<2-nitro-6-<2-(N,N-di-n-propylamino)ethyl>phenyl>pyruvic acid | 97351-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <2-nitro-6-<2-(N,N-di-n-propylamino)ethyl>phenyl>pyruvic acid
• 英文别名: 2-nitro-6-<2-(N,N-di-n-propylamino)ethyl>phenylpyruvic acid；ethyl 6-(2-di-n-propylaminoethyl)-2-nitrophenylpyruvate；2-[2-(Dipropylamino)ethyl]-6-nitro-alpha-oxobenzenepropanoic acid；3-[2-[2-(dipropylamino)ethyl]-6-nitrophenyl]-2-oxopropanoic acid
• CAS: 97351-95-6
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: WQPYCEVULRWNEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  220-225 °C(Solv: acetic acid (64-19-7))
• 沸点：
  482.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.195±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-nitro-6-<2-(N,N-di-n-propylamino)ethyl>phenyl>pyruvic acid 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 累匹利洛
  参考文献：
  名称：

  方便合成4-（2-羟乙基）吲哚-2-酮，它是制备多巴胺受体激动剂和蛋白激酶抑制剂的有用中间体

  摘要：

  摘要本文介绍了一种实用的制备方法，用于制备4-（2-羟乙基）吲哚啉-2-酮，它是合成多巴胺能激动剂（例如罗匹尼罗）的关键中间体，罗匹尼罗是用于治疗帕金森氏病和腿不安综合症的药物，和两组蛋白激酶抑制剂。该序列从可商购的2-（2-甲基-3-硝基苯基）乙酸开始，将其分五步转化为所需的目标化合物。鉴于其温和的反应条件，易于实施以及其总收率（59％），该方法为现有方法提供了一种方便的替代途径。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1211-z
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-3-硝基苯甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 乙醇 、 硫酸 、 硼烷 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 <2-nitro-6-<2-(N,N-di-n-propylamino)ethyl>phenyl>pyruvic acid
  参考文献：
  名称：

  4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -2（3H）-吲哚酮：结前多巴胺受体激动剂。

  摘要：

  4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -2（3H）-吲哚酮（1c）（SK＆F 101468）是一种有效且选择性的结前多巴胺受体激动剂。它在离体的灌注兔耳动脉中对电刺激的收缩反应产生剂量相关的抑制作用（EC50 = 100 nM），并且该反应被（S）-舒必利（KB = 7 nM）拮抗。化合物1c不会刺激或阻断多巴胺敏感的腺苷酸环化酶，并且不会对大鼠的中枢神经系统产生刺激。它是由（2-甲基-3-硝基苯基）乙酸根据Reissert吲哚合成法分多个步骤制备的。

  DOI：

  10.1021/jm00148a028

文献信息

• Syntheses and in vitro evaluation of 4-(2-aminoethyl)-2(3H)-indolones and related compounds as peripheral prejunctional dopamine receptor agonists
  作者：Robert M. DeMarinis、Ralph F. Hall、Robert G. Franz、Charles Webster、William F. Huffman、Mark S. Schwartz、Carl Kaiser、Stephen T. Ross、Gregory Gallagher

  DOI：10.1021/jm00156a010

  日期：1986.6

  A series of (beta-aminoethyl)indolones and related compounds was synthesized and evaluated in vitro as peripheral prejunctional dopaminergic agonists in the field-stimulated isolated perfused rabbit ear artery. 4-[2-(Di-n-propylamino)ethyl]-7-hydroxy-2(3H)-indolone was the most potent compound (ED50 = 2 +/- 0.3 nM) tested, while the related secondary amine 24 and the des-OH derivatives 28 and 34 were

  合成了一系列（β-氨基乙基）吲哚酮和相关化合物，并在体外刺激的离体灌流兔耳动脉中作为外围结前多巴胺能激动剂进行了体外评估。4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -7-羟基-2（3H）-吲哚酮是测试的最有效化合物（ED50 = 2 +/- 0.3 nM），而相关的仲胺24和des-OH衍生物28和34的效力略低。使用4-甲氧基苯乙胺和2-甲基-3-硝基苯基乙酸作为合成4-（β-氨基乙基）吲哚酮的起始原料。通过硝化衍生自4-甲氧基苯基乙酸的苯乙胺43制备开环的3-酰基氨基类似物46和47。非活性异构体吲哚酮38、39和41衍生自4-硝基苯乙胺和吲哚酮-6-乙酸。
• WO2008/84499
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF INDOLONE DERIVATIVE
  申请人：Alembic Limited

  公开号：EP1848691B1

  公开（公告）日：2009-11-11
• GALLAGHER, G. ,, JR.;LAVANCHY, P. G.;WILSON, J. W.;HIEBLE, J. P.;DEMARINI+, J. MED. CHEM., 1985, 28, N 10, 1533-1536
  作者：GALLAGHER, G. ,, JR.、LAVANCHY, P. G.、WILSON, J. W.、HIEBLE, J. P.、DEMARINI+

  DOI：——

  日期：——
• 4-[2-(Di-n-propylamino)ethyl]-2(3H)-indolone: a prejunctional dopamine receptor agonist
  作者：Gregory Gallagher、Patricia G. Lavanchy、James W. Wilson、J. Paul Hieble、Robert M. DeMarinis

  DOI：10.1021/jm00148a028

  日期：1985.10

  4-[2-(Di-n-propylamino)ethyl]-2(3H)-indolone (1c) (SK&F 101468) is a potent and selective prejunctional dopamine receptor agonist. It caused a dose-related inhibition of the constrictor response to electrical stimulation in the isolated perfused rabbit ear artery (EC50 = 100 nM), and this response was antagonized by (S)-sulpiride (KB = 7 nM). Compound 1c did not stimulate or block dopamine-sensitive

  4- [2-（二-正丙基氨基）乙基] -2（3H）-吲哚酮（1c）（SK＆F 101468）是一种有效且选择性的结前多巴胺受体激动剂。它在离体的灌注兔耳动脉中对电刺激的收缩反应产生剂量相关的抑制作用（EC50 = 100 nM），并且该反应被（S）-舒必利（KB = 7 nM）拮抗。化合物1c不会刺激或阻断多巴胺敏感的腺苷酸环化酶，并且不会对大鼠的中枢神经系统产生刺激。它是由（2-甲基-3-硝基苯基）乙酸根据Reissert吲哚合成法分多个步骤制备的。