1,1'-oxydiisochroman | 19275-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,1'-oxydiisochroman
• 英文别名: Diisochromanyl ether；1-(3,4-dihydro-1H-isochromen-1-yloxy)-3,4-dihydro-1H-isochromene
• CAS: 19275-61-7
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: JPQWBGWCHRUTAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-oxydiisochroman 在 水 、 氢溴酸 作用下， 生成 2-(2-溴乙基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Rieche; Schmitz, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 531,534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxyisochroman 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,1'-oxydiisochroman
  参考文献：
  名称：

  Rieche; Schmitz, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1254,1261

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Merging Photoredox with Brønsted Acid Catalysis: The Cross-Dehydrogenative C−O Coupling for sp³ C−H Bond Peroxidation
  作者：Qing Xia、Qiang Wang、Changcun Yan、Jianyang Dong、Hongjian Song、Ling Li、Yuxiu Liu、Qingmin Wang、Xiangming Liu、Haibin Song

  DOI：10.1002/chem.201701755

  日期：2017.8.10

  A photoredox and Brønsted acid synergistically catalyzed cross‐dehydrogenative C−O coupling reaction is developed in which isochroman peroxyacetals are formed through sp3 C−H bond peroxidation. The reported method is characterized by its extremely mild reaction conditions, excellent yields, and broad substrate scope. An oxocarbenium ion p‐chlorobenzenesulfonate was speculated to be the reactive intermediate

  开发了一种光氧化还原和布朗斯台德酸协同催化的交叉脱氢CO偶联反应，其中异铬烷过氧缩醛通过sp 3 C-H键过氧化反应形成。报道的方法的特点是反应条件极其温和，收率优异且底物范围广。氧碳鎓离子对氯苯磺酸被认为是反应性中间体。研究了半缩醛和含氧二聚体对氧碳鎓离子有效稳定的作用。酸的存在似乎建立了含氧碳鎓离子对的半缩醛和含氧二聚体之间的平衡。该方法的广泛适用性突出了该协议用于分子合成的潜力。
• Scalable Aerobic Oxidation of Alcohols Using Catalytic DDQ/HNO₃
  作者：Tania Katsina、Louis Clavier、Jean-François Giffard、Nayane Macedo Portela da Silva、Jean Fournier、Rodolphe Tamion、Chloé Copin、Stellios Arseniyadis、Alexandre Jean

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00513

  日期：2020.5.15

  A selective, practical, and scalable aerobic oxidation of alcohols is described that uses catalytic amounts of 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and HNO3, with molecular oxygen serving as the terminal oxidant. The method was successfully applied to the oxidation of a wide range of benzylic, propargylic, and allylic alcohols, including two natural products, namely, carveol and podophyllotoxin

  描述了一种选择性，实用且可扩展的酒精好氧氧化方法，该方法使用催化量的2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和HNO 3，分子氧作为末端氧化剂。该方法已成功应用于多种苄醇，炔丙基醇和烯丙基醇的氧化，包括两种天然产物，即香芹酚和鬼臼毒素。该条件也适用于对甲氧基苄基醚的选择性氧化脱保护。
• Catalytic Enantioselective Oxidative Cross-Coupling of Benzylic Ethers with Aldehydes
  作者：Zhilin Meng、Shutao Sun、Huiqing Yuan、Hongxiang Lou、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201308701

  日期：2014.1.7

  The first one‐pot enantioselective oxidative coupling of cyclic benzylic ethers with aldehydes has been developed. A variety of benzylic ethers were transformed into the corresponding oxygen heterocycles with high enantioselectivity. Mechanistic experiments were conducted to determine the nature of the reaction intermediates. The application of this strategy to coupling reactions with other nucleophiles

  已经开发了环状苄基醚与醛的第一个单锅对映选择性氧化偶联。将多种苄基醚以高对映选择性转化为相应的氧杂环。进行了机械实验以确定反应中间体的性质。还研究了该策略在与醛以外的其他亲核试剂偶联反应中的应用。
• Nitric acid-catalyzed aerobic oxidation of benzylic sp3 C H bonds of isochromans, xanthenes and 9-fluorenone under additive-free conditions
  作者：Xinzhe Tian、Fangping Ren、Bo Zhao、Yun-Lai Ren、Shuang Zhao、Jianji Wang

  DOI：10.1016/j.catcom.2017.12.006

  日期：2018.3

  HNO3 was demonstrated to be an effective catalyst for aerobic oxidation of benzylic sp3 CH bonds under additive-free conditions. A series of isochromans, xanthenes and fluorenes underwent this transformation to give the targeted products in low to high yields under the catalysis of HNO3, which provided an effective method for the synthesis of the synthetically and biologically valued isochromanones

  HNO 3被证明是在无添加剂条件下有效氧化苄基sp 3 C H键的有效催化剂。在HNO 3的催化下，一系列异铬烷，黄嘌呤和芴经历了这种转化，以低到高收率得到了目标产物，这为合成和生物学上有价值的异铬烷酮，黄嘌呤和9-芴酮的合成提供了一种有效的方法。
• Dehydrogenative Functionalization of C(sp3)-H Bonds Adjacent to a Heteroatom Mediated by Oxoammonium Salts
  作者：Heinrich Richter、Olga García Mancheño

  DOI：10.1002/ejoc.201000548

  日期：——

  mediated formation of C-C bonds from benzylic C(sp 3 )-H bonds adjacent to an oxygen or nitrogen atom by dehydrogenative coupling with enolizable carbonyls has been developed. The use of these oxidants in combination with catalytic amounts of Fe(OTf) 2 as Lewis acid allows the reaction to be carried out under mild conditions, leading to the corresponding coupling products in moderate to good yields

  通过与可烯醇化羰基的脱氢偶联，由与氧或氮原子相邻的苄基 C(sp 3 )-H 键介导的第一种氧代铵盐介导形成 CC 键。这些氧化剂与作为路易斯酸的催化量的 Fe(OTf) 2 结合使用允许反应在温和的条件下进行，从而以中等至良好的产率产生相应的偶联产物。

表征谱图