(R)-1-[6-(1-hydroxyethyl)pyridin-2-yl]ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-1-[6-(1-hydroxyethyl)pyridin-2-yl]ethanone
• 英文别名: 1-[6-[(1R)-1-hydroxyethyl]pyridin-2-yl]ethanone
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: APBRARLHPPMMRA-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二乙酰基吡啶 在 (+)-β-chlorodiisopinocampheylborane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以44%的产率得到(R)-1-[6-(1-hydroxyethyl)pyridin-2-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  光学纯的有效制备Ç 2通过与不对称还原diacylaromatic化合物-对称芳族二醇乙-chlorodiisopinocampheylborane

  摘要：

  用B-氯二异opinocampheylborane不对称还原二酰基芳烃化合物可提供具有出色的非对映异构和对映异构纯度的产物二醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00708-3

文献信息

• Chemoenzymatic preparation of all the stereoisomers of 2-(1-hydroxyethyl)- and 2,6-bis(1-hydroxyethyl)pyridines and their acetates
  作者：Gábor Szatzker、Ildikó Móczár、Pál Kolonits、Lajos Novák、Péter Huszthy、László Poppe

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.07.004

  日期：2004.8

  selective acetylation of racemic 1-[6-(1-hydroxyethyl)-pyridin-2-yl]ethanone rac-2 to yield alcohol (S)-2 and acetate (R)-3. Acetylation of a diastereomeric mixture of racemic and meso-2,6-bis(1-hydroxy-ethyl)pyridine, rac/meso-4, with the most selective Novozym 435 lipase in vinyl acetate resulted in a mixture of enantiopure diol (S,S)-4, monoacetate (R,S)-5 and diacetate (R,R)-6. Hydrolysis of the

  几个脂肪酶中测试的外消旋-吡啶-2-基-6-（1-羟乙基）]乙酮对映异构选择性乙酰化1-外消旋- 2，得到醇（小号） - 2和乙酸（[R ） - 3。外消旋和内消旋-2,6-双（1-羟基-乙基）吡啶的非对映异构体混合物rac / meso - 4与乙酸乙烯酯中选择性最高的Novozym 435脂肪酶的乙酰化反应产生对映体纯二醇（S，小号） - 4，单乙酸酯（- [R ，小号） - 5和二乙酸盐（ř，R）-6。外消旋和内消旋-2,6-双（1-乙酰氧基乙基）吡啶rac / meso - 6的混合物通过相同的酶水解，得到二醇（R，R）-4，单乙酸（S，R）-的纯对映体5和二乙酸（S，S）-6。使用其他化学和酶促步骤，醇（R）-2，乙酸酯（S）-3，（S，S）-和（R，[R）-monoacetates（小号，小号） - 5和（- [R ，- [R ）- 5，内消旋- 4及其乙酸酯内消旋- 6还制备和表征。
• An efficient preparation of optically pure C2-symmetric aromatic diols by the asymmetric reduction of diacylaromatic compounds with B-chlorodiisopinocampheylborane
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Guang-Ming Chen、Zhi-Hui Lu、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00708-3

  日期：1996.5

  Asymmetric reduction of diacylaromatic compounds with B-chlorodiisopinocampheylborane provides the product diols in excellent diastereomeric and enantiomeric purity.

  用B-氯二异opinocampheylborane不对称还原二酰基芳烃化合物可提供具有出色的非对映异构和对映异构纯度的产物二醇。