2-(2-溴乙基)苯甲醛 | 22901-09-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 醛类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(2-溴乙基)苯甲醛
• 中文别名: 邻(2-溴乙基)苯甲醛
• 英文名称: 2-(2-bromoethyl)benzaldehyde
• CAS: 22901-09-3
• 化学式: C₉H₉BrO
• 分子量: 213.074
• InChiKey: PHDOYZATHWYOJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  2743°C
• 密度：
  1.448
• 闪点：
  81°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险品运输编号：
  1760
• 危险性描述：
  H314
• 储存条件：
  -20°C，保存于惰性气体中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-溴乙基)苯甲醛 在 palladium on activated charcoal sodium hypophosphite 、 sodium methylate 、 三氯化铁 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 累匹利洛
  参考文献：
  名称：

  罗匹尼罗的一些合成方法（sk＆f 101468-a）：一种有效的多巴胺受体激动剂

  摘要：

  描述了三种新的制备罗匹尼罗的途径（SK＆F 101468-A，1），每个途径都涉及从β-硝基苯乙烯制备3型3-氯代吲哚中间体这一关键步骤。还描述了作为酯的直接前体的磺酸酯17a-c相对于溴化物11的优越性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320334
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-oxydiisochroman 在 水 、 氢溴酸 作用下， 生成 2-(2-溴乙基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Rieche; Schmitz, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 531,534

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Benzo[<i>f</i>]azino[2,1-<i>a</i>]phthalazinium Cations:  Novel DNA Intercalating Chromophores with Antiproliferative Activity
  作者：Valentín Martínez、Carolina Burgos、Julio Alvarez-Builla、Gerónimo Fernández、Alberto Domingo、Raquel García-Nieto、Federico Gago、Ignacio Manzanares、Carmen Cuevas、Juan J. Vaquero

  DOI：10.1021/jm0310434

  日期：2004.2.1

  topoisomerase I inhibitors, and antiproliferative compounds. Both cationic systems behave as DNA intercalators and exhibit antiproliferative activity. The pentacyclic benzo[f]quino[2,1-a]phthalazinium cations also have an inhibitory effect on the catalytic activity of DNA topoisomerase I, without trapping of cleavage complexes. Structural characterization using density functional theory indicates that the

  新的氮杂喹啉鎓类阳离子已从异色烷中获得。合成过程分七个步骤完成，其中一个关键特征是分子内Westphal缩合反应。分子内过程的第一个例子允许制备苯并[f]吡啶基[2,1-a]邻苯二甲鎓和苯并[f]喹啉[2,1-a]邻苯二甲鎓盐，这些盐被评估为DNA嵌入剂，DNA拓扑异构酶I抑制剂和抗增殖化合物。两种阳离子系统均起DNA嵌入剂的作用，并表现出抗增殖活性。五环苯并[f]喹啉[2,1-a]酞菁阳离子也对DNA拓扑异构酶I的催化活性具有抑制作用，而不会捕获裂解复合物。使用密度泛函理论的结构表征表明，稠环系统略为非平面，
• Synthesis of fused 1,2,4-thiadiazolines by intramolecular cycloaddition-elimination reactions of 4-methyl-5-(cyano tethered)imino-Δ2-1,2,3,4-thiatriazolines
  作者：Gerrit L'abbé、Stefan Leurs

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90364-3

  日期：1992.9

  A series of 5-imino-1,2,3,4-thiatriazolines, bearing a cyano tether at the imine function, were prepared and converted into fused 1,2,4-thiadiazole derivatives by thermolysis; these are 12a → 13, 20a → 21, 20b → 22 and 29 → 30 (Schemes 2–5). In one case, the precursor thiatriazole also underwent an intramolecular cycloaddition-elimination reaction to give a fused 1,2,4-thiadiazole; namely 17a → 18

  制备了一系列在亚胺官能团上带有氰基链的5-亚氨基-1,2,3,4-噻唑啉，并通过热解将其转化为稠合的1,2,4-噻二唑衍生物。它们是12a→13、20a→21、20b→22和29→30（方案2-5）。在一种情况下，前体噻三唑还进行了分子内环加成消除反应，得到稠合的1,2,4-噻二唑；即17a→18。具有直接连接到亚胺官能团上的芳基的噻唑啉33被热解到苯并噻唑34上。
• IsoquinoliniumN-Arylimides and Some Cycloadditions to Heterocumulenes
  作者：Klaus Bast、Matthias Behrens、Toni Durst、Rudolf Grashey、Rolf Huisgen、Reinhard Schiffer、Robert Temme

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199802)1998:2<379::aid-ejoc379>3.0.co;2-f

  日期：1998.2

  23 were obtained crystalline; in solution the latter equilibrates with the hexahydrotetrazine 24 as its dimer. The N-phenylimide 19 is not stable; an isolated solid appears to be a tetramer. Generated by deprotonation of 11−13, the N-arylimides 19−21 undergo in situ cycloadditions to carbon disulfide, phenyl isocyanate, phenyl isothiocyanate, and diphenylketene. The storable CS2 adduct 29 offers a neutral

  红色异喹啉鎓 N-芳基酰亚胺 19-23 是偶氮甲亚胺，其 C=N 键是芳环的一部分。得到N-(4-硝基苯基)酰亚胺22和N-(2-吡啶基)酰亚胺23结晶；在溶液中，后者与作为其二聚体的六氢四嗪 24 平衡。N-苯基酰亚胺19不稳定；分离的固体似乎是四聚体。通过 11-13 的去质子化生成，N-芳基酰亚胺 19-21 发生原位环加成反应生成二硫化碳、异氰酸苯酯、异硫氰酸苯酯和二苯乙烯酮。可储存的CS2加合物29提供了N-苯基酰亚胺19的中性来源，因为在溶液中建立了环回复平衡。
• Single-Electron-Transfer Strategy for Reductive Radical Cyclization: Fe(CO)₅ and Phenanthroline System
  作者：Joon Young Hwang、Jong Hwa Baek、Tae Il Shin、Jung Ha Shin、Jae Won Oh、Kwang Pyo Kim、Youngmin You、Eun Joo Kang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02375

  日期：2016.10.7

  electron-transfer strategy using low-valent iron pentacarbonyl [Fe(CO)5] to generate radical species from alkyl iodides was achieved. A range of pyrrolidines, tetrahydrofurans, and carbocycles were synthesized via 5-exo cyclization reactions of alkyl radical intermediates generated by electron transfer from a system involving Fe(CO)5, 1,10-phenanthroline, and diisopropylamine. Moreover, tandem addition

  实现了使用低价五羰基铁[Fe（CO）5 ]从烷基碘生成自由基物种的电子转移策略。吡咯烷，四氢呋喃，和碳环的范围被通过5-合成外型通过从涉及的Fe（CO）的系统的电子转移产生烷基中间体的环化反应5，1,10-菲咯啉，和二异丙胺。此外，还探讨了与迈克尔受体的串联加成反应。光物理和电化学研究支持一种涉及电子从低价铁还原剂转移至烷基碘的机理。
• Indoles
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US20020019531A1

  公开（公告）日：2002-02-14

  A 1,4-substituted cyclic amine derivative represented by the following formula or a pharmacologically acceptable salt thereof: 1 wherein A, B, C, D, T, Y, and Z each represent a methine or a nitrogen linkage; R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and R 5 each represent a substituent; n represents 0 or an integer of 1 to 3; m represents 0 or an integer of 1 to 6; and p represents an integer of 1 to 3. The compounds have serotonin antagonism. They are therefore clinically useful as medicaments, in particular, for treating, ameliorating, and preventing spastic paralysis. They are also useful as central muscle relaxants for ameliorating myotonia.

  一种由以下公式表示的1,4-取代的环胺衍生物或其药理学上可接受的盐： 其中A、B、C、D、T、Y和Z分别表示亚甲基或氮键合物；R1、R2、R3、R4和R5分别表示取代基；n表示0或1至3的整数；m表示0或1至6的整数；p表示1至3的整数。这些化合物具有5-羟色胺拮抗作用。因此，在临床上作为药物特别有用，用于治疗、改善和预防痉挛性瘫痪。它们还可用作中枢肌肉松弛剂，改善肌张力过高。