(2S,4R)-2-(Dimethylcarbamoyl)-4-(methylsulfonyloxy)-1-pyrrolidinecarboxylic acid allyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-(Dimethylcarbamoyl)-4-(methylsulfonyloxy)-1-pyrrolidinecarboxylic acid allyl ester
• 英文别名: prop-2-enyl (2S,4R)-2-(dimethylcarbamoyl)-4-methylsulfonyloxypyrrolidine-1-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₆S
• 分子量: 320.367
• InChiKey: KDTAMBBMGYJTEJ-ZJUUUORDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-(Dimethylcarbamoyl)-4-(methylsulfonyloxy)-1-pyrrolidinecarboxylic acid allyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (2S,4S)-N,N-dimethyl-1-allyloxycarbonyl-4-mercapto-2-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  脂肪族亚胺与异氰酸酯反应的实验与理论研究

  摘要：

  研究了异氰酸酯与源自甘氨酸烯丙酯和不同取代的丙醛的亚胺的反应。对于与 α,α-二甲基化亚胺的反应，得到 2,3-二氢-4 H -1,3,5-恶二嗪-4-酮或 2,4-二氧代-6-(芳基-/烷硫基)四氢-嘧啶作为主要产物，通过[4+2]环加成途径形成。相反，没有观察到通过[2+2]环加成形成1,3-二氮杂环丁酮。通过 DFT 计算使不同的反应结果合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.202304272
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-N-(allyloxycarbonyl)-4-hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,4R)-2-(Dimethylcarbamoyl)-4-(methylsulfonyloxy)-1-pyrrolidinecarboxylic acid allyl ester
  参考文献：
  名称：

  脂肪族亚胺与异氰酸酯反应的实验与理论研究

  摘要：

  研究了异氰酸酯与源自甘氨酸烯丙酯和不同取代的丙醛的亚胺的反应。对于与 α,α-二甲基化亚胺的反应，得到 2,3-二氢-4 H -1,3,5-恶二嗪-4-酮或 2,4-二氧代-6-(芳基-/烷硫基)四氢-嘧啶作为主要产物，通过[4+2]环加成途径形成。相反，没有观察到通过[2+2]环加成形成1,3-二氮杂环丁酮。通过 DFT 计算使不同的反应结果合理化。

  DOI：

  10.1002/chem.202304272

文献信息

• 一种美罗培南新型手性侧链的合成方法
  申请人：山东睿鹰先锋制药有限公司

  公开号：CN107840815A

  公开（公告）日：2018-03-27

  本发明涉及美罗培南中间体的合成方法，特别涉及一种美罗培南新型手性侧链的合成方法。该美罗培南新型手性侧链的合成方法，其特征在于：包括如下步骤：a)以化合物（Ⅰ）和化合物（Ⅱ）为原料，合成化合物（Ⅲ）；b)由化合物（Ⅲ）制备化合物（Ⅳ）；c)由化合物（Ⅳ）合成化合物（Ⅴ）；d)由化合物（Ⅴ）和化合物（Ⅵ）生成最终产物（Ⅶ）。本发明美罗培南新型手性侧链的合成方法的有益效果是：产品结构新颖，光学纯度高、色级好；原料廉价易得，氯甲酸烯丙酯较传统氯甲酸对硝基苄酯价格低廉；简化了反应操作，反应条件温和。
• Experimental and Theoretical Studies on the Reactions of Aliphatic Imines with Isocyanates
  作者：Etienne Cotter、Felix Pultar、Sereina Riniker、Karl‐Heinz Altmann

  DOI：10.1002/chem.202304272

  日期：2024.3.7

  The reaction of isocyanates with imines derived from allyl glycinate and differently substituted propionaldehydes was investigated. For reactions with α,α-dimethylated imines either 2,3-dihydro-4H-1,3,5-oxadiazin-4-ones or 2,4-dioxo-6-(aryl-/alkylthio)tetrahydro-pyrimidines were obtained as major products, which are formed via a [4+2] cycloaddition pathway. In contrast, the formation of 1,3-diazetidinones

  研究了异氰酸酯与源自甘氨酸烯丙酯和不同取代的丙醛的亚胺的反应。对于与 α,α-二甲基化亚胺的反应，得到 2,3-二氢-4 H -1,3,5-恶二嗪-4-酮或 2,4-二氧代-6-(芳基-/烷硫基)四氢-嘧啶作为主要产物，通过[4+2]环加成途径形成。相反，没有观察到通过[2+2]环加成形成1,3-二氮杂环丁酮。通过 DFT 计算使不同的反应结果合理化。