 (Air = 1)
蒸汽压力：

35.9 mm Hg at 25 °C
亨利常数：

2.18e-04 atm-m3/mole
大气OH速率常数：

3.40e-12 cm3/molecule*sec
自燃温度：

842 °F (450 °C).
分解：

When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
粘度：

0.768 mPa s at 0 °C; 0.544 mPa s at 25 °C; 0.406 mPa s at 50 °C; 0.316 mPa s at 75 °C; 0.255 mPa s at 100 °C
汽化热：

33.92 kJ/mol at bp; 39.72 kJ/mol at 25 °C
表面张力：

24.3 DYNES/CM = 0.0243 NEWTONS/M AT 20 °C
电离电位：

10.04 eV
气味阈值：

0.21 mg/cu m (odor low); 105.00 mg/cu m (odor high).
折光率：

Index of refraction: 1.3844 at 20 °C/D
相对蒸发率：

6.1 (ETHER = 1)
保留指数：

698;686;695;707;695;704;696.3;684.6;698;698.31;695;697;676;685;676;685;696;711;694;694;695;729;696;693;695.8;682;695;695;695;707;695;683;690;693;694;695;688;690;691;694;695;701.8;694;695.8;697;695;659;695;696;687.1;665;696;683;689;694;696;696;694;695;695;689;693;695;704;697;696;697;706;693.6;697.4
稳定性/保质期：

1. 化学性质：在有水存在时，乙酸丙酯会逐渐水解生成乙酸和丙醇。其水解速度仅为乙酸乙酯的四分之一。当加热至450~470℃时，除生成丙烯和乙酸外，还会产生乙醛、丙醛、甲醇、乙醇、乙烷、乙烯及少量水。在镍催化剂的作用下，于375～425℃加热时，可进一步分解为一氧化碳、二氧化碳、氢气、甲烷和乙烷等。此外，在低温条件下，氯或溴及其化合物与乙酸丙酯接触即可发生反应；在光照下，1小时内生成约85%的一氯代丙基乙酸酯，其中2/3为2-氯取代物，1/3为3-氯取代物。同时，三氯化铝存在时，乙酸丙酯加热与苯可生成丙基苯、4-丙基苯乙酮和异丙基苯等。 2. 稳定性：稳定 3. 禁配物：强氧化剂、酸类、碱类 4. 聚合危害：不聚合

计算性质

辛醇/水分配系数(LogP)：

1.2
重原子数：

7
可旋转键数：

3
环数：

0.0
sp3杂化的碳原子比例：

0.8
拓扑面积：

26.3
氢给体数：

0
氢受体数：

2

ADMET

毒理性

暴露途径

该物质可以通过吸入其蒸汽被身体吸收。

The substance can be absorbed into the body by inhalation of its vapour.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

暴露途径

吸入，吞食，皮肤和/或眼睛接触

inhalation, ingestion, skin and/or eye contact

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

症状

在动物中：眼睛、鼻子、喉咙刺激；麻醉；皮炎

In Animals: irritation eyes, nose, throat; narcosis; dermatitis

来源:The National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH)

毒理性

吸入症状

咳嗽。喉咙痛。头痛。困倦。

Cough. Sore throat. Headache. Drowsiness.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

毒理性

皮肤症状

红斑。干燥皮肤。

Redness. Dry skin.

来源:ILO-WHO International Chemical Safety Cards (ICSCs)

吸收、分配和排泄

它通过肺和胃肠吸收；目前尚不清楚它是否会被完整皮肤吸收。

... IT IS ABSORBED THROUGH LUNG & GI TRACT; IT IS NOT KNOWN WHETHER IT IS ABSORBED BY INTACT SKIN.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

职业暴露等级：

A
职业暴露限值：

TWA: 200 ppm (840 mg/m3), STEL: 250 ppm (1050 mg/m3)
TSCA：

Yes
危险等级：

3
立即威胁生命和健康浓度：

1,700 ppm
危险品标志：

F
安全说明：

S16,S26,S29,S33
危险类别码：

R66,R36,R67,R11
WGK Germany：

1
海关编码：

2915390090
危险品运输编号：

UN 1276 3/PG 2
危险类别：

3
RTECS号：

AJ3675000
包装等级：

II
危险标志：

GHS02,GHS07
危险性描述：

H225,H319,H336
危险性防范说明：

P210,P305 + P351 + P338,P370 + P378,P403 + P235
储存条件：

储存注意事项： - 储存在阴凉、通风的库房中。 - 远离火种和热源，库温不宜超过37℃。 - 保持容器密封。 - 应与氧化剂、酸类、碱类分开存放，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设施。 - 禁止使用易产生火花的机械设备和工具。 - 储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

SDS：1a9cf16eba5783d35067529dfed0ffe0

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第一部分：化学品名称

制备方法与用途

乙酸丙酯简介

乙酸丙酯，又称醋酸正丙酯、醋酸丙酯，是一种无色澄清的液体，具有柔和的水果香味。天然存在于草莓、香蕉和番茄等水果中。它溶于醇、酮、酯、油类等多种有机溶剂，并可微溶于水。乙酸丙酯有两种异构体：乙酸正丙酯和乙酸异丙酯，两者均为无色易流动透明液体，并具有水果样香气。

内容分析 含量分析

按气相色谱法测定，具体方法见GT-10-4中的非极性柱方法。

毒性

根据Merck提供的资料，乙酸丙酯的急性毒性数据：口服LD50为9.37 g/kg（大鼠）。此外，FEMA认定其为GRAS物质（一般认为安全），编号2935，并已获得FDA批准用于食品中。

使用限量

FEMA(mg/kg)：软饮料4.0；冷饮16；糖果12；焙烤食品14。
适度为限（FDA§172．515，2000）。

食品添加剂最大允许使用量及残留标准 添加剂

中文名称：乙酸丙酯
允许使用的食品：食品
功能：食品用香料
最大允许使用量（g/kg）：遵照GB 2760中的规定
最大允许残留量（g/kg）：未明确给出

化学性质

无色液体，具有柔和的水果香味。与醇、醚、酮、烃类互溶，微溶于水。

用途

广泛用作涂料、油墨、硝基喷漆、清漆及各种树脂的优良溶剂，并应用于香精香料行业。GB 2760-1996规定为允许使用的食用香料。乙酸丙酯主要用于配制梨、蜜糖、香蕉、苹果、含醇饮料和醋栗等型香精，也可用作水果型香料的溶剂。

使用

该品可作为缓和快干剂，用于弹性版印刷油墨和凹版印刷油墨。还用作硝酸纤维素、氯化橡胶和热反应性酚醛塑料的溶剂。乙酸丙酯具有轻微果实香味，并在稀释后呈现梨似香气。天然存在于香蕉、番茄、覆盆子等水果中。

生产方法

由乙酸和丙醇酯化而得：在搪玻璃反应锅中，加入丙醇、乙酸和硫酸，加热回流10小时，冷却后用甲醇钠中和至pH=7-8，经氯化钙干燥后进行常压分馏，收集105-115℃馏分。
由正丙醇和醋酐在硫酸存在下酯化并蒸馏：洗涤用饱和食盐水及碳酸氢钠液处理，再用无水硫酸钠脱水后精馏而得。

分类

易燃液体

毒性分级

低毒

急性毒性

口服-大鼠LD50：9370毫克/公斤；口服-小鼠LD50：8300毫克/公斤

刺激数据

皮肤-兔子500毫克轻度
眼睛-兔子100毫克/24小时轻度

爆炸物危险特性

与空气混合可爆

可燃性危险特性

遇明火、高温、氧化剂易燃；燃烧产生刺激烟雾

储运特性

库房通风低温干燥；与氧化剂分开存放

灭火剂

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211灭火剂

职业标准

TWA 840毫克/立方米
STEL 1050毫克/立方米

上下游信息

上游原料

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
乙酸丁酯	acetic acid butyl ester	123-86-4	C₆H₁₂O₂	116.16
丙酸正丙酯	propyl propionate	106-36-5	C₆H₁₂O₂	116.16
乙酸乙酯	ethyl acetate	141-78-6	C₄H₈O₂	88.1063
乙酸戊酯	1-pentyl acetate	628-63-7	C₇H₁₄O₂	130.187
乙酸酐	acetic anhydride	108-24-7	C₄H₆O₃	102.09
丁酸丙酯	propyl butanoate	105-66-8	C₇H₁₄O₂	130.187
乙酸甲酯	Methyl acetate	79-20-9	C₃H₆O₂	74.0794
乙酸烯丙酯	Allyl acetate	591-87-7	C₅H₈O₂	100.117
甘油一乙酸酯	Glycerin-monoacetat	106-61-6	C₅H₁₀O₄	134.132

下游产品

中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
乙酸丁酯	acetic acid butyl ester	123-86-4	C₆H₁₂O₂	116.16
3-氯丙基乙酸酯	3-Chloropropyl acetate	628-09-1	C₅H₉ClO₂	136.578
乙酸乙酯	ethyl acetate	141-78-6	C₄H₈O₂	88.1063
2-甲基-2-丙烯基乙酸酯	methallyl acetate	820-71-3	C₆H₁₀O₂	114.144
——	<2-Chlor-propyl>-acetat	627-68-9	C₅H₉ClO₂	136.578
乙酸甲酯	Methyl acetate	79-20-9	C₃H₆O₂	74.0794
乙酸癸酯	n-decyl acetate	112-17-4	C₁₂H₂₄O₂	200.321
——	chloropropyl acetate	13398-03-3	C₅H₉ClO₂	136.578

反应信息

作为反应物：

描述：

乙酸丙酯在 carbonylhydrido(tetrahydroborato)[bis(2-diphenylphosphinoethyl)amino]ruthenium(II) 、氘作用下，以 neat (no solvent) 为溶剂， 70.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下，反应 16.0h，生成乙醇-1,1-D2

参考文献：

名称：

PROCESS FOR THE PREPARATION OF DEUTERATED ETHANOL FROM D2

摘要：

该发明涉及一种从醋酸、乙酸盐或酰胺与D2在过渡金属催化剂存在下反应制备重氘乙醇的方法。

公开号：

US20180312454A1
作为产物：

描述：

三醋精在 indium(III) triflate 、 iron(III) chloride 、 tris(triphenylphosphine)ruthenium(II) chloride 、氢气、三苯基膦作用下，以溶剂黄146 为溶剂， 180.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下，反应 12.0h，以15%的产率得到乙酸丙酯

参考文献：

名称：

钌配合物催化甘油氢解制乙酸丙酯

摘要：

Ru配合物已被用作在温和条件下甘油氢解的催化剂前体，这产生了乙酸丙酯（PA）作为主要产物。值得注意的是，乙酸与甘油的酯化反应可以防止甘油聚合。In（OTf）3在促进甘油的酯化和顺序脱水中起关键作用，而Ru络合物的功能是氢化。助催化剂（FeCl 3）可以抑制Ru络合物还原成Ru颗粒，提高催化性能。本发明的催化体系可提供完全的甘油转化和57％的PA收率。最后，据此提出了反应途径。

DOI：

10.1016/j.catcom.2019.105743
作为试剂：

描述：

2-辛烯、乙烯在 tungsten(VI) oxychloride diethyl etherate 乙酸丙酯、二氯乙基铝作用下，以甲苯为溶剂， 85.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下，反应 2.0h，生成 1-庚烯

参考文献：

名称：

[EN] PRODUCING ALPHA-OLEFINS
[FR] PRODUCTION D'ALPHA-OLÉFINES

摘要：

生产α-烯烃的方法。该方法包括选择性异构化α-烯烃以形成β-烯烃和将至少一部分β-烯烃混合物乙烯化为α-烯烃。

公开号：

WO2011081650A1

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文献信息

Cooperative interplay between a flexible PNN-Ru(<scp>ii</scp>) complex and a NaBH<sub>4</sub> additive in the efficient catalytic hydrogenation of esters

作者：Zheng Wang、Xiangyang Chen、Bo Liu、Qing-bin Liu、Gregory A. Solan、Xinzheng Yang、Wen-Hua Sun

DOI：10.1039/c6cy02413k

日期：——

A catalyst loading of between 0.001–0.05 mol% of the PNN-bearing ruthenium(II) complex [fac-PNN]RuH(PPh3)(CO) (PNN = 8-(2-diphenylphosphinoethyl)amidotrihydroquinoline), in combination with 5 mol% NaBH4, efficiently catalyzes the hydrogenation of esters to their corresponding alcohols under mild pressures of hydrogen. Both aromatic and aliphatic esters can be converted with high values of TON or TOF

催化剂负载量为含PNN的钌（II）配合物[ fac -PNN] RuH（PPh 3）（CO）（PNN = 8-（2-二苯基膦基乙基）氨基三氢喹啉）的0.001-0.05 mol％摩尔％的NaBH 4可以在温和的氢气压力下有效催化酯加氢成相应的醇。芳族和脂族酯都可以以高的TON或TOF值转化。使用DFT计算和标记实验进行的机理研究突显了NaBH 4在催化中的协同作用，而催化活性物质已被确定为反式-二氢化物[ mer -PN HN] RuH 2（CO）（PN H N ＝ 8-（2-二苯基膦乙基）氨基三氢喹啉）。PN H N-钌物种的立体结构极大地影响了催化剂的活性，实际上，顺式-二氢异构体[ fac -PN H N] RuH 2（CO）不能催化酯的氢化，直到配体重组为止发生以得到反式异构体。
Vitamin B1 supported on silica-encapsulated γ-Fe2O3 nanoparticles: design, characterization and application as a greener biocatalyst for highly efficient acylation

作者：Kobra Azizi、Akbar Heydari

DOI：10.1039/c3ra46437g

日期：——

by the immobilization of vitamin B1 (thiamine hydrochloride) on the surface of silica-encapsulated γ-Fe2O3 nanoparticles. Its capability was evaluated in the acylation of alcohols and phenols with acetic anhydride under solvent-free conditions and afforded the desired products in high yield. This novel magnetic organocatalyst could be separated from the reaction vessel by use of an external magnet and

一种新的磁性催化剂通过维生素B的固定化合成1（盐酸硫胺）二氧化硅封装γ-Fe的表面上2个ö 3纳米颗粒。在无溶剂条件下，用乙酸酐对醇和酚进行酰化反应，评估了它的能力，并以高收率得到了所需的产物。可以通过使用外部磁体将该新型磁性有机催化剂与反应容器分离，并回收5次而不会显着降低其活性。加载的维生素B的量1上的二氧化硅封装了γ-Fe 2 ö 3由TGA指定，并通过反滴定进行确认。可获得性，便宜和低毒性是与利用维生素B 1作为催化剂相关的原因。通过FT-IR，XRD，SEM，VSM和TG / DTA对催化剂进行了表征。
Visible Light-Promoted Aliphatic C–H Arylation Using Selectfluor as a Hydrogen Atom Transfer Reagent

作者：Hong Zhao、Jian Jin

DOI：10.1021/acs.orglett.9b01635

日期：2019.8.16

A mild, practical method for direct arylation of unactivated C(sp3)–H bonds with heteroarenes has been achieved via photochemistry. Selectfluor is used as a hydrogen atom transfer reagent under visible light irradiation. A diverse range of chemical feedstocks, such as alkanes, ketones, esters, and ethers, and complex molecules readily undergo intermolecular C(sp3)–C(sp2) bond formation. Moreover, a

通过光化学已经实现了一种温和的，实用的方法，用于将未激活的C（sp 3）–H键与杂芳烃直接芳基化。Selectfluor在可见光照射下用作氢原子转移试剂。各种各样的化学原料，例如烷烃，酮，酯和醚，以及复杂的分子容易形成分子间的C（sp 3）–C（sp 2）键。此外，可通过此处介绍的方案有效地烷基化各种杂芳烃，包括药学上有用的支架。
Mapping the substrate selectivity of new hydrolases using colorimetric screening: lipases from Bacillus thermocatenulatus and Ophiostoma piliferum, esterases from Pseudomonas fluorescens and Streptomyces diastatochromogenes

作者：Andrew Man Fai Liu、Neil A Somers、Romas J Kazlauskas、Terry S Brush、Frank Zocher、Markus M Enzelberger、Uwe T Bornscheuer、Geoff P Horsman、Alessandra Mezzetti、Claudia Schmidt-Dannert、Rolf D Schmid

DOI：10.1016/s0957-4166(01)00072-6

日期：2001.3

screened a general library of 29 substrates and a chiral library of 23 pairs of enantiomers. All four hydrolases catalysed the hydrolysis of unnatural substrates, but the two lipases accepted a broader range of substrates than the two esterases. As expected, the two lipases favoured more hydrophobic substrates, while the two esterases showed a preference for smaller substrates. Several moderately enantioselective

生物化学和分子生物学的最新进展简化了新型水解酶的发现和制备。尽管这些水解酶可能解决了有机合成中的问题，但测量其选择性（尤其是对映选择性）仍然繁琐且耗时。最近，我们开发了一种比色筛选方法来测量水解酶的对映选择性。在这里，我们应用这种快速筛选方法来绘制四种新型水解酶的底物选择性图：来自嗜热芽孢杆菌的脂肪酶（DSM 730，BTL2）和丝状真菌Ophiostoma piliferum（NRRL 18917，OPL）以及来自两种细菌荧光假单胞菌（Pseudomonas fluorescens（ SIK-W1，酯酶I，PFE）和链霉菌（Tü20，SDE）。我们筛选了29种底物的通用文库和23对对映异构体的手性文库。所有四种水解酶均催化非天然底物的水解，但是与两种酯酶相比，两种脂肪酶接受的底物范围更广。不出所料，这两种脂肪酶偏爱疏水性更高的底物，而两种酯酶则偏爱较小的底物。确认了该酚醛酸酯的一些中等对映选择性反应：BTL2，丁酸酯，E
Metal-organic frameworks containing nitrogen-donor ligands for efficient catalytic organic transformations

申请人：The University of Chicago

公开号：US10647733B2

公开（公告）日：2020-05-12

Metal-organic framework (MOFs) compositions based on nitrogen donor-based organic bridging ligands, including ligands based on 1,3-diketimine (NacNac), bipyridines and salicylaldimine, were synthesized and then post-synthetically metalated with metal precursors, such as complexes of first row transition metals. Metal complexes of the organic bridging ligands could also be directly incorporated into the MOFs. The MOFs provide a versatile family of recyclable and reusable single-site solid catalysts for catalyzing a variety of asymmetric organic transformations. The solid catalysts can also be integrated into a flow reactor or a supercritical fluid reactor.

基于以氮为供体的有机桥联配体，包括基于1,3-二酮亚胺（NacNac）、联吡啶和柳酸亚胺的金属-有机框架（MOFs）组成物被合成，然后用金属前驱体如第一行过渡金属的络合物进行后合成金属化。有机桥联配体的金属络合物也可以直接并入MOFs中。MOFs提供了一个多功能的、可回收和可重复使用的单点固体催化剂家族，用于催化各种不对称有机转化。这些固体催化剂也可以集成到流动反应器或超临界流体反应器中。