2,6-二乙酰基异烟腈 | 132855-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6-二乙酰基异烟腈
• 英文名称: 1,1'-(4-cyanopyridine-2,6-diyl)diethanone
• 英文别名: 2,6-diacetylisonicotinonitrile；2,6-diacetyl-4-cyanopyridine；2,6-Diacetyl-4-pyridinecarbonitrile；2,6-diacetylpyridine-4-carbonitrile
• CAS: 132855-00-6
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₂
• mdl: MFCD11036223
• 分子量: 188.186
• InChiKey: DDOKVJSJTVWTLX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氟-4-甲基苯胺 、 2,6-二乙酰基异烟腈 在 silica gel 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以64 %的产率得到4-cyano-2,6-bis(1-(3-methyl-4-fluorophenimine)ethyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  双(亚氨基)吡啶钒(III)钴(II)配合物催化丙烯选择性二聚

  摘要：

  丙烯的高值化利用是一个值得深入研究的课题。在这方面，合成了一系列双(亚氨基)吡啶钒(III)和钴(II)络合物，并用于选择性生产有价值的产品，例如4-甲基-1-戊烯(4M1P)和1-己烯( 1-H)，通过丙烯二聚与甲基铝氧烷(MAO)作为助催化剂。研究发现，当吡啶基团上引入卤素取代基时，催化剂的活性显着提高。提出了一个明确的反应机理：为了生产4M1P，涉及两步2,1-插入过程，具有较低空间位阻的催化剂更有利于实现高选择性。另一方面，1-H 的生产涉及一步 1,2-插入，然后是一步 2,1-插入过程。尽管空间位阻效应有利于最初的 1,2-插入步骤，但它阻碍了后续的 2,1-插入步骤。位阻效应抵消了中心金属的影响，导致选择性下降。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2023.113782
• 作为产物：
  描述：

  4-氰基吡啶 、 丙酮酸 在 ammonium peroxydisulfate 、 硫酸 、 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到2,6-二乙酰基异烟腈
  参考文献：
  名称：

  锰（II）五氮杂双环超氧化物歧化酶（SOD）模拟物的细胞命运：荧光标记的MnSOD模拟物，X射线吸收光谱和X射线荧光显微镜研究

  摘要：

  锰（II）五氮杂大环配合物（MnPAMs）可以用作锰超氧化物歧化酶（MnSOD）的小分子模拟物，在与氧化应激有关的疾病中具有潜在的治疗应用。以前，已经确定了体外作用机制，已经在细胞中证明了它们的活性，并且这类MnSOD模拟物的一些代表已经进入临床试验。但是，MnPAM在细胞中的吸收，分布和代谢在很大程度上尚不清楚。因此，我们已经使用X射线荧光显微镜（XFM）和X射线吸收光谱（XAS）来研究许多MnPAM的细胞命运。我们还合成和表征荧光标记（芘和罗丹明）锰（II）pyane [锰（II）反-2,13-二甲基-3,6,9,12,18-五氮杂双环[12.3.1] octadeca-1（18），14,16-三烯]衍生物，并研究了其在MnPAMs细胞成像中的用途。它们的SOD活性是通过直接停止流技术确定的。XFM实验表明，与对照细胞中锰的生理水平相比，用胺基锰（II）吡喃型五氮杂大环化合物处理可使总

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.6b03073

文献信息

• Synthetic Access to Derivatized Mn-Pyane as a Redox-modulated Pool of SODm
  作者：Andreas Scheitler、Felix Friedel、Ralph Puchta、Carlos Dücker-Benfer、Ivana Ivanović-Burmazović

  DOI：10.1002/zaac.201800140

  日期：2018.8.2

  fine‐tuning of the manganese centered redox potential, without significant change to the overall complex arrangement that is crucial for a correct comparison regarding their superoxide dismutase mimetic (SODm) capabilities. The crystal structure of the seven‐coordinate OMe‐substituted Mn‐pyane complex was obtained. The synthesized complexes will serve for future investigations related to an effect of complex

  在这项工作中，五氮杂大环Mn-吡喃的四种衍生物[pyane =反式-2,13-二甲基-3,6,9,12,18-五氮杂双环[12.3.1] -octadeca-1（18），14,16合成并表征了[-triene]配合物，在吡啶环上带有小的取代基，可以精细调节以锰为中心的氧化还原电位，而对整体配合物的布置没有重大改变，这对于正确比较它们的超氧化物歧化酶模拟物（SODm ）功能。获得了七配位的OMe取代的Mn-丙烷复合物的晶体结构。合成的配合物将用于与复合物氧化还原电势对其在SOD催化中的机械行为的影响有关的未来研究。
• Citterio, Attilio; Gentile, Anna; Serravalle, Marco, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1982, # 10, p. 2801 - 2815
  作者：Citterio, Attilio、Gentile, Anna、Serravalle, Marco、Tinucci, Laura、Vismara, Elena

  DOI：——

  日期：——
• FONTANA, FRANCESCA;MINISCI, FRANCESCO;BARBOSA, MARIA CLAUDIA NOGUEIRA;VIS+, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2866-2869
  作者：FONTANA, FRANCESCA、MINISCI, FRANCESCO、BARBOSA, MARIA CLAUDIA NOGUEIRA、VIS+

  DOI：——

  日期：——
• CITTERIO, A.;GENTILE, A.;SERRAVALLE, M.;TINUCCI, L.;VISMARA, E., J. CHEM. RES. MICROFICHE, 1982, N 10, 272-273
  作者：CITTERIO, A.、GENTILE, A.、SERRAVALLE, M.、TINUCCI, L.、VISMARA, E.

  DOI：——

  日期：——
• Cellular Fates of Manganese(II) Pentaazamacrocyclic Superoxide Dismutase (SOD) Mimetics: Fluorescently Labeled MnSOD Mimetics, X-ray Absorption Spectroscopy, and X-ray Fluorescence Microscopy Studies
  作者：Claire M. Weekley、Isabell Kenkel、Rainer Lippert、Shengwei Wei、Dominik Lieb、Tiffanny Cranwell、Jason L. Wedding、Annika S. Zillmann、Robin Rohr、Milos R. Filipovic、Ivana Ivanović-Burmazović、Hugh H. Harris

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.6b03073

  日期：2017.6.5

  SOD-active manganese(II) phosphate. Higher phosphate binding constants, determined from the effect of the phosphate concentration on in vitro SOD activity, were associated with more extensive metabolism of the amine-based MnPAMs to manganese(II) phosphate. In contrast, the imine-based manganese(II) pydiene complex that is prone to hydrolysis was entirely decomposed after uptake and free manganese(II) was

  锰（II）五氮杂大环配合物（MnPAMs）可以用作锰超氧化物歧化酶（MnSOD）的小分子模拟物，在与氧化应激有关的疾病中具有潜在的治疗应用。以前，已经确定了体外作用机制，已经在细胞中证明了它们的活性，并且这类MnSOD模拟物的一些代表已经进入临床试验。但是，MnPAM在细胞中的吸收，分布和代谢在很大程度上尚不清楚。因此，我们已经使用X射线荧光显微镜（XFM）和X射线吸收光谱（XAS）来研究许多MnPAM的细胞命运。我们还合成和表征荧光标记（芘和罗丹明）锰（II）pyane [锰（II）反-2,13-二甲基-3,6,9,12,18-五氮杂双环[12.3.1] octadeca-1（18），14,16-三烯]衍生物，并研究了其在MnPAMs细胞成像中的用途。它们的SOD活性是通过直接停止流技术确定的。XFM实验表明，与对照细胞中锰的生理水平相比，用胺基锰（II）吡喃型五氮杂大环化合物处理可使总